benzaldehyde-N,N-tetramethylene hydrazone | 60144-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzaldehyde-N,N-tetramethylene hydrazone
• 英文别名: Benzaldehyd-tetramethylenhydrazon；benzylidene-pyrrolidin-1-yl-amine；1-phenyl-N-pyrrolidin-1-ylmethanimine
• CAS: 60144-33-4
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂
• 分子量: 174.246
• InChiKey: QGBVBZTZPUMOPX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  37 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  312.1±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzaldehyde-N,N-tetramethylene hydrazone 在 二氯化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以13%的产率得到2-phenyl-5,6,7,7a-tetrahydropyrrolo<2,1-b>-1,3,4-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  Muehlstaedt, Manfred; Weber, Lutz; Birner, Peter, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1988, p. 821 - 826

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of multi-substituted 1,2,4-triazoles utilising the ambiphilic reactivity of hydrazones
  作者：Haruo Matsuzaki、Norihiko Takeda、Motohiro Yasui、Mayuko Okazaki、Seishin Suzuki、Masafumi Ueda

  DOI：10.1039/d1cc05326d

  日期：——

  The synthesis of N-alkyl-1H-1,2,4-triazoles from N,N-dialkylhydrazones and nitriles via formal [3+2] cycloaddition including the C-chlorination/nucleophilic addition/cyclisation/dealkylation sequence was developed. This sequential reaction utilising the in situ generation of hydrazonoyl chloride based on the ambiphilic reactivity of hydrazones afforded a variety of multi-substituted N-alkyl-triazoles

  合成ñ -烷基-1 ħ从-1,2,4-三唑Ñ，Ñ -dialkylhydrazones和腈经由正式[3 + 2]环加成，包括Ç -chlorination /亲核加成/环化/脱烷基化序列被开发。这种基于腙的双亲反应性原位生成腙酰氯的连续反应以高产率提供了多种多取代的N-烷基-三唑。多取代三唑的合成效用也通过进一步的转化得到了证明。
• Enantio‐ and Diastereoselective Nucleophilic Addition of <i>N</i> ‐ <i>tert</i> ‐Butylhydrazones to Isoquinolinium Ions through Anion‐Binding Catalysis
  作者：Esteban Matador、Javier Iglesias‐Sigüenza、David Monge、Pedro Merino、Rosario Fernández、José M. Lassaletta

  DOI：10.1002/anie.202012861

  日期：2021.3

  A highly enantio‐ and diastereoselective thiourea‐catalyzed dearomatization of isoquinolines employing N‐tert‐butylhydrazones as neutral α‐azo carbanions and masked acyl anion equivalents has been developed. Experimental and computational data supports the generation of highly ordered complexes wherein the chloride behaves as a template for the catalyst, the hydrazone reagent, and the isoquinolinium

  已经开发出一种高度对映体和非对映体选择性的硫脲催化的异喹啉脱芳香化反应，使用N-叔丁基hydr作为中性α-偶氮碳负离子和掩蔽的酰基阴离子等价物。实验和计算数据支持生成高度有序的配合物，其中氯化物充当催化剂，the试剂和异喹啉鎓阳离子的模板，在两个连续的立体中心的形成中提供了出色的立体控制。随后的选择性和高产转化提供了有吸引力的二氢异喹啉衍生物。
• Aza-enamines-VII
  作者：Rainer Brehme、Anke Klemann

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)83450-5

  日期：1987.1

  Sulfonyl isocyanates attack the arylaldehyde N,N-dialkylhydrazones 1-3 at the nitrogen or carbon of the azomethine function leading to the formation of the hexahydro-1, 3,5-triazine-2,4-diones 4-6 or arylglyoxylic acid sulfonamide-N, N-dialkylhydrazones 7-9 (scheame 1). Under equal experimental conditions the position of the electrophilic attack depends on the contribution of the dipolar structures

  磺酰基异氰酸酯在偶氮甲碱官能团的氮或碳上攻击芳醛N，N-二烷基hydr唑烷1-3，导致形成六氢-1，3,5-三嗪-2,4-二酮4-6或芳基乙醛酸磺酰胺-N，N-二烷基hydr7-9（方案1）。在相等的实验条件下，亲电进攻的位置取决于偶极结构IXXX XXX IXXX的贡献，该偶极结构由取代基R 1和NR 2的吸电子或给电子电势确定。CN-官能团的正常反应性由方程式1表示，由物质驱动的方程式由方程2表示。这些不同的反应对应于偶氮甲碱碳原子的13 C化学位移。
• Brehme, Rainer, Chemische Berichte, 1990, vol. 123, # 10, p. 2039 - 2046
  作者：Brehme, Rainer

  DOI：——

  日期：——
• Brehme, Rainer; Stroede, Bernd, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1987, vol. 329, # 2, p. 246 - 258
  作者：Brehme, Rainer、Stroede, Bernd

  DOI：——

  日期：——