N-phenylthiophene-2-carbothioamide | 76270-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-phenylthiophene-2-carbothioamide
• 英文别名: 2-Thiophenecarbothioamide, N-phenyl-
• CAS: 76270-13-8
• 化学式: C₁₁H₉NS₂
• 分子量: 219.331
• InChiKey: GISYNTHNAXYWPX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  94-95 °C(Solv: methanol (67-56-1); N,N-dimethylformamide (68-12-2))
• 沸点：
  338.3±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.324±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenylthiophene-2-carbothioamide 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 4-benzamido-3-phenyl-2-(thiophen-2-yl)-1,3-thiazolium chloride
  参考文献：
  名称：

  1,3-噻唑鎓-4-胺化物：荧光介离子化合物的合成和表征

  摘要：

  制备了一系列介离子 1,3-噻唑鎓-4-胺化物，其中一些在固态下发荧光。共轭内聚甜菜碱的特征是，根据共振规则，正式的正负电荷在共同的 π 电子系统内离域。进行了 X 射线结构分析、前沿轨道的 DFT 计算和荧光测量。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100794
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲酰氯 在 劳森试剂 、 吡啶 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-phenylthiophene-2-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  铂（II）配合物的设计，合成，MTT分析，DNA相互作用研究。

  摘要：

  合成了[Pt（Ln）（Cl2）]类型的方形平面Pt（II）配合物（其中Ln = L1-3 =噻吩-2-羧酰胺衍生物，L4-6 =噻吩-2-羧硫酰胺衍生物），通过物理化学和各种光谱学研究来表征。MIC方法用于推断配合物相对于游离配体和金属盐的抗菌能力。利用吸收滴定法（0.76-1.61×105 M-1），流体力学链长测定法和荧光猝灭分析法确定了小牛胸腺DNA（CT-DNA）的特征结合常数（Kb）和结合模式，推导了部分插入模式的约束力。分子对接计算显示结合自由能在-260.06至-219.63 kJmol-1的范围内。复合物对pUC19 DNA的核酸酶谱显示，与它们各自的金属盐相比，复合物更有效地切割DNA。配合物在盐水虾上的细胞毒性特征表明，所有配合物均表现出显着的细胞毒活性，LC50值在7.87至15.94μg/ mL之间。已经通过MTT测定（IC50 ＝125-1000μg/ mL）评估

  DOI：

  10.1080/07391102.2016.1268071

文献信息

• Functionalization of activated methylene C–H bonds with nitroarenes and sulfur for the synthesis of thioamides
  作者：Nhan T. Do、Khoa M. Tran、Hao T. Phan、Tuong A. To、Tung T. Nguyen、Nam T. S. Phan

  DOI：10.1039/c9ob01751h

  日期：——

  Synthesis of arylthioamides from nitroarenes is reported for the first time. Phenylacetic acids or benzyl alcohols could be used as benzyl synthons.

  首次报道了从硝基芳烃合成芳基硫酰胺的方法。可以使用苯乙酸或苯甲醇作为苯甲基合成子。

• A Robust, Eco‐Friendly Access to Secondary Thioamides through the Addition of Organolithium Reagents to Isothiocyanates in Cyclopentyl Methyl Ether (CPME)
  作者：Vittorio Pace、Laura Castoldi、Serena Monticelli、Sandra Safranek、Alexander Roller、Thierry Langer、Wolfgang Holzer

  DOI：10.1002/chem.201504247

  日期：2015.12.21

  The nucleophilic addition of widely available and variously functionalized organolithium reagents to isothiocyanates represents a straightforward, high‐yielding, one‐pot method to access secondary thioamides. The simple reaction conditions required and the broad scope (>50 cases examples) makes it a robust and reliable method to access both simple and complex thioamides, including enantiopure ones

  在异硫氰酸酯中亲和性广泛获得的各种官能化有机锂试剂的亲核加成反应是直接，高产率，一锅法获得仲硫代酰胺的方法。所需的简单反应条件和广泛的应用范围（> 50个案例）使其成为一种既简便又复杂的硫酰胺类（包括对映纯类）的可靠可靠的检测方法。在整个合成过程中避免使用通常在文献确定的方法中使用的有毒和难闻的硫化剂，从而使该方案在可持续性方面也具有很高的吸引力。
• A metal-free and a solvent-free synthesis of thio-amides and amides: an efficient Friedel–Crafts arylation of isothiocyanates and isocyanates
  作者：Begur Vasanthkumar Varun、Ankush Sood、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1039/c4ra12944j

  日期：——

  A rapid, metal-free and solvent-free (very low loading of solvent in few cases) reaction conditions for synthesizing thioamides and amides using a Bronsted super acid such as triflic acid has been developed.

  一种快速、无金属、无溶剂（在少数情况下溶剂负载量非常低）的反应条件已经开发出来，用于合成硫代酰胺和酰胺，使用三氟甲磺酸等Bronsted超强酸。
• Sulfonic Acid Functionalized Nano Γ-Al₂O₃: a New, Efficient, and Reusable Catalyst for Synthesis of Thioamides
  作者：Zhikui Yin、Bin Zheng、Fang Ai

  DOI：10.1080/10426507.2013.769983

  日期：2013.10.1

  Abstract Sulfonic acid functionalized nano γ-Al2O3 is easily prepared by the reaction of nano γ-Al2O3 with 1,3-propane sulfone. This reagent can be used as an eficient catalyst for the synthesis of thioamides. This new method consistently has the advantages of excellent yields and short reaction times. Further, the catalyst can be recovered for several times. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 通过纳米γ-Al2O3 与1,3-丙烷砜反应可以很容易地制备磺酸功能化纳米γ-Al2O3。该试剂可用作硫代酰胺合成的高效催化剂。这种新方法始终具有收率高和反应时间短的优点。此外，催化剂可以回收多次。图形概要
• Sulfated tungstate: An efficient catalyst for synthesis of thioamides via Kindler reaction
  作者：Sagar P. Pathare、Pramod S. Chaudhari、Krishnacharya G. Akamanchi

  DOI：10.1016/j.apcata.2012.03.012

  日期：2012.5

  New application of sulfated tungstate, a mildly acidic solid inorganic acid, as reusable heterogeneous catalyst for efficient Kindler reaction, a three component reactions of aldehydes, amines and sulfur, for synthesis of thioamides is discussed.

  讨论了硫酸钨酸盐（一种弱酸性固体无机酸）作为可重复使用的多相催化剂，用于有效的金德勒反应（醛，胺和硫的三组分反应）以合成硫酰胺的新用途。