2-[2-(4-苯基苯基)乙炔基]苯甲醛 | 1017235-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-[2-(4-苯基苯基)乙炔基]苯甲醛
• 英文名称: 2-([1,1'-biphenyl]-4-ylethynyl)benzaldehyde
• 英文别名: 2-([1,1'-Biphenyl]-4-ylethynyl)benzaldehyde；2-[2-(4-phenylphenyl)ethynyl]benzaldehyde
• CAS: 1017235-21-0
• 化学式: C₂₁H₁₄O
• 分子量: 282.342
• InChiKey: PBQNYYTXQKGDNP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  472.2±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(4-苯基苯基)乙炔基]苯甲醛 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以81%的产率得到2-([1,1'-biphenyl]-4-ylethynyl)benzaldehyde oxime
  参考文献：
  名称：

  通过 Ag2O 催化邻炔基苯甲醛肟与台式稳定的酮亚胺串联反应合成 N-（异喹啉-1-基）磺酰胺

  摘要：

  在该项目中，通过在氧化银催化的串联反应中使用邻炔基苯甲醛肟和两性离子烯酮亚胺盐，说明了一种中等有效的多取代N- (异喹啉-1-基)磺酰胺衍生物方法。Ag 2 O的亲氧性及其作为路易斯酸的性质为异喹啉N氧化物和烯酮亚胺之间的 [3 + 2] 环加成顺利进行铺平了道路，这是该反应的关键步骤。DFT 计算表明硝酮和烯酮亚胺的 1,3-偶极环加成通过选择性逐步机制进行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00937
• 作为产物：
  描述：

  4-乙炔联苯 、 邻溴苯甲醛 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到2-[2-(4-苯基苯基)乙炔基]苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  选择性4-取代的9,9'-螺二芴的合成及其光物理性质的调控

  摘要：

  选择性4-取代的9,9'-螺二芴的合成是通过特定取代的二炔醇与炔烃的催化[2 + 2 + 2]-环三聚反应生成的。进一步的合成转化提供了靶分子。的光物理性质的测量制备的4-取代的9,9'-螺二芴表明其发射最大值依赖于取代基的电子性质存在于对位位置：电子接受基团的存在强烈支持最大值红移朝向蓝色VIS区域（CF 3 λ最大= 361纳米与的MeO λ最大= 330 nm）。添加4位的苯基环上的其它取代基（芳基或芳基乙炔部分）没有导致在发射最大值的显着改善（CF 3 Ç 6 ħ 4，λ最大= 369纳米，CF 3 Ç 6 ħ 4 Ç C，λ最大= 370纳米），但增加了它们的量子产率相当。此外，一系列具有各种扩展π系统（py，蒽等）的9,9'-螺二芴。）被合成。通常，最大发射图样反映了母体π系统的发射图样，但它们发生了10-30 nm的红移。最后，还制备了1- [4-（9,9'-螺二芴-4-基）苯基]

  DOI：

  10.1039/c7ob01319a

文献信息

• Facile preparation of 3-aryl-4-iodoisoquinolines from N-(o-Arylethynyl)benzyl p-toluenesulfonamides with iodine and base
  作者：Hiroki Naruto、Hideo Togo

  DOI：10.1016/j.tet.2021.131993

  日期：2021.3

  which is one of the obtained 3-aryl-4-iodoisoquinolines, was further transformed into isoquinoline derivatives smoothly. The present approach is a novel one-pot method for the preparation of 3-aryl-4-iodoisoquinolines from N-(o-arylethynyl)benzyl p-toluenesulfonamides under transition-metal-free conditions. © 2021 Elsevier Science. All rights reserved.

  在60℃下在NaHCO 3存在下用分子碘处理N-（邻-芳基乙炔基）苄基对甲苯磺酰胺，然后在室温下与t BuOK反应，以良好的收率得到3-芳基-4-碘异喹啉。将得到的3-芳基-4-碘异喹啉之一的4-碘-3-苯基异喹啉进一步平滑地转化为异喹啉衍生物。本方法是在无过渡金属的条件下由N-（邻-芳基乙炔基）苄基对甲苯磺酰胺制备3-芳基-4-碘异喹啉的一锅法。©2021爱思唯尔科学。版权所有。
• Synthesis of Pyrrolo[1,2-<i>b</i>]isoquinolines via Gold(I)-Catalyzed Cyclization/Enyne Cycloisomerization/1,2-Migration Cascade
  作者：Liangliang Song、Guilong Tian、Luc Van Meervelt、Erik V. Van der Eycken

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02310

  日期：2020.8.21

  of the migrating group is comprehensively investigated. The study of the mechanism indicates that the pathway involving a gold carbenoid species is the main pathway and that the 1,2-migration of alkyl and aryl groups to the gold carbenoid occurs in an intramolecular fashion. This cascade reaction is also employed as the key step for the synthesis of a decumbenine B analogue.

  开发了金（I）催化的N-炔基2-乙酰胺的级联转化，用于快速有效地合成吲哚并立定支架。通过顺序的亲核环化/烯炔环异构化/ 1,2-迁移过程，各种吡咯并[1,2- b]异喹啉在温和条件下以区域特异性和会聚的方式获得。在此过程中可以耐受各种烷基和芳基迁移基团。全面研究了迁移组的电子效应。对机理的研究表明，涉及金类胡萝卜素的途径是主要途径，并且烷基和芳基的1，2-迁移以分子内方式发生。该级联反应也被用作合成癸二烯B类似物的关键步骤。
• A metal-free tandem dehydrogenative α-arylation reaction of propargylic alcohols with 2-alkynylbenzaldoximes toward the synthesis of α-(4-bromo-isoquinolin-1-yl)-propenone skeletons
  作者：Khalil Alatat、Alireza Abbasi Kejani、Ali Nikbakht、Hamid Reza Bijanzadeh、Saeed Balalaie

  DOI：10.1039/d1ob02114a

  日期：——

  A tandem reaction of 2-alkynylbenzaldoximes with propargylic alcohols has been developed for the synthesis of α-(4-bromo-isoquinolin-1-yl)-propenones. Employing 2-alkynylbenzaldoximes as a precursor in the presence of Br2 generates 4-bromo-isoquinoline-N-oxides. Subsequently, dehydroxylation of propargylic alcohols gives carbocation intermediates, which are trapped using the N-oxides, affording aryl-substituted

  2-炔基苯甲醛肟与炔丙醇的串联反应已被开发用于合成 α-(4-bromo-isoquinolin-1-yl)-propenones。在 Br 2存在下使用 2-炔基苯甲醛肟作为前体生成 4-溴-异喹啉-N-氧化物。随后，炔丙醇的脱羟基得到碳正离子中间体，这些中间体被N-氧化物捕获，得到芳基取代的 α-烯酮。
• Radical Cascade Bicyclization/Aromatization of 1,7‐Enynes with 1,3‐Dicarbonyl Compounds towards 2,3‐Dihydro‐1 <i>H</i> ‐cyclopenta[ <i>a</i> ]naphthalenes
  作者：Tao Cai、Zhebing Zhang、Peiqin Li、Tao Sun、Xinyu Chen、Yuqi Ni、Jianhui Chen、Huiting Xu、Yanfei Xu、Chunlei Wu、Runpu Shen、Yuzhen Gao

  DOI：10.1002/adsc.202100678

  日期：2021.8.3

  An Ag-catalyzed radical cascade bicyclization/aromatization of C-linked 1,7-enynes with 1,3-dicarbonyls has been achieved, providing a step- and atom-economy approach for the construction of 2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalenes, an important structural scaffold existed in biologically active compounds. From this transformation, structurally diverse 2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalenes were

  已经实现了银催化自由基级联双环化/芳构化的C-连接的 1,7-烯炔与 1,3-二羰基，为构建 2,3-二氢-1 H-提供了一步和原子经济的方法-环戊二烯[ a ]萘，一种重要的结构支架，存在于生物活性化合物中。通过这种转化，以中等至良好的产率和高区域选择性获得了结构多样的 2,3-二氢-1 H-环戊二烯 [ a ] 萘。此外，还举例说明了进一步的产品衍生化。
• Tunable Synthesis of Indeno[1,2-<i>c</i>]furans and 3-Benzoylindenones via FeCl₃-Catalyzed Carbene/Alkyne Metathesis Reaction of <i>o</i>-Alkynylbenzoyl Diazoacetates
  作者：Bin Li、Nana Shen、Yujie Yang、Xinying Zhang、Xuesen Fan

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03882

  日期：2021.1.15

  An efficient synthesis of indeno[1,2-c]furan and 3-benzoylindenone derivatives through a FeCl3-catalyzed carbene/alkyne metathesis reaction of o-alkynylbenzoyl diazoacetates is presented. Mechanistically, the key intermediate, vinyl iron carbene, is formed by 5-exo-dig carbocyclization and terminated with a formal [3 + 2] cycloaddition or carbonylation. To the best of our knowledge, this is the first

  提出了一种通过FeCl 3催化邻炔基苯甲酰基重氮乙酸酯的卡宾/炔烃复分解反应有效合成茚并[1,2- c ]呋喃和3-苯并亚吲哚酮衍生物的方法。从机理上讲，关键中间体乙烯基铁卡宾通过5 -exo-dig碳环化反应形成，并以正式的[3 + 2]环加成或羰基化作用终止。据我们所知，这是第一个将FeCl 3用作卡宾/炔烃复分解反应的催化剂的例子。最后，进行衍生化反应以展示产品的价值。