methyl 4-phenylhexa-2,3-dienoate | 57585-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-phenylhexa-2,3-dienoate
• 英文别名: 2,3-Hexadienoic acid, 4-phenyl-, methyl ester
• CAS: 57585-10-1
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: QTLQDIQQRPNUQL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  326.3±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.001±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-phenylhexa-2,3-dienoate 以46%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  RAMASWAMY SOWMIANARAYANAN; HUI R. A. H. F.; JONES J. B., J. CHEM. SOC., CHEM. COMMUN.,(1986) N 20, 1545-1546

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基丁酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 methyl 4-phenylhexa-2,3-dienoate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of allenecarboxylates from phenyl acetates through CC bond forming reactions

  摘要：

  A variety of optically active 4,4-disubstituted allenecarboxylic acid methyl esters were prepared from simple alpha,alpha -disubstituted phenyl acetate through base treatment of the esters to generate ketenes, followed by successive Horner-Wadsworth-Emmons reaction. The transformation was further developed as a one-pot procedure with satisfactory yields and high enantioselectivity. (C) 2001 EIsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00114-8

文献信息

• ¹H-NMR.-spektroskopische Bestimmung der Enantiomerenreinheit von Allencarbonsäureestern mit optisch aktiven Europium-Verschiebungsreagenzien
  作者：Robert W. Lang、Hans-Jürgen Hansen

  DOI：10.1002/hlca.19790620413

  日期：1979.6.8

  1H-NMR. Spectroscopic Determination of Enantiomeric Purities of Allenic Esters Using Optically Active Europium Shift Reagents

  1 H-NMR。使用光学活性Euro移位试剂的光谱测定烯丙基酯的对映体纯度
• Synthesis of tetrasubstituted thiophenes <i>via</i> a [3+2] cascade cyclization reaction of pyridinium 1,4-zwitterionic thiolates and activated allenes
  作者：Shengxian Zhai、Xinping Zhang、Bin Cheng、Hui Li、Yuntong Li、Yixuan He、Yun Li、Taimin Wang、Hongbin Zhai

  DOI：10.1039/d0cc00262c

  日期：——

  A [3+2] cascade cyclization reaction of pyridinium 1,4-zwitterionic thiolates and activated allenes has been developed, which allows facile access to a library of tetrasubstituted thiophenes with great variety under thermal conditions.

  已经开发了吡啶鎓的1，4-两性离子硫醇盐和活化的烯基的[3 + 2]级联环化反应，该反应允许在热条件下容易地访问种类繁多的四取代噻吩文库。
• Tandem thia-Michael/Dieckmann condensation of allenyl esters for the regioselective synthesis of trisubstituted thiophenes
  作者：Michiyasu Nakao、Munehisa Toguchi、Yuki Shimabukuro、Shigeki Sano

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152271

  日期：2020.9

  Tandem thia-Michael/Dieckmann condensation of allenyl esters with methyl mercaptoacetate in the presence of 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene afforded 2,3,5-trisubstituted thiophenes regioselectively. On the other hand, 2,3,4-trisubstituted thiophenes were obtained as the sole product by tandem thia-Michael/Dieckmann condensation employing magnesium bromide and triethylamine.

  在1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一烷基-7-烯的存在下，烯丙基酯与巯基乙酸甲酯的串联硫杂-迈克尔/狄克曼缩合反应可选择性地提供2,3,5-三取代噻吩。另一方面，使用溴化镁和三乙胺，通过串联硫杂-迈克尔/狄克曼缩合反应，获得了2,3,4-三取代噻吩作为唯一产物。
• Synthesis of Novel 2,3-Disubstituted Thiophenes via Tandem Thia-Michael/Aldol Reaction of Allenyl Esters
  作者：Shigeki Sano、Michiyasu Nakao、Munehisa Toguchi、Ken Horikoshi、Syuji Kitaike

  DOI：10.3987/com-21-14575

  日期：——

  A tandem thia-Michael/aldol reaction of allenyl esters and mercaptoacetaldehyde in the presence of triethylamine provided 2,3,4-trisubstituted tetrahydrothiophenes. Novel 2,3-disubstituted thiophenes were obtained in high yield by the subsequent dehydration of the 2,3,4-trisubstituted tetrahydrothiophenes using p-toluenesulfonic acid monohydrate as an effective catalyst.

  在三乙胺存在下，烯丙酯和巯基乙醛的串联硫杂-迈克尔/羟醛反应提供了 2,3,4-三取代的四氢噻吩。使用对甲苯磺酸一水合物作为有效催化剂，通过随后对 2,3,4-三取代四氢噻吩进行脱水以高产率获得新型 2,3-二取代噻吩。
• Enantioselective preparation of allenecarboxylates by asymmetric horner-wadsworth-emmons reaction
  作者：Kiyoshi Tanaka、Kenji Otsubo、Kaoru Fuji

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00672-7

  日期：1996.5

  Optically active 4,4-disubstituted conjugated allenecarboxylates were enantioselectively prepared via CC bond formation through an asymmetric Horner-Wadsworth-Emmons reaction with an optically active phosphonoacetate reagent.

  通过与光学活性膦酰基乙酸酯试剂的不对称Horner-Wadsworth-Emmons反应，通过CC键的形成，对映选择性地制备光学活性的4,4-二取代的共轭烯丙基羧酸酯。

表征谱图