(20S)-1α,2α-Epoxy-21-(1-methoxy-1-methylaethoxy)-20-methyl-4,6-pregnadien-3-on | 80239-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (20S)-1α,2α-Epoxy-21-(1-methoxy-1-methylaethoxy)-20-methyl-4,6-pregnadien-3-on
• 英文别名: (20S)-1α,2α-epoxy-21-(1-methoxy-1-methylethoxy)-20-methyl-pregna-4,6-dien-3-one；(20S)-1alpha,2alpha-epoxy-21-(1-methoxy-1-methylethoxy)-20-methyl-pregna-4,6-dien-3-one；(1S,2R,3R,5R,11S,12S,15R,16S)-15-[(2S)-1-(2-methoxypropan-2-yloxy)propan-2-yl]-2,16-dimethyl-4-oxapentacyclo[9.7.0.02,8.03,5.012,16]octadeca-7,9-dien-6-one
• CAS: 80239-53-8
• 化学式: C₂₆H₃₈O₄
• 分子量: 414.585
• InChiKey: CCHZPRNTVCPYDE-XNWARECJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  48.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (20S)-1α,2α-Epoxy-21-(1-methoxy-1-methylaethoxy)-20-methyl-4,6-pregnadien-3-on 在 lithium 、 氯化铵 作用下， 生成 (20S)-21-(1-Methoxy-1-methylaethoxy)-20-methyl-5-pregnen-1α,3β-diol
  参考文献：
  名称：

  EINE ergiebige Herstellung冯1α，3β二羟基Δ 5 -steroiden第三人以Reduktion冯1α，2α环氧-4,6-二烯-3- onen MIT锂在Ammoniak †

  摘要：

  用于制备1α，3β二羟基Δ的有效程序5个由1α还原，-steroids2α环氧-4,6-二烯-3-酮与锂在氨

  DOI：

  10.1002/hlca.19810640621
• 作为产物：
  描述：

  (20S)-(20-Methyl-5-pregnen-3β,21-diol)-21-acetat 在 吡啶 、 甲醇 、 sodium hydroxide 、 双氧水 、 对甲苯磺酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (20S)-1α,2α-Epoxy-21-(1-methoxy-1-methylaethoxy)-20-methyl-4,6-pregnadien-3-on
  参考文献：
  名称：

  EINE ergiebige Herstellung冯1α，3β二羟基Δ 5 -steroiden第三人以Reduktion冯1α，2α环氧-4,6-二烯-3- onen MIT锂在Ammoniak †

  摘要：

  用于制备1α，3β二羟基Δ的有效程序5个由1α还原，-steroids2α环氧-4,6-二烯-3-酮与锂在氨

  DOI：

  10.1002/hlca.19810640621

文献信息

• Process for 1.alpha.,3.beta.-dihydroxy-.DELTA..sup.5 -steroids
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04305881A1

  公开（公告）日：1981-12-15

  A process for the synthesis of 1.alpha.,3.beta.-dihydroxy-.DELTA..sup.5 -steroids from steroids such as 1.alpha.,2.alpha.-epoxy-cholesta-4,6-dien-3-one, which is reacted with lithium in liquid ammonia in the absence of a proton donator and subsequently reduced by repeated alternative additions of a proton donator, said additions being followed in each case by an equivalent amount of lithium. The final product, a 1.alpha.,3.beta.-dihydorxy-.DELTA..sup.5 -steroid, is useful in the synthesis of derivatives of cholecalciferol.

  从类固醇合成1.alpha.，3.beta.-二羟基-.DELTA..sup.5 -类固醇的过程，例如1.alpha.，2.alpha.-环氧胆甾-4,6-二烯-3-酮与液氨中的锂在无质子给体的情况下发生反应，随后通过重复交替添加质子给体来还原，每次添加后都跟着等量的锂。最终产物，1.alpha.，3.beta.-二羟基-.DELTA..sup.5 -类固醇，在胆钙化醇衍生物的合成中很有用。
• US4305881A
  申请人：——

  公开号：US4305881A

  公开（公告）日：1981-12-15
• Eine ergiebige Herstellung von 1α,3β-Dihydroxy-Δ⁵-steroiden durch Reduktion von 1α,2α-Epoxy-4,6-dien-3-onen mit Lithium in Ammoniak
  作者：Andor Fürst、Ludvik Labler、Werner Meier

  DOI：10.1002/hlca.19810640621

  日期：1981.9.23

  An Efficient Procedure for Preparing 1α,3β-Dihydroxy-Δ5-steroids by Reduction of 1α,2α-Epoxy-4,6-dien-3-ones with Lithium in Ammonia

  用于制备1α，3β二羟基Δ的有效程序5个由1α还原，-steroids2α环氧-4,6-二烯-3-酮与锂在氨