(R)-benzyl (2-methyl-2-nitrobut-3-en-1-yl) carbonate | 1330530-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-benzyl (2-methyl-2-nitrobut-3-en-1-yl) carbonate
• 英文别名: benzyl [(2R)-2-methyl-2-nitrobut-3-enyl] carbonate
• CAS: 1330530-15-8
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₅
• 分子量: 265.266
• InChiKey: YGAPTCLAUXGJEE-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-benzyl (2-methyl-2-nitrobut-3-en-1-yl) carbonate 、 benzenediazonium tetrafluoroborate 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 sodium acetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 192.0h， 以78%的产率得到(R,E)-benzyl (2-methyl-2-nitro-4-phenylbut-3-en-1-yl) carbonate
  参考文献：
  名称：

  烯丙基硝基化合物的 Heck-Matsuda 反应：FTY720 衍生物的短不对称合成

  摘要：

  烯丙基硝基化合物的 Heck-Matsuda 反应有效地以良好的产率提供了肉桂基硝基化合物。具有给电子取代基的芳基重氮盐在 Pd2dba3 存在下进行了平稳的反应。与富电子配体配位的钯配合物是与缺电子芳基重氮盐进行反应所必需的。光学活性烯丙基硝基化合物在立体中心没有光学纯度损失的情况下进行反应。通过这种方法实现了光学活性 FTY720 衍生物的快速合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101703
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-methyl-2-nitrobut-3-en-1-ol 、 氯甲酸苄酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以95%的产率得到(R)-benzyl (2-methyl-2-nitrobut-3-en-1-yl) carbonate
  参考文献：
  名称：

  烯丙基硝基化合物的 Heck-Matsuda 反应：FTY720 衍生物的短不对称合成

  摘要：

  烯丙基硝基化合物的 Heck-Matsuda 反应有效地以良好的产率提供了肉桂基硝基化合物。具有给电子取代基的芳基重氮盐在 Pd2dba3 存在下进行了平稳的反应。与富电子配体配位的钯配合物是与缺电子芳基重氮盐进行反应所必需的。光学活性烯丙基硝基化合物在立体中心没有光学纯度损失的情况下进行反应。通过这种方法实现了光学活性 FTY720 衍生物的快速合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101703

文献信息

• Heck-Matsuda Reaction for Allylic Nitro Compounds: A Short Asymmetric Synthesis of an FTY720 Derivative
  作者：Toshiki Nakano、Mizuki Miyahara、Toshiyuki Itoh、Akio Kamimura

  DOI：10.1002/ejoc.201101703

  日期：2012.4

  good yields. Aryldiazonium salts that have an electron-donating substituent underwent a smooth reaction in the presence of Pd2dba3. A palladium complex that coordinated with an electron-rich ligand was necessary for the reaction to progress with electron-deficient aryldiazonium salts. An optically active allylic nitro compound underwent reaction without the loss of optical purity at the stereogenic

  烯丙基硝基化合物的 Heck-Matsuda 反应有效地以良好的产率提供了肉桂基硝基化合物。具有给电子取代基的芳基重氮盐在 Pd2dba3 存在下进行了平稳的反应。与富电子配体配位的钯配合物是与缺电子芳基重氮盐进行反应所必需的。光学活性烯丙基硝基化合物在立体中心没有光学纯度损失的情况下进行反应。通过这种方法实现了光学活性 FTY720 衍生物的快速合成。