1-butylthio-2-phenylethene | 20025-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-butylthio-2-phenylethene
• 英文别名: β-phenylvinyl butyl sulfide；styryl butyl sulfide；2-Phenylvinyl-n-butylsulfid；1-Phenyl-2-butylthioethylene；2-butylsulfanylethenylbenzene
• CAS: 20025-27-8
• 化学式: C₁₂H₁₆S
• 分子量: 192.325
• InChiKey: VDVICULUTXTMQB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  301.0±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.991±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-butylthio-2-phenylethene 、 Diphenylphosphine oxide 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以51%的产率得到phenethyldiphenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  叔丁醇钾介导的芳基乙烯基硫化物通过 C-S 键裂解的还原性 C-P 交叉偶联

  摘要：

  已经开发出一种无过渡金属的 t-BuOK 介导的芳基乙烯基硫化物与二芳基氧化膦通过 C-S 键断裂的还原 C-P 交叉偶联反应。该协议不仅允许合成二芳基（2-芳基乙基）氧化膦，而且还通过 C-S 键断裂和一锅 C-C 双键的还原实现了前所未有的 C-P 键构建。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1707319
• 作为产物：
  描述：

  丁硫醇 、 苯乙炔 以 氨 为溶剂， 反应 24.0h， 以71%的产率得到1-butylthio-2-phenylethene
  参考文献：
  名称：

  在液态氨中方便地制备 Z-苯乙烯基,Z,Z-ANDE,Z-二苯乙烯基硫化物

  摘要：

  在室温下在液氨中硫醇对苯乙炔 (1) 的亲核攻击以立体选择性高收率得到相应的苯乙烯硫化物 Z-异构体。1 与 Na2S 的反应也选择性地进行，得到 Z,Z-二苯乙烯基硫化物 (12)。另一方面，与 NaSH 反应得到除 E,Z-异构体外的 12 作为次要产物。

  DOI：

  10.1246/cl.1983.1351

文献信息

• Et₃B Induced Radical Addition of Thiols to Acetylenes
  作者：Yoshifumi Ichinose、Kuni Wakamatsu、Kyoko Nozaki、Jean-Luc Birbaum、Koichiro Oshima、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1246/cl.1987.1647

  日期：1987.8.5

  Thiols added easily to acetylenic compounds in the presence of Et3B to give alkenyl sulfides in good yields. The reaction of acetylenes with 3-methyl-2-buten-1-thio1 gave dihydro-thiophene derivatives in one pot.

  在 Et3B 存在下，硫醇很容易添加到乙炔化合物中，从而以良好的收率得到烯基硫化物。乙炔与 3-methyl-2-buten-1-thio1 的反应在一锅中得到二氢噻吩衍生物。
• A CONVENIENT PREPARATION OF<i>Z</i>-STYRYL,<i>Z</i>,<i>Z</i>- AND<i>E</i>,<i>Z</i>-DISTYRYL SULFIDES IN LIQUID AMMONIA
  作者：Yuji Takikawa、Kazuaki Shimada、Hisaya Matsumoto、Hitoshi Tanabe、Saburo Takizawa

  DOI：10.1246/cl.1983.1351

  日期：1983.9.5

  Nucleophilic attack of thiols on phenylacetylene (1) in liquid ammonia at room temperature gave the corresponding Z-isomer of styryl sulfides in high yield stereoselectively. Reaction of 1 with Na2S also proceeded selectively to give Z,Z-distyryl sulfide (12). On the other hand, reaction with NaSH gave 12 besides E,Z-isomer as a minor product.

  在室温下在液氨中硫醇对苯乙炔 (1) 的亲核攻击以立体选择性高收率得到相应的苯乙烯硫化物 Z-异构体。1 与 Na2S 的反应也选择性地进行，得到 Z,Z-二苯乙烯基硫化物 (12)。另一方面，与 NaSH 反应得到除 E,Z-异构体外的 12 作为次要产物。
• Guillanton, Georges Le; Simonet, Jacques, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1983, vol. 37, # 5, p. 437 - 444
  作者：Guillanton, Georges Le、Simonet, Jacques

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective Hydrothiolation of Alkynes Catalyzed by Cesium Base:  Facile Access to (<i>Z</i>)-1-Alkenyl Sulfides
  作者：Azusa Kondoh、Kazuaki Takami、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1021/jo050931z

  日期：2005.8.1

  Treatment of alkyne with alkanethiol in the presence of a catalytic amount of cesium carbonate and a radical inhibitor in DMSO provides the corresponding adduct, (Z)-1-alkenyl alkyl sulfide, in good yield with high selectivity.
• Nucleophilic addition of thiols to acetylenes in liquid ammonia
  作者：A. N. Volkov、K. A. Volkova、E. P. Levanova、B. A. Trofimov

  DOI：10.1007/bf01167791

  日期：1983.1