N-(4-cyanophenyl)(triphenyl) iminophosphorane | 74395-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-cyanophenyl)(triphenyl) iminophosphorane
• 英文别名: 4-Cyanophenyliminotriphenylphosphorane；4-triphenylphosphoranylidenamino-benzonitrile；4-Triphenylphosphoranylidenamino-benzonitril；N-(4-cyano-phenylimino)-triphenyl-phosphorane；<4-Cyan-phenylimino>-triphenyl-phosphoran；Benzonitrile, 4-[(triphenylphosphoranylidene)amino]-；4-[(triphenyl-λ5-phosphanylidene)amino]benzonitrile
• CAS: 74395-06-5
• 化学式: C₂₅H₁₉N₂P
• 分子量: 378.413
• InChiKey: WFEIDKJTPNKTQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  36.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-cyanophenyl)(triphenyl) iminophosphorane 在 水 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以61 %的产率得到对氨基苯腈
  参考文献：
  名称：

  连续流中芳基亚氨基正膦的电合成

  摘要：

  亚氨基正膦，也称为膦亚胺，作为多种有机化合物的重要前体，在合成化学领域具有巨大的潜力。它们与磷叶立德是等电子的，因此它们的化学性质非常相似。事实上，除了在交叉偶联或氢化反应中作为超碱1和配体的应用前景外， 2亚氨基正膦还可以作为通过氮杂维蒂希反应合成杂环、 3醛亚胺和酮亚胺、 4氮丙啶、5胺的便捷起始原料。 4、6和异氰酸酯通过 CO 2羰基化（方案 1A）。7 方案一 在图查看器中打开微软幻灯片软件 A) 亚氨基正膦作为合成中的通用中间体；B) 获得亚氨基正膦的常规方法：Staudinger 和 Kirsanov 反应；C) 这项工作。 尽管亚氨基正膦具有巨大的合成潜力，但迄今为止，尚未建立安全且可扩展的合成方法。施陶丁格反应和基尔萨诺夫反应等传统方法依赖于叠氮化物和分子溴等有毒有害试剂的使用（方案 1B）。这些条件是不可持续的，特别是考虑到从学术研究顺利过渡到工业规模生产的必要性时。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300635
• 作为产物：
  描述：

  4-azidobenzonitrile 、 三苯基膦 生成 N-(4-cyanophenyl)(triphenyl) iminophosphorane
  参考文献：
  名称：

  Staudinger reaction between triarylphosphines and azides. Mechanism

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00996a027

文献信息

• Organometallic Lewis Acids LX. Pentacarbonylrhenium Complexes [(OC)₅Re-L]⁺BF₄^-with N-Donor-Ligands L = Tetrazole, Dimetylaminopyridine (DMAP), Triphenyliminophosphoranes and with Triphenylphosphine Oxide
  作者：Peter M. Fritz、Wolfgang Beck

  DOI：10.1002/zaac.201600405

  日期：2017.2

  By reaction of (OC)(5)ReFBF3 with tetrazole, 5-methyltetrazole, p-dimethylaminopyridine, several triphenyliminophos- phoranes, and with triphenylphosphine oxide cationic complexes [(OC)(5)Re-L](+)BF4- were prepared.

  通过 (OC)(5)ReFBF3 与四唑、5-甲基四唑、对二甲氨基吡啶、几种三苯基亚氨基膦以及三苯基氧化膦阳离子配合物 [(OC)(5)Re-L](+)BF4- 的反应制备.
• Preparation of Blatter Radicals via Aza-Wittig Chemistry: The Reaction of <i>N</i>-Aryliminophosphoranes with 1-(Het)aroyl-2-aryldiazenes
  作者：Anastasia C. Savva、Styliana I. Mirallai、Georgia A. Zissimou、Andrey A. Berezin、Marina Demetriades、Andreas Kourtellaris、Christos P. Constantinides、Constantinos Nicolaides、Theodossis Trypiniotis、Panayiotis A. Koutentis

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01297

  日期：2017.7.21

  preheated diphenyl ether at ca. 150–250 °C for 5–25 min affords in most cases the 1,3-diaryl-1,4-dihydrobenzo[e][1,2,4]triazin-4-yls (aka Blatter radicals) in moderate to good yields. All new compounds are fully characterized, including EPR and CV studies for the radicals. Single-crystal X-ray structures of 1-benzoyl-2-(perfluorophenyl)diazene and 1-(perfluorophenyl)-3-phenyl-1,4-dihydrobenzo[e][1,2,4]triazinyl

  反应Ñ -aryliminophosphoranes与1-（杂）中在约预热二苯醚芳酰基-2- aryldiazenes 在大多数情况下，在150–250°C下进行5–25分钟，可以得到中等至良好的1,3-二芳基-1,4-二氢苯并[ e ] [1,2,4]三嗪4基（又名Blatter自由基）产量。所有新化合物均经过充分表征，包括对基团的EPR和CV研究。还提出了1-苯甲酰基-2-（全氟苯基）二氮杂和1-（全氟苯基）-3-苯基-1,4-二氢苯并[ e ] [1,2,4]三嗪基的单晶X射线结构。
• Synthesis and structures of substituted triphenyl(phenylimino)phosphoranes
  作者：Roeland De Borger、Alain Collas、Roger Dommisse、Frank Blockhuys

  DOI：10.1107/s0108270109047763

  日期：2010.1.15

  Three substituted triphenyl(phenylimino)phosphoranes, namely (4‐cyanophenylimino)triphenylphosphorane, C25H19N2P, (I), (4‐nitrophenylimino)triphenylphosphorane, C24H19N2O2P, (II), and (3‐nitrophenylimino)triphenylphosphorane, C24H19N2O2P, (III), were synthesized as precursors for the preparation of substituted diphenylcarbodiimides. All three compounds display a supramolecular arrangement in which

  三个取代的三苯基（苯基亚氨基）膦，（4-氰基苯基亚氨基）三苯基膦烷，C 25 H 19 N 2 P，（I），（4-硝基苯基亚氨基）三苯基膦，C 24 H 19 N 2 O 2 P，（II）和（3-硝基苯基亚氨基）三苯基膦烷，C 24 H 19 N 2 O 2合成了P（III）作为制备取代的二苯基碳二亚胺的前体。所有这三种化合物均表现出超分子排列，其中取代的苯环以反平行的方式组织。环上的硝基参与C-H ... O和O ...π相互作用，形成分子间二聚体。化合物（III）显示出与三苯基膦基团的一个苯环的旋转有关的无序。
• Synthetic Uses of Iminophosphoranes. Monoalkylation of Primary Aromatic Amines
  作者：Elizabeth M. Briggs、Geoffrey W. Brown、Josef Jiricny、Mohamed F. Meidine

  DOI：10.1055/s-1980-28997

  日期：——
• Horner; Oediger, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1959, vol. 627, p. 142,147
  作者：Horner、Oediger

  DOI：——

  日期：——