(but-1-ene-3-yl)trimethylsilylether | 18269-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (but-1-ene-3-yl)trimethylsilylether
• 英文别名: (but-3-en-2-yloxy)trimethylsilane；3-Trimethylsiloxy-1-buten；3-Buten-2-ol, TMS derivative；but-3-en-2-yloxy(trimethyl)silane
• CAS: 18269-41-5
• 化学式: C₇H₁₆OSi
• 分子量: 144.289
• InChiKey: KGURQEYMEHYOKV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  752.6

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.41
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯甲基(二甲基)硅烷 、 (but-1-ene-3-yl)trimethylsilylether 生成 γ-Hydroxybutyl-chlormethyl-dimethyl-silan
  参考文献：
  名称：

  Dedeyne,R.; Anteunis,M.J.O., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1976, vol. 85, p. 319 - 331

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  trans-1-(trimethylsilyloxy)-2-butene 在 hydroxy(trimethyl)silane,trioxorhenium 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (but-1-ene-3-yl)trimethylsilylether
  参考文献：
  名称：

  ReO 3（OSiR 3）配合物催化烯丙基甲硅烷基醚的异构化

  摘要：

  描述了在室温下rh（VII）氧代络合物对烯丙基醇和烯丙基醚的有效异构化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02352-7

文献信息

• PALLADIUM-PROMOTED REACTION OF ALLYL TRIMETHYLSILYL ETHERS WITH ARYL IODIDES
  作者：Toshikazu Hirao、Jun Enda、Yoshiki Ohshiro、Toshio Agawa

  DOI：10.1246/cl.1981.403

  日期：1981.3.5

  Allyl trimethylsilyl ether reacts with aryl iodides in the presence of palladium acetate and lithium chloride to afford selectively β-aryl (E)-α,β-unsaturated carbonyl compound.

  烯丙基三甲基甲硅烷基醚在乙酸钯和氯化锂存在下与芳基碘反应，选择性地得到 β-芳基 (E)-α,β-不饱和羰基化合物。
• A stereoselective isomerization of allyl silyl ethers to (E)- or (Z)-silyl enol ethers using cationic iridium complexes
  作者：Toshimichi Ohmura、Yasunori Yamamoto、Norio Miyaura

  DOI：10.1039/a802760i

  日期：——

  A cationic iridium complex, prepared via the hydrogenation of [Ir(cod)2]PF6–2PPr3 is found to be an excellent catalyst for the stereoselective isomerization of primary allyl silyl ethers to (E)-enol ethers and secondary allyl ethers to (Z)-enol ethers.

  一种阳离子铱配合物通过对[Ir(cod)2]PF6–2PPr3的氢化制备而成，发现其是初级烯丙基硅醚选择性异构化为(E)-烯醇醚和次级烯丙基醚异构化为(Z)-烯醇醚的优秀催化剂。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING PERFUMING INTERMEDIATE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UN INTERMÉDIAIRE PARFUMANT
  申请人：FIRMENICH & CIE

  公开号：WO2021176009A1

  公开（公告）日：2021-09-10

  The present invention relates to the field of organic synthesis and more specifically it concerns a process for preparing compound of formula (I) by a cross metathesis reaction. Said compound of formula (I) is valuable new chemical intermediate for producing perfuming ingredients and is also part of the present invention.

  本发明涉及有机合成领域，更具体地涉及一种通过交叉醚交换反应制备化合物(I)的方法。所述化合物(I)是用于生产香料成分的有价值的新化学中间体，也是本发明的一部分。
• Main Group-Catalyzed Cationic Claisen Rearrangements via Vinyl Carbocations
  作者：Chloe G. Williams、Sepand K. Nistanaki、Krista Dong、Woojin Lee、Kendall N. Houk、Hosea M. Nelson

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00837

  日期：2024.6.14

  interception of vinyl carbocations with allyl ethers. The reaction utilizes commercially available borate salts as catalysts and is effective at constructing sterically hindered C–C bonds. The reaction mechanism is studied experimentally and computationally to support a charge-accelerated [3,3] rearrangement of a silyloxonium cation. Our reaction is also applied to the highly stereoselective synthesis of fully

  我们报道了一种催化 C-O 偶联/Claisen 级联反应，该反应是通过用烯丙基醚拦截乙烯基碳阳离子来实现的。该反应利用市售的硼酸盐作为催化剂，可有效构建空间受阻的 C-C 键。通过实验和计算研究了反应机理，以支持水飞铵阳离子的电荷加速 [3,3] 重排。我们的反应也适用于完全取代的乙烯基醚的高度立体选择性合成。
• Direct thermal and photochemical generation of silanones
  作者：Gregory Hussman、William D. Wulff、Thomas J. Barton

  DOI：10.1021/ja00343a031

  日期：1983.3