N-(3-nitrophenyl)benzo[d]oxazol-2-amine | 39208-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: N-(3-nitrophenyl)benzo[d]oxazol-2-amine
• 英文别名: N-(3-nitrophenyl)benzoxazol-2-ylamine；N-(3-nitrophenyl)-1,3-benzoxazol-2-amine
• CAS: 39208-33-8
• 化学式: C₁₃H₉N₃O₃
• 分子量: 255.233
• InChiKey: CHPVGIPDUWHTOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-nitrophenyl)benzo[d]oxazol-2-amine 在 盐酸 、 铁粉 、 sodium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 1-[3-(benzoxazol-2-ylamino)phenyl]-3-phenylurea
  参考文献：
  名称：

  新型 N-[3-(苯并咪唑-2-基氨基)苯基]胺和 N-[3-(苯并恶唑-2-基氨基)苯基]胺衍生物作为潜在抗癌剂的设计与合成

  摘要：

  在这篇文章中，我们报告了一系列N- [3-(苯并咪唑-2-基氨基)苯基]胺和N- [3-(苯并恶唑-2-基氨基)苯基]胺的设计、合成和细胞毒性研究衍生品。在美国国家癌症研究所 (NCI) 进行了 26 种选定化合物的体外细胞毒性测定。其中，化合物10e (NSC D-762842/1)和11s (NSC D-764942/1)显示出显着的细胞毒性，GI 50值分别在“0.589–14.3 µM”和“0.276–12.3 µM”之间，在具有代表性的九个人类肿瘤细胞系亚组中。此外，流式细胞仪分析表明化合物10e在 G2/M 期发挥细胞周期阻滞作用，并显示 K-562 白血病癌细胞凋亡的剂量依赖性增强。

  DOI：

  10.1007/s11030-021-10333-0
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基异硫氰酸苯酯 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(3-nitrophenyl)benzo[d]oxazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  新型 N-[3-(苯并咪唑-2-基氨基)苯基]胺和 N-[3-(苯并恶唑-2-基氨基)苯基]胺衍生物作为潜在抗癌剂的设计与合成

  摘要：

  在这篇文章中，我们报告了一系列N- [3-(苯并咪唑-2-基氨基)苯基]胺和N- [3-(苯并恶唑-2-基氨基)苯基]胺的设计、合成和细胞毒性研究衍生品。在美国国家癌症研究所 (NCI) 进行了 26 种选定化合物的体外细胞毒性测定。其中，化合物10e (NSC D-762842/1)和11s (NSC D-764942/1)显示出显着的细胞毒性，GI 50值分别在“0.589–14.3 µM”和“0.276–12.3 µM”之间，在具有代表性的九个人类肿瘤细胞系亚组中。此外，流式细胞仪分析表明化合物10e在 G2/M 期发挥细胞周期阻滞作用，并显示 K-562 白血病癌细胞凋亡的剂量依赖性增强。

  DOI：

  10.1007/s11030-021-10333-0

文献信息

• Electrochemical NaI/NaCl-mediated one-pot synthesis of 2-aminobenzoxazoles in aqueous media<i>via</i>tandem addition–cyclization
  作者：Thao Nguyen Thanh Huynh、Theeranon Tankam、Shinichi Koguchi、Tanawat Rerkrachaneekorn、Mongkol Sukwattanasinitt、Sumrit Wacharasindhu

  DOI：10.1039/d1gc01131f

  日期：——

  An electrochemical synthesis of 2-aminobenzoxazoles from 2-aminophenols and isothiocyanates was successfully developed in a one-pot fashion. Using inexpensive and widely available NaI and NaCl co-operatively in catalytic amounts, our electrosynthesis approach provided various 2-aminobenzoxazole products in moderate to high yields in an open-flask type undivided cell without using any external supporting

  以一锅法成功开发了由 2-氨基苯酚和异硫氰酸酯电化学合成 2-氨基苯并恶唑。我们的电合成方法以催化量合作使用廉价且广泛可用的 NaI 和 NaCl，在不使用任何外部支持电解质和碱的情况下，在开放式烧瓶型未分隔电池中以中等至高产率提供各种 2-氨基苯并恶唑产品。该协议可用于以中等产率从相应的 2-苯硫酚合成 2-氨基苯并噻唑。该协议有很多好处。它不含金属且具有高度可扩展性，并在温和条件下使用廉价的介质和乙醇/水作为环保溶剂。
• A new NBS/oxone promoted one pot cascade synthesis of 2-aminobenzimidazoles/2-aminobenzoxazoles: a facile approach
  作者：Ujla Daswani、Nitin Dubey、Pratibha Sharma、Ashok Kumar

  DOI：10.1039/c6nj00478d

  日期：——

  A rapid and transition metal free synthesis of 2-aminobenzazoles using readily available substrates.

  一种使用易得底物实现的快速和过渡金属自由合成2-氨基苯并咪唑的方法。
• The near-ultra-violet absorption spectra of some heterocyclic compounds. Part I. Benzoxazoles
  作者：R. Passerini

  DOI：10.1039/jr9540002256

  日期：——
• Design and synthesis of novel N-[3-(benzimidazol-2-ylamino)phenyl]amine and N-[3-(benzoxazol-2-ylamino)phenyl]amine derivatives as potential anticancer agents
  作者：Honnavalli Yogish Kumar、Prashant R. Murumkar、B. P. Srinivasan、Vijay Pawar、M. R. Yadav

  DOI：10.1007/s11030-021-10333-0

  日期：2022.8

  In this contribution, we report the design, synthesis and cytotoxicity studies of a series of N-[3-(benzimidazol-2-yl-amino)phenyl]amine and N-[3-(benzoxazol-2-ylamino)phenyl]amine derivatives. In vitro cytotoxicity assay of 26 selected compounds was carried out at National Cancer Institute (NCI), USA. Out of them, compounds 10e (NSC D-762842/1) and 11s (NSC D-764942/1) have shown remarkable cytotoxicity

  在这篇文章中，我们报告了一系列N- [3-(苯并咪唑-2-基氨基)苯基]胺和N- [3-(苯并恶唑-2-基氨基)苯基]胺的设计、合成和细胞毒性研究衍生品。在美国国家癌症研究所 (NCI) 进行了 26 种选定化合物的体外细胞毒性测定。其中，化合物10e (NSC D-762842/1)和11s (NSC D-764942/1)显示出显着的细胞毒性，GI 50值分别在“0.589–14.3 µM”和“0.276–12.3 µM”之间，在具有代表性的九个人类肿瘤细胞系亚组中。此外，流式细胞仪分析表明化合物10e在 G2/M 期发挥细胞周期阻滞作用，并显示 K-562 白血病癌细胞凋亡的剂量依赖性增强。