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tert-butyl 3-hydroxy-3-(thiophen-2-yl)azetidine-1-carboxylate | 398489-30-0

中文名称
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中文别名
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英文名称
tert-butyl 3-hydroxy-3-(thiophen-2-yl)azetidine-1-carboxylate
英文别名
3-Hydroxy-3-thiophen-2-ylazetidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester;tert-butyl 3-hydroxy-3-thiophen-2-ylazetidine-1-carboxylate
tert-butyl 3-hydroxy-3-(thiophen-2-yl)azetidine-1-carboxylate化学式
CAS
398489-30-0
化学式
C12H17NO3S
mdl
——
分子量
255.338
InChiKey
RGNBREKSXRXNRD-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    1.3
  • 重原子数:
    17
  • 可旋转键数:
    3
  • 环数:
    2.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.58
  • 拓扑面积:
    78
  • 氢给体数:
    1
  • 氢受体数:
    4

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    tert-butyl 3-hydroxy-3-(thiophen-2-yl)azetidine-1-carboxylate 在 C23H29N2(1+)*Cl(1-)sodium t-butanolate 作用下, 以 甲苯 为溶剂, 反应 12.0h, 以73%的产率得到tert-butyl methyl(2-oxo-2-(thiophen-2-yl)ethyl)carbamate
    参考文献:
    名称:
    N-杂环卡宾 (NHC) 催化下通过 C-C 键断裂对氮杂环丁烷醇进行解构异构化
    摘要:
    在此,我们描述了一种 N-杂环卡宾 (NHC) 催化的氮杂环丁醇通过惰性 C-C 键断裂进行解构异构化。它提供了一种直接和补充途径,以中等至良好的收率获得 α-氨基酮和 oxazol-2-one 衍生物。DFT 计算支持所提出的 NHC 经历协调的质子转移和开环过程的机制。该反应具有非金属催化、反应操作简单、区域选择性好和克级合成等特点。
    DOI:
    10.1039/d2cc03104c
  • 作为产物:
    描述:
    噻吩1-Boc-3-氮杂环丁酮正丁基锂 作用下, 以 四氢呋喃正己烷 为溶剂, 反应 2.17h, 以56%的产率得到tert-butyl 3-hydroxy-3-(thiophen-2-yl)azetidine-1-carboxylate
    参考文献:
    名称:
    氮杂环丁烷醇氧化解构为α-氨基酮。
    摘要:
    已经通过易于扩展的方案开发了通过氮杂环丁烷醇的氧化解构反应的银介导的α-氨基酮的合成,分离产率高达80%。氮杂环丁烷醇易于一步合成,并且可以充当这些药学上相关的合成子的保护基。此外,提供了机械学见解,这些数据表明,转化可能通过烷氧基的β断裂,随后的氧化和C–N裂解生成的α-酰胺基进行。
    DOI:
    10.1021/acs.joc.0c00986
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文献信息

  • [EN] NOVEL PHENYLHETEROAZETIDINES, USEFUL AS NITRIC OXIDE SYNTHASE INHIBITORS<br/>[FR] NOUVELLES PHENYLHETEROAZETIDINES UTILES COMME INHIBITEURS DE LA SYNTHASE D'OXYDE NITRIQUE
    申请人:ASTRAZENECA AB
    公开号:WO2002012187A1
    公开(公告)日:2002-02-14
    There are provided novel compounds of formula (I) wherein R?1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9¿, W, X and Y are as defined in the specification, and pharmaceutically acceptable salts thereof, and enantiomers and racemates thereof; together with processes for their preparation, compositions bontaining them and their use in therapy. The compounds are inhibitors of nitric oxide synthase and are thereby particularly useful in the treatment or prophylaxis of inflammatory disease and pain.
  • Oxidative Deconstruction of Azetidinols to α-Amino Ketones
    作者:Robert-Cristian Raclea、Philipp Natho、Lewis A. T. Allen、Andrew J. P. White、Philip J. Parsons
    DOI:10.1021/acs.joc.0c00986
    日期:2020.7.17
    A silver-mediated synthesis of α-amino ketones via the oxidative deconstruction of azetidinols has been developed using a readily scalable protocol with isolated yields up to 80%. The azetidinols are easily synthesized in one step and can act as protecting groups for these pharmaceutically relevant synthons. Furthermore, mechanistic insights are presented and these data have revealed that the transformation
    已经通过易于扩展的方案开发了通过氮杂环丁烷醇的氧化解构反应的银介导的α-氨基酮的合成,分离产率高达80%。氮杂环丁烷醇易于一步合成,并且可以充当这些药学上相关的合成子的保护基。此外,提供了机械学见解,这些数据表明,转化可能通过烷氧基的β断裂,随后的氧化和C–N裂解生成的α-酰胺基进行。
  • Deconstructive isomerization of azetidinols <i>via</i> C–C bond cleavage enabled by N-heterocyclic carbene (NHC) catalysis
    作者:Zhen Wang、Xue Chen、Yunayuan Hu、Huiling Li、Yun-Fang Yang、Yunkui Liu、Hongwei Jin、Bingwei Zhou
    DOI:10.1039/d2cc03104c
    日期:——
    Herein, we describe an N-heterocyclic carbene (NHC)-catalyzed deconstructive isomerization of azetidinols via an inert C–C bond cleavage. It provides a direct and supplementary pathway to access α-amino ketone and oxazol-2-one derivatives in moderate to good yields. DFT calculation supports the proposed mechanism in which NHC undergoes a concerted proton transfer and ring-opening process. This reaction
    在此,我们描述了一种 N-杂环卡宾 (NHC) 催化的氮杂环丁醇通过惰性 C-C 键断裂进行解构异构化。它提供了一种直接和补充途径,以中等至良好的收率获得 α-氨基酮和 oxazol-2-one 衍生物。DFT 计算支持所提出的 NHC 经历协调的质子转移和开环过程的机制。该反应具有非金属催化、反应操作简单、区域选择性好和克级合成等特点。
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