(3,5-dibromopyridin-4-yl)dimethylamine | 719304-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (3,5-dibromopyridin-4-yl)dimethylamine
• 英文别名: 3,5-dibromo(pyridine-4-yl)dimethylamine；3,5-Dibromo-N,N-dimethylpyridin-4-amine；3,5-dibromo-N,N-dimethylpyridin-4-amine
• CAS: 719304-45-7
• 化学式: C₇H₈Br₂N₂
• 分子量: 279.962
• InChiKey: PUZQOWBBYDTBKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  16.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,5-dibromopyridin-4-yl)dimethylamine 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 四(三苯基膦)钯 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 1-(4-dimethylaminopyridin-3-yl)naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  4-氨基吡啶的新的阻转异构联芳基衍生物—仲醇不对称酰化的改进亲核催化剂的鉴定

  摘要：

  描述了一系列基于4-二烷基氨基吡啶的阻转异构联芳基的合成，CSP-HPLC拆分和绝对构型分配。对于1-（1-萘基）乙醇的动力学拆分，这些仅对4-二烷基氨基取代基的性质不同的对映体纯催化剂的筛选揭示了该基团对催化选择性的重要性。二正丁基氨基衍生物显示出最有利的催化特性。这种催化剂用于选择的动力学拆分的效用秒-醇，包括抗抑郁药氟西汀盐酸盐（百忧解的合成的前体®被报告）。讨论了二烷基氨基在手性转移中的可能作用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.01.098
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-3,5-二溴吡啶 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (3,5-dibromopyridin-4-yl)dimethylamine
  参考文献：
  名称：

  4-（N，N-二甲基氨基）吡啶嵌入的纳米多孔共轭聚合物作为高活性多相有机催化剂

  摘要：

  我们在此首次报道了一种通过“自下而上”的方法将多用途有机催化剂4-（N，N-二甲基氨基）吡啶（DMAP）掺入纳米多孔共轭聚合物（NCP）的网络中。所得的DMAP-NCP材料具有高度浓缩且均匀分布的DMAP催化位点（2.02 mmol g -1）。由于强大的共价键和“自下而上”的单体的刚性，DMAP-NCP还表现出增强的稳定性和永久孔隙率。结果，DMAP-NCP在醇的酰化反应中显示出极好的催化活性，产率为92–99％。该DMAP-NCP可以容易地从反应混合物中回收催化剂，并在至少14个连续循环中重复使用，而活性没有明显的损失。此外，催化酰化反应可以在纯净和连续流动条件下进行至少536小时，且具有相同的催化剂活性。

  DOI：

  10.1002/chem.201103028

文献信息

• Photogeneration of Benzhydryl Cations by Near-UV Laser Flash Photolysis of Pyridinium Salts
  作者：Tobias A. Nigst、Johannes Ammer、Herbert Mayr

  DOI：10.1021/jp3049247

  日期：2012.8.23

  Laser flash irradiation of substituted N-benzhydryl pyridinium salts yields benzhydryl cations (diarylcarbenium ions) and/or benzhydryl radicals (diarylmethyl radicals). The use of 3,4,5-triamino-substituted pyridines as photoleaving groups allowed us to employ the third harmonic of a Nd/YAG laser (355 nm) for the photogeneration of benzhydryl cations. In this way, benzhydryl cations can also be photogenerated

  取代N的激光闪光照射-二苯甲基吡啶鎓盐产生二苯甲基阳离子（二芳基碳鎓离子）和/或二苯甲基自由基（二芳基甲基自由基）。使用的3,4,5-三氨基取代的吡啶作为photoleaving组允许我们采用第三谐波钕/ YAG激光器（355纳米）为二苯甲基阳离子的光生的。以这种方式，二苯甲基阳离子也可以在芳族化合物的存在下，并且其中处于四倍频Nd / YAG激光（266纳米）的波长不透明的溶剂的光生。为了证明这种方法的范围和限制，在乙腈中，并用在丙酮中的水进行测定的速率常数为二苯甲基阳离子的与几个取代的吡啶的双分子反应。所获得的数据与由停流的UV-vis光谱测量获得的结果一致。Ñ，Ñ二甲基甲酰胺和丙酮。从二阶速率常数，我们得出的亲核性参数Ñ和š Ñ为取代的吡啶，由线性自由能关系所限定，登录ķ 2 =小号Ñ（Ñ + ë）。
• DMAP-based flexible polymer networks formed via Heck coupling as efficient heterogeneous organocatalysts
  作者：Wei Xu、Wu Xia、Yukun Guan、Yiming Wang、Cuifen Lu、Guichun Yang、Junqi Nie、Zuxing Chen

  DOI：10.1016/j.reactfunctpolym.2016.04.015

  日期：2016.7

  Two DMAP-based flexible polymer networks TPB-DMAP and TPA-DMAP have been successfully synthesized via palladium catalyzed Heck cross-coupling. The structures of these polymers were confirmed by solid state 13C CP/MAS and Fourier transform infrared spectroscopy (FTIR). Although both polymers have negligible surface areas, they exhibit excellent catalytic efficiency for the acylation of 1-phenylethanol

  通过钯催化的Heck交叉偶联已成功合成了两个基于DMAP的柔性聚合物网络TPB-DMAP和TPA-DMAP。这些聚合物的结构通过固态13 C CP / MAS和傅立叶变换红外光谱（FTIR）进行了确认。尽管两种聚合物的表面积均可以忽略不计，但由于它们具有良好的溶胀能力，因此它们对于1-苯基乙醇与乙酸酐的酰化反应具有极好的催化效率。用作典型催化剂的聚合物TPA-DMAP具有高活性，可将各种醇酰化为相应的酯。此外，该催化剂可以循环至少十次而不会明显损失催化活性。
• 4-(<i>N</i>,<i>N</i>-Dimethylamino)pyridine-Embedded Nanoporous Conjugated Polymer as a Highly Active Heterogeneous Organocatalyst
  作者：Yuan Zhang、Yong Zhang、Ya Lei Sun、Xin Du、Jiao Yi Shi、Wei David Wang、Wei Wang

  DOI：10.1002/chem.201103028

  日期：2012.5.14

  We report herein for the first time the incorporation of a versatile organocatalyst, 4‐(N,N‐dimethylamino)pyridine (DMAP), into the network of a nanoporous conjugated polymer (NCP) by the “bottom‐up” approach. The resulting DMAP‐NCP material possesses highly concentrated and homogeneously distributed DMAP catalytic sites (2.02 mmol g−1). DMAP‐NCP also exhibits enhanced stability and permanent porosity

  我们在此首次报道了一种通过“自下而上”的方法将多用途有机催化剂4-（N，N-二甲基氨基）吡啶（DMAP）掺入纳米多孔共轭聚合物（NCP）的网络中。所得的DMAP-NCP材料具有高度浓缩且均匀分布的DMAP催化位点（2.02 mmol g -1）。由于强大的共价键和“自下而上”的单体的刚性，DMAP-NCP还表现出增强的稳定性和永久孔隙率。结果，DMAP-NCP在醇的酰化反应中显示出极好的催化活性，产率为92–99％。该DMAP-NCP可以容易地从反应混合物中回收催化剂，并在至少14个连续循环中重复使用，而活性没有明显的损失。此外，催化酰化反应可以在纯净和连续流动条件下进行至少536小时，且具有相同的催化剂活性。
• New atropisomeric biaryl derivatives of 4-aminopyridine—identification of an improved nucleophilic catalyst for asymmetric acylation of sec-alcohols
  作者：Alan C Spivey、David P Leese、Fujiang Zhu、Stephen G Davey、Richard L Jarvest

  DOI：10.1016/j.tet.2004.01.098

  日期：2004.5

  described. Screening of these enantiomerically pure catalysts, which differ only in the nature of the 4-dialkylamino substituent, for the kinetic resolution of 1-(1-naphthyl)ethanol reveals the importance of this group on the selectivity of catalysis. The di-n-butylamino derivative displays the most favourable catalytic profile. The utility of this catalyst for the kinetic resolution of a selection of sec-alcohols

  描述了一系列基于4-二烷基氨基吡啶的阻转异构联芳基的合成，CSP-HPLC拆分和绝对构型分配。对于1-（1-萘基）乙醇的动力学拆分，这些仅对4-二烷基氨基取代基的性质不同的对映体纯催化剂的筛选揭示了该基团对催化选择性的重要性。二正丁基氨基衍生物显示出最有利的催化特性。这种催化剂用于选择的动力学拆分的效用秒-醇，包括抗抑郁药氟西汀盐酸盐（百忧解的合成的前体®被报告）。讨论了二烷基氨基在手性转移中的可能作用。