N-(1-methoxy-1-phenylmethyl)acetamide | 39057-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(1-methoxy-1-phenylmethyl)acetamide
• 英文别名: N-(α-methoxybenzyl)acetamide；N-[methoxy(phenyl)methyl]acetamide
• CAS: 39057-61-9
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂
• 分子量: 179.219
• InChiKey: GFTPMLKEKMVLGY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78-80 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  336.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.064±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-methoxy-1-phenylmethyl)acetamide 、 triphenylphosphonium tetrafluoroborate 70.0 ℃ 、266.64 Pa 条件下， 反应 1.5h， 以95%的产率得到[1-(N-acetylamino)-1-phenylmethyl]triphenylphosphonium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  α-Amidoalkylating从代理Ñ酰基-α氨基酸：1-（ñ -酰基）烷基三苯基盐

  摘要：

  N-酰基-α-氨基酸可通过两步过程有效地转化为1- N-（酰基氨基）烷基三苯基phosph盐，这是一种新型的功能强大的α-酰胺基烷基化剂。α-氨基酸结构，所用碱[MeONa或硅胶负载的哌啶（SiO 2 -Pip）]以及主要电解参数（电流密度，电荷消耗）对电化学收率和选择性的影响研究了N-酰基-α-氨基酸的脱羧α-甲氧基化（Hofer-Moest反应）。对于大多数蛋白原性和所有研究的非蛋白原性α-氨基酸，使用亚化学计量的SiO 2 -Pip作为碱均能获得很好的结果。仅在N的情况下酰化的半胱氨酸，蛋氨酸和色氨酸在所应用的条件下进行Hofer-Moest反应的尝试失败了，这可能是因为这些α-氨基酸对侧链上的电化学氧化敏感。通过在室温下将等摩尔量的N-（1-甲氧基烷基）酰胺和四氟硼酸三苯基phosph溶解在CH 2 Cl 2中30分钟，将N-（1-甲氧基烷基）酰胺的甲氧基有效地置换为三苯基phosph基团，然后用Et

  DOI：

  10.1021/jo202534u
• 作为产物：
  描述：

  Methyl benzimidate 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.34h， 生成 N-(1-methoxy-1-phenylmethyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  立体控制的（+）-小er碱的全合成

  摘要：

  已经开发了一种温和的一锅法，从羧酸和酰亚胺亚胺开始合成无环N-（1-甲氧基烷基）酰胺，并将其应用于第一种全合成（+）-小ped碱（1），这是一种有效的昆虫毒素。此外，通过将N-（1-甲氧基烷基）酰胺基的酸催化双烷氧基交换反应作为关键步骤，也可以实现1的立体控制全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86075-0

文献信息

• Total synthesis of (+)-pederine. A simple synthetic method for N-(1-methoxyalkyl)amides
  作者：Fuyuhiko Matsuda、Mitsutoshi Yanagiya、Takeshi Matsumoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88691-8

  日期：1982.1

  A mild one-pot method for the synthesis of acyclic N-(1-methoxyalkyl)amides starting from carboxylic acids and methyl imidates had been developed and applied to the total synthesis of the insect poison pederine .

  已经开发了一种温和的一锅法，从羧酸和亚甲基丙烯酸酯开始合成无环N-（1-甲氧基烷基）酰胺，并将其应用于昆虫毒物小ped碱的全合成。
• Synthesis of<i>N</i>-Acyl-N,O-acetals from Aldehydes, Amides and Alcohols
  作者：Juliette Halli、Kamil Hofman、Tamara Beisel、Georg Manolikakes

  DOI：10.1002/ejoc.201500655

  日期：2015.7

  A general synthesis of N-acyl-N,O-acetals from aldehydes, amides and alcohols is reported. This new method consists of two single steps: (a) magnesium-mediated addition of an amide or carbamate to an aldehyde and (b) acid-catalyzed conversion of the N-acylhemiaminal to the N-acyl-N,O-acetal. This two-step protocol allows the multigram synthesis of various N-acyl-O-alkyl-N,O-acetals.

  报道了由醛、酰胺和醇合成 N-酰基-N,O-缩醛的一般方法。这种新方法包括两个单一步骤：（a）镁介导的酰胺或氨基甲酸酯与醛的加成和（b）酸催化的 N-酰基半缩醛到 N-酰基-N,O-缩醛的转化。该两步协议允许对各种 N-酰基-O-烷基-N,O-缩醛进行多克合成。
• Bi(OTf)₃-Catalyzed Diastereoselective One-Pot Synthesis of 1,3-Diamines with Three Continuous Stereogenic Centers
  作者：Juliette Halli、Philipp Kramer、Jennifer Grimmer、Michael Bolte、Georg Manolikakes

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01925

  日期：2018.10.5

  A highly modular, diastereoselective one-pot-synthesis of 1,3-diamines with three contiguous stereogenic centers is reported. Our method provides a fast and efficient access to 1,2-anti-2,3-anti-1,3-diamines from three readily available building blocks. This Bi(OTf)3-catalyzed reaction is insensitive to air and moisture and can be performed on a multigram scale.

  报道了具有三个连续的立体中心的高度模块化的非对映选择性一锅合成的1，3-二胺。我们的方法可快速有效地从三个容易获得的构建基块中获取1,2-抗-2,3-抗-1,3-二胺。该Bi（OTf）3催化的反应对空气和湿气不敏感，可以以克为单位进行。
• Stereoselective One-Pot Synthesis of Dihydropyrimido[2,1-<i>a</i>]isoindole-6(2<i>H</i>)-ones
  作者：Philipp Kramer、Julia Schönfeld、Michael Bolte、Georg Manolikakes

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03545

  日期：2018.1.5

  A diastereoselective one-pot synthesis of highly substituted dihydropyrimido[2,1-a]isoindole-6(2H)-ones containing three continuous stereocenters is reported. The reaction sequence is based on a hetero-Diels–Alder reaction between an enimide and a N-acylimine followed by an unprecedented Brønsted acid mediated rearrangement of an intermediate 5,6-dihydro-4H-1,3-oxazine to a pyrimido[2,1-a]isoindole

  报告了非对映选择性一锅合成的高度取代的二氢嘧啶基[ 2,1- a ]异吲哚-6（2 H）-含有三个连续的立体中心。反应顺序是基于亚胺和N-嘧啶之间的杂Diels-Alder反应，然后是空前的布朗斯台德酸介导的中间体5,6-二氢-4 H -1,3-恶嗪重合成嘧啶基[ 2,1- α ]异吲哚。
• Reactions of <b><i>N</i></b>-Acyl Imines with Dihydropyrans
  作者：Keith Mead、Sidika Cakir

  DOI：10.1055/s-2008-1032209

  日期：2008.3

  A series of dihydropyranyl acetamides was synthesized by the TFA-catalyzed reaction of dihydropyrans with N-acyl imines.

  通过二氢吡喃与N-酰基亚胺的TFA催化反应合成了一系列二氢吡喃基乙酰胺。