2-methyl-2-trans-β-styryl-1,3-dithiane | 72047-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-2-trans-β-styryl-1,3-dithiane
• 英文别名: 2-methyl-2-[(E)-2-phenylethenyl]-1,3-dithiane
• CAS: 72047-50-8
• 化学式: C₁₃H₁₆S₂
• 分子量: 236.402
• InChiKey: ZZCPOJOWPJAZPA-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-2-trans-β-styryl-1,3-dithiane 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 苄叉丙酮
  参考文献：
  名称：

  温和的化学选择方案，用于去除由Dess-Martin高碘烷介导的硫代缩酮和硫缩醛。

  摘要：

  [反应：见正文]本文介绍了使用Dess-Martin高碘烷（DMP）试剂去除硫缩醛和硫缩酮的有用方法的开发。与现有方法相比，该协议具有一般的反应性，与各种官能团的相容性以及方便的反应时间。还讨论了化学选择性实验，涉及的功能可能会被DMP氧化，底物对水解速率的定性影响以及硫代乙缩醛向乙缩醛的直接转化。

  DOI：

  10.1021/ol027518n
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-Methyl-1,3-dithian-2-yl)-1-phenylethanol 以9%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  DAVEY, ANDREW E.;PARSONS, ANDREW F.;TAYLOR, RICHARD J. K., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1989) N0, C. 1853-1858

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Mild, Chemoselective Protocol for the Removal of Thioketals and Thioacetals Mediated by Dess−Martin Periodinane
  作者：Neil F. Langille、Les A. Dakin、James S. Panek

  DOI：10.1021/ol027518n

  日期：2003.2.1

  development of a useful procedure for the removal of thioacetals and thioketals using Dess-Martin periodinane (DMP) reagent. In contrast to existing methods, this protocol offers general reactivity, compatibility with a wide range of functional groups, and convenient reaction times. Also discussed are chemoselectivity experiments involving functionalities that may be subject to oxidation by DMP, qualitative

  [反应：见正文]本文介绍了使用Dess-Martin高碘烷（DMP）试剂去除硫缩醛和硫缩酮的有用方法的开发。与现有方法相比，该协议具有一般的反应性，与各种官能团的相容性以及方便的反应时间。还讨论了化学选择性实验，涉及的功能可能会被DMP氧化，底物对水解速率的定性影响以及硫代乙缩醛向乙缩醛的直接转化。
• Photosensitized cleavage of the dithio protecting group by visible light
  作者：Gary A. Epling、Qingxi Wang

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61086-9

  日期：1992.9

  Dithio derivatives of aldehydes and ketones have been deprotected under neutral conditions using visible light provided by a 120 Watt spotlight and methylene green as a sensitizer. The key step in the deprotection is apparently an electron transfer from the dithio derivative to the electronically excited visible dye. The resulting dithio radical cation undergoes fragmentation, and the corresponding

  醛和酮的二硫代衍生物已在中性条件下使用由120瓦聚光灯提供的可见光和亚甲基绿作为敏化剂进行了脱保护。脱保护的关键步骤显然是电子从二硫代衍生物转移到电子激发的可见染料。所得的二硫代自由基阳离子发生裂解，并且以优异的产率分离出相应的醛和酮。
• Preferential hydrolysis of benzylic/allylic dithianes and dithiolanes using o-iodoxybenzoic acid (IBX) in DMSO containing traces of water
  作者：Yikang Wu、Xin Shen、Jia-Hui Huang、Chao-Jun Tang、He-Hua Liu、Qi Hu

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01346-1

  日期：2002.9

  Dithianes and dithiolanes at benzylic or allylic carbons can easily be hydrolyzed by IBX in DMSO, whereas non-activated dithianes/dithiolanes are much more stable under these conditions. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Klaveness, Jo; Rise, Frode; Undheim, Kjell, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1986, vol. 40, # 5, p. 373 - 380
  作者：Klaveness, Jo、Rise, Frode、Undheim, Kjell

  DOI：——

  日期：——
• Deblocking of Dithianes with Diacetoxyiodobenzene
  作者：Xiao-Xin Shi、Qing-Quan Wu

  DOI：10.1080/00397910008087023

  日期：2000.11

  A facile method for deblocking of dithianes is described. Diacetoxyiodobenzene was used as a cheaper variant of bis(trifluoroacetoxy)iodobenzene for the regeneration of carbonyl compounds from dithianes.