N'-chloro-4-methylbenzimidamide | 49773-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N'-chloro-4-methylbenzimidamide
• 英文别名: N-chloro-4-methyl-benzamidine；N'-chloro-4-methylbenzenecarboximidamide
• CAS: 49773-39-9
• 化学式: C₈H₉ClN₂
• 分子量: 168.626
• InChiKey: XOQBGXOKHRWWBN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  225.8±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  38.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-chloro-4-methylbenzimidamide 在 次氯酸叔丁酯 、 lithium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 3-氯-3-(4-甲基苯基)-3H-双吖丙啶
  参考文献：
  名称：

  1-氯-3-苯基重氮基的反应性

  摘要：

  对位取代的1-氯-3-苯基重氮（5）是N，N，N'-三氯苯甲m（10）与过量溴离子反应的推定中间体，进一步反应生成3-溴-（4）和3-氯-3-苯基重氮（6）。该6：4的比率用哈米特σ负相关p和σ p +的常数p -取代基。4的形成，建议通过反S N进行2'机理主要是吸电子的p-取代基。化合物6是具有给电子性p取代基的主要产物，它可以由5通过极性过渡结构12进行氯的[1,3]-σ位移而从5中产生。气相DFT（B3LYP / 6-31 + G *）对这两种机理的研究结果与实验一致。

  DOI：

  10.1021/jo060341g
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基苯甲脒盐酸盐 在 sodium hypochlorite 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 0.08h， 以12%的产率得到N'-chloro-4-methylbenzimidamide
  参考文献：
  名称：

  1-氯-3-苯基重氮基的反应性

  摘要：

  对位取代的1-氯-3-苯基重氮（5）是N，N，N'-三氯苯甲m（10）与过量溴离子反应的推定中间体，进一步反应生成3-溴-（4）和3-氯-3-苯基重氮（6）。该6：4的比率用哈米特σ负相关p和σ p +的常数p -取代基。4的形成，建议通过反S N进行2'机理主要是吸电子的p-取代基。化合物6是具有给电子性p取代基的主要产物，它可以由5通过极性过渡结构12进行氯的[1,3]-σ位移而从5中产生。气相DFT（B3LYP / 6-31 + G *）对这两种机理的研究结果与实验一致。

  DOI：

  10.1021/jo060341g

文献信息

• <i>N</i>-Halogen Compounds of Cyanamide Derivatives. VI. The Preparation and Reaction of 2-Carbonimidoyl-3-imino-<i>Δ</i>⁴-1,2,4-thiadiazolines
  作者：Toshio Fuchigami、Keijiro Odo

  DOI：10.1246/bcsj.49.3165

  日期：1976.11

  The reactions of potassium methyl cyanoiminodithiocarbonate (I), potassium methoxy and ethoxythiocarbonylcyanamide (IIa and IIb) with N-chloroamidines in various solvents were investigated. Δ4,2,4-Thiadiazolines (TDZ), IIIa–d, were obtained from I in good yields, whereas the 1,3,5-triazines obtained as by-products in addition to TDZ were formed from II and N-chlorobenzamidine (NCB) in chloroform and

  研究了甲基氰基亚氨基二硫代碳酸钾 (I)、甲氧基钾和乙氧基硫代羰基氰胺 (IIa 和 IIb) 与 N-氯脒在各种溶剂中的反应。Δ4,2,4-噻二唑啉 (TDZ), IIIa–d 以良好的产率从 I 中获得，而作为副产物除了 TDZ 之外获得的 1,3,5-三嗪是由 II 和 N-氯苯甲脒形成的（ NCB) 在氯仿和二氯甲烷中。在后一反应中，脱硫完全发生，在偶极溶剂中得到 1,3,5-三嗪和/或 1,3,5-三嗪的链中间体。TDZ 很容易被硫化氢在 N-S 连接处裂开并再循环成 1,3,5-三嗪。通过碱水解，TDZ 转化为 2-amino-1,3,5-triazin-4-ols。
• Kolotilo,M.V. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1969, vol. 39, p. 173 - 175
  作者：Kolotilo,M.V. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Robin, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1923, vol. 177, p. 1306
  作者：Robin

  DOI：——

  日期：——