4-methyl-3-(thiophen-2-yl)pyridine | 504395-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-methyl-3-(thiophen-2-yl)pyridine
• 英文别名: 4-Methyl-3-(2-thienyl)pyridine；4-methyl-3-thiophen-2-ylpyridine
• CAS: 504395-36-2
• 化学式: C₁₀H₉NS
• 分子量: 175.254
• InChiKey: VFXZCVIUDDTBJV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  278.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.140±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴吡啶 、 4-methyl-3-(thiophen-2-yl)pyridine 在 palladium diacetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以175 mg的产率得到4-methyl-3-(5-(pyridin-2-yl)thiophen-2-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  连续使用一锅双C H杂芳基噻吩，使用溴吡啶合成不对称的2,5-联吡啶基噻吩

  摘要：

  我们提出了噻吩和各种取代的溴吡啶之间的CH杂芳基化反应。目的是合成不对称的2，5-联吡啶基噻吩。我们研究了允许一锅加一双C的反应条件H杂芳基化，目的是使用溴吡啶在噻吩环的2和5位引入两个不同的吡啶基部分。合成和表征了11种原始的不对称2,5-联吡啶基噻吩，包括2,5-二（吡啶-2-基）噻吩，通过经典的交叉偶联反应制备具有挑战性。最后，通过不对称的2，5-二芳基噻吩和原始嘧啶-噻吩-呋喃支架的额外合成，我们证明了我们的方法也是访问新杂环序列的有效工具。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.07.049
• 作为产物：
  描述：

  噻吩 、 4-甲基-3-溴吡啶 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 三环己基膦 、 三甲基乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-methyl-3-(thiophen-2-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  连续使用一锅双C H杂芳基噻吩，使用溴吡啶合成不对称的2,5-联吡啶基噻吩

  摘要：

  我们提出了噻吩和各种取代的溴吡啶之间的CH杂芳基化反应。目的是合成不对称的2，5-联吡啶基噻吩。我们研究了允许一锅加一双C的反应条件H杂芳基化，目的是使用溴吡啶在噻吩环的2和5位引入两个不同的吡啶基部分。合成和表征了11种原始的不对称2,5-联吡啶基噻吩，包括2,5-二（吡啶-2-基）噻吩，通过经典的交叉偶联反应制备具有挑战性。最后，通过不对称的2，5-二芳基噻吩和原始嘧啶-噻吩-呋喃支架的额外合成，我们证明了我们的方法也是访问新杂环序列的有效工具。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.07.049

文献信息

• Highly Reactive, Single-Component Nickel Catalyst Precursor for Suzuki-Miyuara Cross-Coupling of Heteroaryl Boronic Acids with Heteroaryl Halides
  作者：Shaozhong Ge、John F. Hartwig

  DOI：10.1002/anie.201207428

  日期：2012.12.14

  One for all: The coupling of a range of nitrogen‐ and sulfur‐containing heteroaryl halides with five‐membered nitrogen‐, oxygen‐, and sulfur‐containing heteroaryl boronic acids were achieved in high yields with only 0.5 mol % of the single‐component nickel precatalyst [(dppf)NiCl(cinnamyl)] (dppf=1,1′‐bis(diphenylphosphanyl)ferrocene). The reaction demonstrates good functional group compatibility,

  一劳永逸：一系列含氮和硫的杂芳基卤化物与五元含氮、氧和硫杂芳基硼酸的偶联以高产率实现，单组分仅为 0.5 mol%镍预催化剂 [(dppf)NiCl(肉桂基)] (dppf=1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁)。该反应具有良好的官能团相容性，无需干燥箱即可大规模进行。
• [EN] SUBSTITUTED 3-PYRIDYL THIOPHENES AS C17,20 LYASE INHIBITORS<br/>[FR] 3-PYRIDYL THIOPHENES SUBSTITUES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA LYASE C17,20
  申请人：BAYER AG

  公开号：WO2003027105A1

  公开（公告）日：2003-04-03

  The invention provides novel substituted 3-pyridyl thiophenes and pharmaceutical compositions thereof. The invention also provides methods of use of substituted 3-pyridyl thiophenes, and pharmaceutical compositions thereof, as inhibitors of lyases, e.g., the 17α-hydroxylase-C17,20 enzyme. The invention further provides methods for the treatment of cancer in a subject, comprising administering a substituted 3-pyridyl thiophenes, or a pharmaceutical composition comprising a substituted 3-pyridyl thiophenes to a subject. The cancer can be, e.g., prostate cancer or breast cancer.

  本发明提供了一种新型的取代3-吡啶基噻吩衍生物及其医药组合物。本发明还提供了取代3-吡啶基噻吩衍生物及其医药组合物作为裂合酶抑制剂的用途，例如作为17α-羟化酶-C17,20酶的抑制剂。本发明进一步提供了一种针对受试者治疗癌症的方法，包括向受试者施用取代3-吡啶基噻吩衍生物或含有取代3-吡啶基噻吩衍生物的医药组合物。所述癌症可以是例如前列腺癌或乳腺癌。
• [EN] BENZOPYRAZOLE COMPOUND AND INTERMEDIATE, PREPARATION METHOD, AND APPLICATION THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ BENZOPYRAZOLE ET INTERMÉDIAIRE, PROCÉDÉ DE PRÉPARATION CORRESPONDANT ET UTILISATION ASSOCIÉE<br/>[ZH] 苯并吡唑类化合物及其中间体、制备方法和应用
  申请人：JIANGSU KDN PHARMACEUTICAL TECH CO LTD

  公开号：WO2021121420A1

  公开（公告）日：2021-06-24

  一种苯并吡唑类化合物及其中间体、制备方法和应用。苯并吡唑类化合物如式I所示。式I所示化合物作为Wnt途径中一种或多种蛋白的抑制剂，以及对蛋白多糖、Ⅱ型胶原、sox9、Ⅰ型胶原、Ⅹ型胶原、成骨转录基因和碱性磷酸酶中的一种或多种具有较好的诱导作用，进而可以用来治疗和/或预防相关疾病。
• [EN] ANDROGEN RECEPTOR MODULATING COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS MODULATEURS DE RÉCEPTEURS DES ANDROGÈNES
  申请人：ORION CORP

  公开号：WO2011051540A1

  公开（公告）日：2011-05-05

  Compounds of formula (I) wherein R1 to R16, A. B and E are as defined in the claims and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof, are disclosed. The compounds of formula (I) possess utility as tissue-selective androgen receptor modulators (SARM) and are particularly useful as medicaments in the treatment of prostate cancer and other AR dependent conditions and diseases where AR antagonism is desired.
• Sequential one pot double C H heteroarylation of thiophene using bromopyridines to synthesize unsymmetrical 2,5-bipyridylthiophenes
  作者：Charline Kieffer、Victor Babin、Marie Jouanne、Ikram Slimani、Yohann Berhault、Rémi Legay、Jana Sopková-de Oliveira Santos、Sylvain Rault、Anne Sophie Voisin-Chiret

  DOI：10.1016/j.tet.2017.07.049

  日期：2017.9

  present CH heteroarylation reactions between thiophene and variously substituted bromopyridines. The objective was to synthesize unsymmetrical 2,5-bipyridylthiophenes. We studied the reaction conditions allowing to a sequential one-pot double CH heteroarylation, in a view to introduce two different pyridyl moieties at positions 2 and 5 of the thiophene ring using bromopyridines. 11 original unsymmetrical

  我们提出了噻吩和各种取代的溴吡啶之间的CH杂芳基化反应。目的是合成不对称的2，5-联吡啶基噻吩。我们研究了允许一锅加一双C的反应条件H杂芳基化，目的是使用溴吡啶在噻吩环的2和5位引入两个不同的吡啶基部分。合成和表征了11种原始的不对称2,5-联吡啶基噻吩，包括2,5-二（吡啶-2-基）噻吩，通过经典的交叉偶联反应制备具有挑战性。最后，通过不对称的2，5-二芳基噻吩和原始嘧啶-噻吩-呋喃支架的额外合成，我们证明了我们的方法也是访问新杂环序列的有效工具。