erythro-3.4-Dibrom-4-phenyl-butan-2-on | 6310-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: erythro-3.4-Dibrom-4-phenyl-butan-2-on
• 英文别名: (3S,4R)-3,4-dibromo-4-phenylbutan-2-one
• CAS: 6310-44-7；32147-15-2；55025-54-2
• 化学式: C₁₀H₁₀Br₂O
• 分子量: 305.997
• InChiKey: DQQMRIMUYWACAY-VHSXEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

制备方法与用途

化学性质：白色针状晶体，熔点为124-125℃。

用途：作为有机合成中间体。

生产方法：将4-苯基-3-丁烯-2-酮在四氯化碳中进行溴化处理。反应温度需控制在10-20℃之间，并避免日光照射。反应完成后，滤出产物并用甲醇重结晶，最终得到成品，产率为52-57%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  erythro-3.4-Dibrom-4-phenyl-butan-2-on 反应 0.08h， 以89%的产率得到苄叉丙酮
  参考文献：
  名称：

  Rapid and Efficient Debromination of vic-Dibromides with VCl₃/Indium System

  摘要：

  研究发现，$VCl_3$/In体系是一种新的去溴化方法，能够在温和条件下快速高效地将多种邻二溴化物转化为相应的烯烃。这种新方法具有高度的化学选择性，能够容忍多种官能团，如氯、溴、氟、酮、酯、羧基和甲氧基等。

  DOI：

  10.5012/jkcs.2018.62.4.275
• 作为产物：
  描述：

  苄叉丙酮 以69%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CASTANEDO, N.;PESEKE, K.;KELLING, H.;MICHALIK, M., WISS. Z. WILCHELM-PIECK-UNIV. ROSTOCK. NATURWISS. R., 1982, 31, N 5, 41-4+

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Facile and Efficient Method for the Debromination of<i>vic</i>-Dibromides to Alkenes with BiCl₃/Ga System
  作者：Byung Woo Yoo、Seo Hee Kim、Young Kwang Park

  DOI：10.1080/00397911.2010.542568

  日期：2012.6

  Abstract BiCl3/Ga was found to be a mild, efficient, and chemoselective system for the debromination of a series of functionally and structurally various vic-dibromides. A broad range of functional groups (ester, carboxy, aldehyde, methoxy, chloro, and ketone) was tolerated under the reaction conditions and only trans olefins were obtained in good yields. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 BiCl3/Ga 被发现是一种温和、高效且具有化学选择性的体系，可用于一系列功能和结构不同的 vic-二溴化物的脱溴。在反应条件下可以容忍广泛的官能团（酯、羧基、醛、甲氧基、氯和酮），并且仅以良好的产率获得反式烯烃。图形概要
• Catalyst-Free 1,2-Dibromination of Alkenes Using 1,3-Dibromo-5,5-dimethylhydantoin (DBDMH) as a Bromine Source
  作者：Lei Wang、Lele Zhai、Jinyan Chen、Yulin Gong、Peng Wang、Huilin Li、Xuegong She

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02906

  日期：2022.3.4

  source. This reaction proceeds under mild reaction conditions without the use of a catalyst and an external oxidant. Various sorts of alkene substrates are transformed into the corresponding 1,2-dibrominated products in good to excellent yields with broad substrate scope and exclusive diastereoselectivity. This method offers a green and practical approach to synthesize vicinal dibromide compounds.

  使用 1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲 (DBDMH) 作为溴源，实现了烯烃的直接 1,2-二溴化方法。该反应在温和的反应条件下进行，无需使用催化剂和外部氧化剂。各种烯烃底物转化为相应的 1,2-二溴化产物，产率从良好到优异，底物范围广，具有独特的非对映选择性。该方法为合成邻二溴化物提供了一种绿色实用的方法。
• A New Efficient Commercial Iron Mediated Debromination of Aryl Substituted Vic-Dibromide
  作者：Ashim J. Thakur、Anima Boruah、Bipul Baruah、Jagir S. Sandhu

  DOI：10.1080/00397910008087303

  日期：2000.1

  Debromination of vic-dibromides with commercially available metallic iron in a methanolic medium affords alkenes and alkynes in excellent yields.
• Efficient and Selective Debromination of vic-Dibromides to Alkenes Using CoCl₂·6H₂O/Indium System
  作者：Byung-Woo Yoo、Seo-Hee Kim、Ga-Hong Min

  DOI：10.5012/bkcs.2012.33.1.27

  日期：2012.1.20
• Efficient and Selective Debromination of vic-Dibromides to Alkenes with NbCl₅/Indium System
  作者：Byung Woo Yoo、Seok Joo Lee、Young Kwang Park、Ji Yong Choi、Young Sun Ahn

  DOI：10.5012/bkcs.2013.34.7.1951

  日期：2013.7.20