benzoimidazole-1-carboxylic acid benzyl ester | 22492-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzoimidazole-1-carboxylic acid benzyl ester
• 英文别名: Phenylmethyl 1H-benzimidazole-1-carboxylate；benzyl benzimidazole-1-carboxylate
• CAS: 22492-52-0
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₂
• 分子量: 252.272
• InChiKey: KEAQRENIDURQFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzoimidazole-1-carboxylic acid benzyl ester 以 甲醇 为溶剂， 生成 苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  低碳醇易于除去N-羧基苄基（Cbz）保护基

  摘要：

  背景：建立了一种去除Cbz保护基的新方法。它是通过使用甲醇，乙醇或叔丁醇作为脱保护剂来完成的，并且还对该方法的范围和局限性进行了初步研究。这些结果扩大了N-Cbz保护基在合成化学中的用途，特别是在咪唑，苯并咪唑，吡唑或其衍生物的合成或使用中。 方法：以N-Cbz-咪唑为模型化合物，研究了脱保护方法的可行性。我们研究了各种反应条件，包括溶剂，反应温度和催化剂对脱保护反应的影响。典型的实验步骤是将N-Cbz-咪唑（0.40 g，2.0 mmol）添加到甲醇（30 mL）的溶液中，并将反应混合物在室温下搅拌。每小时跟踪和通过HPLC分析进行检测。 结果：这些结果表明脱保护方法的有效性与底物结构密切相关。在所研究的范围内，它对某些杂环化合物（例如N-Cbz保护的咪唑，吡唑化合物，苯并咪唑和苯并咪唑衍生物）有效，但可能不适用于其他氨基化学品。该方法在其他类型的杂环胺化合物中的进一步应用正在我们的实验

  DOI：

  10.2174/1570178613666151230211110

文献信息

• NITROGEN-CONTAINING ORGANIC COMPOUND, CHEMICALLY AMPLIFIED POSITIVE RESIST COMPOSITION, AND PATTERNING PROCESS
  申请人：SAGEHASHI Masayoshi

  公开号：US20120052441A1

  公开（公告）日：2012-03-01

  An aralkylcarbamate of imidazole base is effective as the quencher. In a chemically amplified positive resist composition comprising the carbamate, deprotection reaction of carbamate takes place by reacting with the acid generated upon exposure to high-energy radiation, whereby the composition changes its basicity before and after exposure, resulting in a pattern profile with advantages including high resolution, rectangular shape, and minimized dark-bright difference.

  咪唑基团的芳烷基碳酸酯作为猝灭剂是有效的。在包含该碳酸酯的化学放大正性光刻胶组合物中，碳酸酯的去保护反应是通过与在暴露于高能辐射时产生的酸反应来实现的，通过这种方式，组合物在曝光前后改变其碱性，从而得到具有高分辨率、矩形形状和最小化暗亮差异等优点的图案轮廓。
• Visible-Light Photoredox-Catalyzed Decarboxylative Alkylation of Heteroarenes Using Carboxylic Acids with Hydrogen Release
  作者：Wan-Fa Tian、Chun-Hong Hu、Ke-Han He、Xiao-Ya He、Yang Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02539

  日期：2019.9.6

  Herein, we have developed visible-light photoredox-catalyzed decarboxylating carboxylic acids for alkylation of heteroarenes under mild conditions. The transformation occurred smoothly without the requirement of stoichiometric oxidants in the presence of 0.3 equiv of base, which benefited from the release of hydrogen (H2) and carbon dioxide (CO2). Various substrates and functional groups were tolerated

  在这里，我们已经开发了可见光光氧化还原催化的脱羧羧酸，用于在温和条件下进行杂芳烃的烷基化。在存在0.3当量碱的情况下，无需化学计量的氧化剂即可顺利进行转化，这得益于氢（H2）和二氧化碳（CO2）的释放。可以耐受各种底物和官能团。初步的机理研究表明，在催化循环中可能存在氧化淬灭途径和还原淬灭途径。
• [EN] PYRIMIDINE COMPOUND AS WEE-1 INHIBITOR<br/>[FR] COMPOSÉ DE PYRIMIDINE UTILE EN TANT QU'INHIBITEUR DE WEE-1<br/>[ZH] 作为Wee-1抑制剂的嘧啶化合物
  申请人：WIGEN BIOMEDICINE TECH SHANGHAI CO LTD

  公开号：WO2022174796A1

  公开（公告）日：2022-08-25

  公开了作为Wee-1抑制剂的通式(1)所示的嘧啶化合物及其制备方法，以及通式(1)化合物及其各异构体、各晶型、药学上可接受的盐、水合物或溶剂合物作为Wee-1抑制剂在制备抗肿瘤药物中的用途。
• Photoinduced C–H arylation of 1,3-azoles <i>via</i> copper/photoredox dual catalysis
  作者：Sven Trienes、Jiawei Xu、Lutz Ackermann

  DOI：10.1039/d4sc00393d

  日期：——

  The visible light-induced C–H arylation of azoles has been accomplished by dual-catalytic system with the aid of an inexpensive ligand-free copper(I)-catalyst in combination with a suitable photoredox catalyst. An organic photoredox catalyst, 10-phenylphenothiazine (PTH), was identified as effective, cost-efficient and environmentally-benign alternative to commonly-used, expensive Ir(III)-based complexes

  可见光诱导的唑类 C-H 芳基化反应是通过双催化系统借助廉价的无配体铜 ( I ) 催化剂与合适的光氧化还原催化剂的结合来完成的。有机光氧化还原催化剂 10-苯基吩噻嗪 (PTH) 被认为是常用、昂贵的 Ir( III ) 基络合物的有效、经济且环保的替代品。该方法被证明适用于各种唑衍生物的C-H芳基化，包括恶唑、苯并恶唑、噻唑、苯并噻唑以及更具挑战性的咪唑和苯并咪唑。此外，复杂分子的衍生化和天然产物Balsoxin的克级合成反映了所开发策略的合成效用。机理研究表明以芳基自由基为关键中间体的单电子转移（SET）机制。
• VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON HETEROCYCLISCHEN CARBAMATEN AUS AZA-HETEROCYCLEN UND KOHLENDIOXID
  申请人：GÖDECKE GMBH

  公开号：EP1165511A2

  公开（公告）日：2002-01-02