2-(3'-oxo-1'-phenylbutyl)-1-cyclohexanone | 221363-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3'-oxo-1'-phenylbutyl)-1-cyclohexanone
• 英文别名: 2-(3-Oxo-1-phenylbutyl)cyclohexan-1-one
• CAS: 221363-48-0
• 化学式: C₁₆H₂₀O₂
• 分子量: 244.334
• InChiKey: OYHJTRSKIZDLSB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  373.9±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.068±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3'-oxo-1'-phenylbutyl)-1-cyclohexanone 在 三乙烯二胺 、 bis(2-phenylpyridinato)(2,2'-bipyridine)iridium(III) hexafluorophosphate 、 [Co((CH₃CNO)2BF₂)2(H₂O)2] 、 ammonium acetate 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以89 %的产率得到5,6,7,8-Tetrahydro-2-methyl-4-phenylchinolin
  参考文献：
  名称：

  一种合成吡啶、联吡啶、三联吡啶配体的方法

  摘要：

  一种合成吡啶、联吡啶、三联吡啶配体的方法，所述方法采用光敏剂和钴肟复合物作为催化剂，具有安全、温和、高效和经济的有益效果。同时，钴肟复合物催化剂对水、氧不敏感，对反应要求不高，可大大降低操作难度。

  公开号：

  CN113861103B
• 作为产物：
  描述：

  1-环己烯氧基三甲基硅烷 、 苄叉丙酮 在 三甲基氯硅烷 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 以93%的产率得到2-(3'-oxo-1'-phenylbutyl)-1-cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  一种用于羰基化合物及其衍生物活化的本质上温和且高效的催化剂体系。三甲基氯化甲硅烷和氯化锡（II）的联合使用

  摘要：

  一种本质上温和且高效的催化剂体系，三甲基氯化硅烷和氯化锡（II）的组合使用，有效地用于缩醛、醛、原酸酯和 α,β-不饱和酮的活化，以完成与甲硅烷基烯醇醚的反应，以良好的收率给出相应的加成产物。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.463

文献信息

• A Convenient Method for the Preparation of Secondary Propargylic Ethers. The Reactions of Acetals with 1-Trimethylsilyl-1-alkynes Promoted by the Combined Use of Catalytic Amounts of Tin(IV) Chloride and Zinc Chloride
  作者：Masaji Hayashi、Atsuro Inubushi、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.61.4037

  日期：1988.11

  SnCl4 and ZnCl2, acetals undergo a coupling with 1-trimethylsilylalkynes to give secondary propargylic ethers in good yields. Similarly, propargylic ethers are directly produced from aldehydes by the treatment with alkoxytrimethylsilanes and 1-trimethylsilylalkynes under the same conditions. This catalyst system also efficiently promotes aldol reaction of silyl enol ethers with acetals or aldehydes, and

  在催化量的 SnCl4 和 ZnCl2 共存下，缩醛与 1-三甲基甲硅烷基炔烃发生偶联，以良好的产率得到仲炔醚。类似地，炔丙醚是通过在相同条件下用烷氧基三甲基硅烷和 1-三甲基甲硅烷基炔烃处理直接由醛制备的。该催化剂体系还有效地促进了甲硅烷基烯醇醚与缩醛或醛的羟醛反应，以及甲硅烷基烯醇醚与 α,β-不饱和酮的迈克尔反应。
• Bismuth Trichloride as a New Efficient Catalyst in the Aldol Reaction and the Michael Reaction
  作者：Makoto Wada、Eiji Takeichi、Takashi Matsumoto

  DOI：10.1246/bcsj.64.990

  日期：1991.3

  In the presence of a catalytic amount of bismuth(III) trichloride (5 mol%), silyl enol ethers react with aldehydes at room temperature in dichloromethane to give the corresponding aldols in good yields. Silyl enol ethers also have been found to react with α,β-unsaturated ketones at room temperature in dichloromethane to afford the corresponding 1,5-dicarbonyl compounds, the Michael adducts in good

  在催化量的三氯化铋 (III) (5 mol%) 存在下，甲硅烷基烯醇醚在室温下在二氯甲烷中与醛反应，以良好的收率得到相应的醛醇。还发现甲硅烷基烯醇醚在室温下在二氯甲烷中与 α,β-不饱和酮反应，得到相应的 1,5-二羰基化合物，迈克尔加合物的产率很高。醛醇反应（甲硅烷基醚）和迈克尔反应（甲硅烷基烯醇醚）的中间加合物也以良好的产率获得。
• Magnesium Chloride-Promoted Michael Addition of Dimethylsilyl Enolates to α-Enones
  作者：Katsukiyo Miura、Akira Hosomi、Takahiro Nakagawa

  DOI：10.1055/s-2003-41467

  日期：——

  In the presence of MgCl 2 , dimethylsilyl (DMS) enolates 1 smoothly reacted with α-enones in DMF to form 1,5-diketones 3 in moderate to high yields. The Michael addition proceeded with moderate to high anti-diastereoselectivity.

  在 MgCl 2 存在下，二甲基甲硅烷基 (DMS) 烯醇化物 1 与 DMF 中的 α-烯酮顺利反应，以中等至高产率形成 1,5-二酮 3。迈克尔加成以中等至高的反非对映选择性进行。
• New effective catalysts for Mukaiyama-aldol and -Michael reactions: bismuth trichloride-metallic iodide systems
  作者：Christophe Le Roux、Hafida Gaspard-Iloughmane、Jacques Dubac、Joel Jaud、Pierre Vignaux

  DOI：10.1021/jo00059a040

  日期：1993.3

  Metallic iodide-activated bismuth(III) chloride efficiently catalyzes the Mukaiyama-Aldol and -Michael reactions. Some examples of reactions of silyl enol ethers derived from acetophenone and cyclohexanone (I and 2, respectively) with aldehydes, ketones, acetals, and alpha-enones are given. The cross-over aldolization between 1 and benzaldehyde in the presence of BiCl3-l.5ZnI2 or BiCl3-1.5SnI2 systems (5 % mol) has been carried out quantitatively at -30 and -78-degrees-C, respectively. For this reaction a similar activation has been also observed with antimony(III) chloride. X-ray patterns of catalytic systems show the formation of bismuth(III) iodide by CI/I-exchange reaction between BiCl3 and metallic iodide (NaI, ZnI2, SnI2,...). These results.have been rationalized with a two-step mechanism in which a key feature seems to be the activating role played by BiI3 toward the cleavage of the Bi-chelate intermediate by the chlorosilane formed. Ultrasound activates significantly the catalytic power of these metallic halide systems.
• Highly Selective 1,2- and 1,4-Addition of Silyl Enol Ethers to α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds in 5 M Lithium Perchlorate−Nitromethane Medium
  作者：S. Sankararaman、R. Sudha

  DOI：10.1021/jo982363b

  日期：1999.3.1