1-[bis(n-butylthio)methyl]-4-chlorobenzene | 117619-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[bis(n-butylthio)methyl]-4-chlorobenzene
• 英文别名: 1-[Bis(butylsulfanyl)methyl]-4-chlorobenzene
• CAS: 117619-57-5
• 化学式: C₁₅H₂₃ClS₂
• 分子量: 302.933
• InChiKey: CGOGFBUAUPPBPL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.087±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[bis(n-butylthio)methyl]-4-chlorobenzene 在 potassium permanganate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以32%的产率得到1-[Bis-(butane-1-sulfonyl)-methyl]-4-chloro-benzene
  参考文献：
  名称：

  Effects of Substituents and Medium on Acidity of α,α-Bis(butylsulfonyl)toluenes

  摘要：

  已准备了七种替代的α,α-双(丁基磺酰基)甲苯和三种2-芳基-1,1,3,3-四氧杂环戊二酮的样品，并测量了它们的1H NMR、IR和MS光谱。通过在二甲基亚砜、二甲基甲酰胺和二甲基亚砜与水80%（体积比）混合物中进行电位滴定，确定了替代的α,α-双(丁基磺酰基)甲苯的pKHA值。利用Yukawa-Tsuno关系（参数r=0.43-0.49）解释了结果，并通过潜在变量方法（共轭偏差法）将其与类似的N-酸和O-酸进行了分类。

  DOI：

  10.1135/cccc19940391
• 作为产物：
  描述：

  丁硫醇 、 4-氯苯甲醛 在 TAFF 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 1-[bis(n-butylthio)methyl]-4-chlorobenzene
  参考文献：
  名称：

  使用 TAFF（一种膨润土）作为催化剂获得 SS-乙缩醛的一般替代方法*

  摘要：

  建议使用膨润土作为催化剂，通过 1,3-丙二硫醇、苄基和正丁基硫醇与几种羰基化合物的缩合，制备二硫代缩醛的一锅通用替代方案，收率极好。此外，还讨论了粘土在反应中的酸性作用。产物结构由 1H 和 13C NMR 以及相应的 EIMS 和 HRMS 数据确定。谨以此文纪念 Álvaro Leo Ramírez 教授。

  DOI：

  10.1081/scc-100104073

文献信息

• A GENERAL ALTERNATIVE TO OBTAIN S.S-ACETALS USING TAFF, A BENTONITIC CLAY, AS THE CATALYST^*
  作者：René Miranda、Roberto Osnaya、Raymundo Garduñ、Francisco Delgado、Cecilio Álvarez、Manuel Salmon

  DOI：10.1081/scc-100104073

  日期：2001.1

  prepare dithioacetals, with excellent yields, via the condensation of 1,3-propanedithiol, benzyl, and n-butyl mercapthanes with several carbonylic compounds using a bentonitic earth as the catalyst is proposed. Also, the acidic role of the clay in the reaction is discussed. The product structures were established by 1H and 13C NMR, as well as by the corresponding EIMS and HRMS data. To the memory of

  建议使用膨润土作为催化剂，通过 1,3-丙二硫醇、苄基和正丁基硫醇与几种羰基化合物的缩合，制备二硫代缩醛的一锅通用替代方案，收率极好。此外，还讨论了粘土在反应中的酸性作用。产物结构由 1H 和 13C NMR 以及相应的 EIMS 和 HRMS 数据确定。谨以此文纪念 Álvaro Leo Ramírez 教授。
• Chemoselective Protection of Aldehydes as Dithioacetals in Lithium Perchlorate-Diethyl Ether Medium. Evidence for the Formation of Oxocarbenium Ion Intermediate from Acetals.
  作者：V. Geetha Saraswathy、S. Sankararaman

  DOI：10.1021/jo00095a049

  日期：1994.8
• Kim, Dae Young; Kim, Taek Hyeon; Oh, Dong Young, Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1987, vol. 34, p. 179 - 182
  作者：Kim, Dae Young、Kim, Taek Hyeon、Oh, Dong Young

  DOI：——

  日期：——
• Saraswathy V. Geetha, Sankararaman S., J. Org. Chem, 59 (1994) N 16, S 4665- 4670
  作者：Saraswathy V. Geetha, Sankararaman S.

  DOI：——

  日期：——
• Effects of Substituents and Medium on Acidity of α,α-Bis(butylsulfonyl)toluenes
  作者：Miroslav Ludwig、Jan Petržílek、Jiří Kulhánek、Oldřich Pytela

  DOI：10.1135/cccc19940391

  日期：——

  Seven substituted α,α-bis(butylsulfonyl)toluenes and three 2-aryl-1,1,3,3-tetraoxo-1,3-dithiolanes have been prepared and their ¹H NMR, IR, and MS spectra measured. The pK_HA values of the substituted α,α-bis(butylsulfonyl)toluenes have been determined by potentiometric titration in dimethyl sulfoxide, dimethylformamide, and 80% (v/v) mixture of dimethyl sulfoxide and water. The results are interpreted by the Yukawa-Tsuno relationship (parameter r = 0.43 - 0.49) and classified in relation to analogous N- and O-acids by the methods with latent variables (the method of conjugated deviations).

  已准备了七种替代的α,α-双(丁基磺酰基)甲苯和三种2-芳基-1,1,3,3-四氧杂环戊二酮的样品，并测量了它们的1H NMR、IR和MS光谱。通过在二甲基亚砜、二甲基甲酰胺和二甲基亚砜与水80%（体积比）混合物中进行电位滴定，确定了替代的α,α-双(丁基磺酰基)甲苯的pKHA值。利用Yukawa-Tsuno关系（参数r=0.43-0.49）解释了结果，并通过潜在变量方法（共轭偏差法）将其与类似的N-酸和O-酸进行了分类。