N,N-dihexyl-4-[(trimethylsilyl)ethynyl]aniline | 689250-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N-dihexyl-4-[(trimethylsilyl)ethynyl]aniline
• 英文别名: 4-[(Trimethylsilyl)ethynyl]-n,n-dihexylaniline；N,N-dihexyl-4-(2-trimethylsilylethynyl)aniline
• CAS: 689250-82-6
• 化学式: C₂₃H₃₉NSi
• 分子量: 357.655
• InChiKey: NTKWNZUTMJIAKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.88
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dihexyl-4-[(trimethylsilyl)ethynyl]aniline 在 哌啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 4-[2-[4-[2-[4-[2-[4-[2-[4-(dihexylamino)phenyl]ethynyl]phenyl]ethynyl]-2,5-dioctoxyphenyl]ethynyl]phenyl]ethynyl]-N,N-dihexylaniline
  参考文献：
  名称：

  Proquinoidal DAD 和 ADA 四极发色团的双光子吸收特性

  摘要：

  我们报告了一系列具有原醌型 π 芳族受体的四极分子的合成、单光子和双光子吸收光谱、荧光和电化学特性。这些四极分子具有供体-受体-供体 (DAD) 或受体-供体-受体 (ADA) 电子基序，并具有4- N , N-二己基氨基苯基、4-十二烷氧基苯基、4-( N , N-二己基氨基)苯并[ c ][1,2,5] 噻二唑基或 2,5-二辛氧基苯基电子供体部分和苯并[ c ][1,2,5] 噻二唑 (BTD) 或 6,7-双 (3',7'-二甲基辛基) [1,2,5]噻二唑并[3,4- g]喹喔啉 (TDQ) 电子受体单元。这些共轭结构在非极性溶剂中具有高发射率，并且相对于包含亚苯基组分代替 BTD 和 TDQ 部分的类似参考化合物，它们各自的最低能量吸收带显示出较大的光谱红移。基于 BTD 的 DAD 和 ADA 发色团表现出增加的荧光发射红移，并伴随着荧光量子产率 (Φ f) 随着溶剂极性的增

  DOI：

  10.1021/jp2000738
• 作为产物：
  描述：

  1-碘己烷 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N,N-dihexyl-4-[(trimethylsilyl)ethynyl]aniline
  参考文献：
  名称：

  Proquinoidal DAD 和 ADA 四极发色团的双光子吸收特性

  摘要：

  我们报告了一系列具有原醌型 π 芳族受体的四极分子的合成、单光子和双光子吸收光谱、荧光和电化学特性。这些四极分子具有供体-受体-供体 (DAD) 或受体-供体-受体 (ADA) 电子基序，并具有4- N , N-二己基氨基苯基、4-十二烷氧基苯基、4-( N , N-二己基氨基)苯并[ c ][1,2,5] 噻二唑基或 2,5-二辛氧基苯基电子供体部分和苯并[ c ][1,2,5] 噻二唑 (BTD) 或 6,7-双 (3',7'-二甲基辛基) [1,2,5]噻二唑并[3,4- g]喹喔啉 (TDQ) 电子受体单元。这些共轭结构在非极性溶剂中具有高发射率，并且相对于包含亚苯基组分代替 BTD 和 TDQ 部分的类似参考化合物，它们各自的最低能量吸收带显示出较大的光谱红移。基于 BTD 的 DAD 和 ADA 发色团表现出增加的荧光发射红移，并伴随着荧光量子产率 (Φ f) 随着溶剂极性的增

  DOI：

  10.1021/jp2000738

文献信息

• Reversible mechanofluorochromism of aniline-terminated phenylene ethynylenes
  作者：Seth A. Sharber、Kuo-Chih Shih、Arielle Mann、Fanny Frausto、Terry E. Haas、Mu-Ping Nieh、Samuel W. Thomas

  DOI：10.1039/c8sc00980e

  日期：——

  rings of the PE chromophore, resulting in interrupted conjugation and an absence of chromophore aggregation. The MC behavior of an analog without the perfluoroarene rings is severely attenuated. This work demonstrates the general utility of twisted PEs as stimuli-responsive moieties and reveals clear structure–property relationships regarding the effects of alkyl chain length on these materials.

  七个三环亚苯基亚乙炔基（PE）结构类似物，仅在末端苯胺取代基上的烷基链长度不同，显示出响应于机械力（最大荧光发色，MC），发射最大值出现了50-62 nm的红移。这些变化在加热或溶剂发烟的情况下是完全可逆的。这些固体的剪切产生了从绿色发射的结晶相到橙色发射的非晶相的转变，这是通过差示扫描量热法和X射线衍射确定的。烷基链长度较短的分子在研磨后需要较高的温度才能恢复经色变的结晶相，而在室温下以长于丁基的链长进行回收。除了这种与结构有关的热致变色，这些化合物在聚合物主体中保持了不同程度的MC性能。这些材料的结晶相具有PE发色团，这是由于涉及全氟苯基侧基和PE发色团的末端环的非共价全氟芳烃-芳烃（ArF-ArH）相互作用而扭曲的，从而导致了共轭作用的中断和发色团的聚集。没有全氟芳烃环的类似物的MC行为被严重减弱。这项工作证明了扭曲PEs作为刺激响应部分的一般用途，并揭示了关于烷基链长对这些材料的影
• From Graftable Biphotonic Chromophores to Water-Soluble Organic Nanodots for Biophotonics: The Importance of Environmental Effects
  作者：Cédric Rouxel、Marina Charlot、Olivier Mongin、Tathavarathy Rama Krishna、Anne-Marie Caminade、Jean-Pierre Majoral、Mireille Blanchard-Desce

  DOI：10.1002/chem.201202832

  日期：2012.12.14

  water‐soluble dendritic structure was then synthesized by using the pendant moieties as starting points for the construction of dendritic branches. We show that the polarity of the environment significantly modulates both the fluorescence and the TPA responses of the different chromophoric derivatives. This extends to more subtle effects that involve phenol pendant moieties that were found to act as

  研究了具有一个或两个苯酚侧基单元的双光子发色团的光物理和双光子吸收（TPA）特性，并将其与模型双光子四极发色团进行了比较。然后通过使用侧基部分作为构建树枝状分支的起点来合成水溶性树枝状结构。我们表明环境的极性显着调节不同发色衍生物的荧光和TPA响应。这扩展到涉及苯酚侧基部分的更细微的影响，这些部分被发现充当离散的溶剂化单元，并改变了生色团的光物理性质和TPA反应。这证明了四极衍生物的TPA响应对环境中微小变化的高度敏感性。而且，发现树突状分支表现出特殊的柱状环境，能够通过建立极性环境来调节内部发色团的荧光和TPA反应。这揭示了通过在树突状结构上发挥作用（例如，构件的性质和形状，生色团的几何形状和位置）来调节TPA反应来利用这些效应的新方向。
• Donor-Substituted Perethynylated Dehydroannulenes and Radiaannulenes: Acetylenic Carbon Sheets Featuring Intense Intramolecular Charge Transfer
  作者：Frieder Mitzel、Corinne Boudon、Jean-Paul Gisselbrecht、Paul Seiler、Maurice Gross、François Diederich

  DOI：10.1002/hlca.200490104

  日期：2004.5

  investigations (Table) demonstrated that the radiaannulenes are particularly powerful electron acceptors. Thus, bicyclic radiaannulene 11, which possesses eight peripheral 3,5-di(tert-butyl)phenyl substituents, is reversibly reduced at −0.83 V in THF (vs. Fc+/Fc), making it a better electron acceptor than buckminsterfullerene C60 under comparable conditions.

  在本文中，我们报告了使用模块化四乙炔基乙烯（TEE，3,4-diethynylhex-3-ene-1,5-diyne）构建单元通过乙炔支架制备空前的π共轭大环（图1）。（Z）-双脱保护的TEE的新光化学途径（方案1）使得能够合成苯胺基取代的乙炔基化的十八氢[12]-（5）和十二氢[18]环戊烯（6）（方案2）。在偶然发现了乙炔基化的Radianannulenes（方案3）之后，可以将其视为乙炔化的脱氢环戊烯和膨胀的烯键的杂化物，随后出现了两个系列的单环（7 – 9 ; 制备了方案6）和双环（10和11；方案7）的代表。通过X射线晶体结构分析揭示了radiaannulene 7大环周界的大量应变（图2）。然而，单环和双环的环戊二烯在室温下在空气中稳定数月。通过引入外围苯胺基供体基团，与电子接受的全C核经历强分子内电荷转移相互作用，可以大大提高脱氢环戊烯和放射性环戊烯的光电性能。结果，UV /
• Hexasubstituted Donor–Acceptor Benzenes as Nonlinear Optically Active Molecules with Multiple Charge-Transfer Transitions
  作者：Boris Traber、J. Jens Wolff、Frank Rominger、Thomas Oeser、Rolf Gleiter、Mark Goebel、Rüdiger Wortmann

  DOI：10.1002/chem.200305458

  日期：2004.3.5

  The synthesis of three novel nonlinear optical (NLO) chromophores with threefold symmetry, namely 1,3,5-tris(4-N,N-diethylaminophenyl)-2,4,6-tris(4-nitrophenyl)benzene (3), 1,3,5-tris(4-N,N-dihexylaminophenylbutadiynyl)-2,4,6-tris(4-nitrophenyl)benzene (13) and 1,3,5-tris(4-N,N-dihexylaminophenylethynyl)-2,4,6-tris(4-nitrophenylethynyl)benze ne (4 b), is reported. We used the [Co(2)(CO)(8)]-catalysed

  1,3,5-三（4-N，N-二乙基氨基苯基）-2,4,6-三（4-硝基苯基）苯（3）的三种对称的新型非线性光学发色团的合成， 1,3,5-三（4-N，N-二己基氨基苯基丁二炔基）-2,4,6-三（4-硝基苯基）苯（13）和1,3,5-三（4-N，N-二己基氨基苯基乙炔基）报道了-2,4,6-三（4-硝基苯基乙炔基）苯（4b）。我们使用[Co（2）（CO）（8）]催化的4-N，N-二乙氨基-4'-硝基甲苯（5）的三聚制备3。用1-（4-N ，N-二乙氨基苯基）-6-（4-N，N-硝基苯基）六亚炔（6）和[Rh（PPh（3））（3）Cl]得到13。使用逐步方法制备4b。在Pd（0）催化下，将1,3,5-Trichloro-2,4,6-triiododo苯（8 b）与4-硝基苯基-乙炔（14）偶联生成1,3,5-trichloro-2,4， 6-三（4-硝基苯基乙炔基）苯（15）。15与4-N，
• π-Expanded α,β-Unsaturated Ketones: Synthesis, Optical Properties, and Two-Photon-Induced Polymerization
  作者：Rashid Nazir、Florent Bourquard、Evaldas Balčiūnas、Sabina Smoleń、David Gray、Nikolai V. Tkachenko、Maria Farsari、Daniel T. Gryko

  DOI：10.1002/cphc.201402646

  日期：2015.2.23

  the periphery of D‐π‐A‐π‐D molecules resulted in dyes with excellent solubility. These ketones absorb light in the region 400–550 nm. Many of them display strong solvatochromism so that the emission ranges from 530–580 nm in toluene to the near‐IR region in benzonitrile. Ketones based on cyclobutanone as central moieties display very high fluorescence quantum yields in nonpolar solvents, which decrease

  设计并合成了π膨胀的α，β-不饱和酮库。它们是通过维蒂希反应，Sonogashira反应和醛醇缩合反应的组合制备的。进一步证明，对于高度极化的苯乙烯和二苯乙炔衍生的醛，双醇醛缩合反应可以有效地进行。D外围的两个二烷基氨基的战略位置-π-A-π-D分子产生的染料具有极好的溶解性。这些酮吸收400-550 nm范围内的光。他们中的许多人表现出很强的溶剂致变色作用，因此甲苯的发射范围从530-580 nm到苄腈的近红外区。以环丁酮为中心部分的酮在非极性溶剂中显示出很高的荧光量子产率，在极性介质中急剧下降。这些新型功能性染料的光物理研究表明，与较简单的酮衍生物相比，它们具有增强的双光子吸收截面。由于所得染料的强极化作用，在800 nm处达到了200-300 GM的双光子吸收截面值，这要归功于酮基的存在，