5-amino-2,3-dihydro-7-(4-chlorophenyl)-2-[(4-chlorophenyl)methylidene]-3-oxo-7H-thiazolo[3,2-a]pyridine-6,8-dicarbonitrile | 75052-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-amino-2,3-dihydro-7-(4-chlorophenyl)-2-[(4-chlorophenyl)methylidene]-3-oxo-7H-thiazolo[3,2-a]pyridine-6,8-dicarbonitrile
• 英文别名: 5-amino-2-(4-chlorobenzylidene)-7-(4-chlorophenyl)-3-oxo-2,3-dihydro-7H-thiazolo[3,2-a]pyridine-6,8-dicarbonitrile；5-amino-7-(4-chlorophenyl)-2-[(4-chlorophenyl)methylene]-2,3-dihydro-3-oxo-7H-thiazolo[3,2-a]pyridine-6,8-dicarbonitrile；5-amino-7-(4-chlorophenyl)-2-[(4-chlorophenyl)methylidene]-3-oxo-7H-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyridine-6,8-dicarbonitrile
• CAS: 75052-60-7
• 化学式: C₂₂H₁₂Cl₂N₄OS
• 分子量: 451.335
• InChiKey: VAMXNSAQFSUZDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-2,3-dihydro-7-(4-chlorophenyl)-2-[(4-chlorophenyl)methylidene]-3-oxo-7H-thiazolo[3,2-a]pyridine-6,8-dicarbonitrile 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以70%的产率得到8-amino-3,6-bis(4-chlorophenyl)-1H,6H-pyrazolo[3',4':4,5]thiazolo[3,2-a]pyridine-5,7-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  噻唑并吡啶合成的各种稠合杂环及其药理和抗菌评价

  摘要：

  通过使5-氨基噻唑并[3,2-a]吡啶衍生物1在不同的反应条件下与不同的试剂进行环化反应，已经合成了各种含噻唑并吡啶部分的稠合杂环衍生物。化合物的生物评估2，11，14，15，和19显示出显着的抗微生物活性。另外，使用MTT测定法筛选了产物的选定衍生物对两种肿瘤细胞系的抗癌活性，结果表明，从它们的IC 50值可以得出结论，这些化合物中的一些具有强的细胞毒性作用。同时，化合物3a，7种具有很强的抗癌潜力。噻唑并吡啶结构已被证实是开发新抗癌剂的有用前导化合物。分子对接表明，某些合成的化合物将来更适用于ALR2抑制剂。

  DOI：

  10.1002/jhet.4011
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苄亚基丙二腈 、 (4-oxo-thiazolidin-2-ylidene)-acetonitrile 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以75%的产率得到5-amino-2,3-dihydro-7-(4-chlorophenyl)-2-[(4-chlorophenyl)methylidene]-3-oxo-7H-thiazolo[3,2-a]pyridine-6,8-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies Using α,β-Unsaturated Nitriles: Facile Synthesis of Pyridine Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1981-29513

文献信息

• 一种噻唑并[3，2-α]吡啶衍生物的制备方法及 其制备用催化剂
  申请人：马鞍山市泰博化工科技有限公司

  公开号：CN106905350B

  公开（公告）日：2018-11-16

  本发明公开了一种噻唑并[3，2‑α]吡啶衍生物的制备方法及其制备用催化剂，属于有机化工技术领域。本发明采用磁性材料负载碱性离子液体作为催化剂，制备反应中芳香醛、活泼亚甲基化合物和巯基乙酸甲酯的摩尔比为2：(2～2.5)：1，以负载上的碱性离子液体计算所用磁性材料负载碱性离子液体催化剂的摩尔量是所用巯基乙酸甲酯的8～12％，回流反应时间为17～67min。本发明与其它制备方法相比，具有催化剂循环使用中的损失量较少、可循环使用次数较多、产物选择性高，整个制备过程简单、方便和经济，便于工业化大规模生产。
• One-Pot Synthesis of Thiazolo[3,2-α]Pyridine Derivatives Catalysed by Ionic Liquids
  作者：Hai-Liang Chen、Hong-Yun Guo

  DOI：10.3184/174751912x13282820029367

  日期：2012.3

  A green method for the synthesis of thiazolo[3,2-α]pyridine derivatives via the coupling of malononitrile, an aryl aldehyde and methyl thioglycolate in an ionic liquid has been developed. The advantages of this protocol are that it is non-toxic, no by-products are formed, short reaction times are required and high yields are obtained. Thiazolo [3,2-α]pyridines have important biological and medical applications.

  通过丙二腈、芳基醛和巯基乙酸甲酯在离子液体中的偶联反应，开发出了一种合成噻唑并[3,2-α]吡啶衍生物的绿色方法。该方法的优点是无毒、不产生副产物、反应时间短且产率高。噻唑并[3,2-α]吡啶具有重要的生物和医学用途。
• Sadek, Kamal Usef; Hafez, Ebtisam Abdel Aziz; Mourad, Abo-Elfetouh E., Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1984, vol. 39, # 6, p. 824 - 828
  作者：Sadek, Kamal Usef、Hafez, Ebtisam Abdel Aziz、Mourad, Abo-Elfetouh E.、Elnagdi, Mohamed Hilmy

  DOI：——

  日期：——
• Pemawat, Gangotri; Talesara, Ganpat L., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2011, vol. 50, # 9, p. 1173 - 1180
  作者：Pemawat, Gangotri、Talesara, Ganpat L.

  DOI：——

  日期：——
• Synthetic Studies Using α,β-Unsaturated Nitriles: Facile Synthesis of Pyridine Derivatives
  作者：Satoshi Kambe、Koji Saito、Akio Sakurai、Hiroshi Midorikawa

  DOI：10.1055/s-1981-29513

  日期：——