methyl 3-hydroxy-6-(trifluoromethyl)thieno[3,2-b]pyridine-2-carboxylate | 863906-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并吡啶类
• 英文名称: methyl 3-hydroxy-6-(trifluoromethyl)thieno[3,2-b]pyridine-2-carboxylate
• CAS: 863906-74-5
• 化学式: C₁₀H₆F₃NO₃S
• 分子量: 277.224
• InChiKey: FWPOFQGFGZYTPZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  315.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.574±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-hydroxy-6-(trifluoromethyl)thieno[3,2-b]pyridine-2-carboxylate 、 溴乙酸叔丁酯 在 sodium t-butanolate 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 16.0h， 以27%的产率得到methyl 3-(2-tert-butoxy-2-oxoethoxy)-6-(trifluoromethyl)thieno[3,2-b]pyridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of protein tyrosine phosphatase 1B

  摘要：

  蛋白质酪氨酸磷酸酶（PTPases），如PTP1B，在调节广泛的细胞反应，如胰岛素信号传导中发挥作用。取代的并环融合噻吩化合物可以抑制PTP1B，从而增加胰岛素敏感性。因此，PTP1B的抑制可以提供一种治疗PTPase介导的疾病，如糖尿病的替代方法。

  公开号：

  US20050203081A1
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-5-三氟甲基吡啶-2-甲酸甲酯 、 巯基乙酸甲酯 在 sodium t-butanolate 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 28.0h， 以61%的产率得到methyl 3-hydroxy-6-(trifluoromethyl)thieno[3,2-b]pyridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of protein tyrosine phosphatase 1B

  摘要：

  蛋白质酪氨酸磷酸酶（PTPases），如PTP1B，在调节广泛的细胞反应，如胰岛素信号传导中发挥作用。取代的并环融合噻吩化合物可以抑制PTP1B，从而增加胰岛素敏感性。因此，PTP1B的抑制可以提供一种治疗PTPase介导的疾病，如糖尿病的替代方法。

  公开号：

  US20050203081A1

文献信息

• Inhibitors of Protein Tyrosine Phosphatase 1B
  申请人：Lee Jinbo

  公开号：US20090048286A1

  公开（公告）日：2009-02-19

  Protein tyrosine phosphatases (PTPases) such as PTP1B can play a role in regulating a wide variety of cellular responses such as insulin signaling. Substituted bicyclic fused-thiophene compounds can inhibit PTP1B and thereby induce greater insulin sensitivity. Accordingly, PTP1B inhibition can provide an alternate treatment for PTPase-mediated disorders such as diabetes.

  蛋白酪氨酸磷酸酶（PTPases）如PTP1B可以在调节各种细胞响应（如胰岛素信号传导）方面发挥作用。取代的双环融合噻吩化合物可以抑制PTP1B，从而增强胰岛素敏感性。因此，PTP1B的抑制可以提供PTPase介导的疾病（如糖尿病）的另一种治疗方法。
• [EN] INHIBITORS OF PROTEIN TYROSINE PHOSPHATASE 1B<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA PROTEINE TYROSINE PHOSPHATASE 1B
  申请人：WYETH CORP

  公开号：WO2005081960A2

  公开（公告）日：2005-09-09

  Protein tyrosine phosphatases (PTPases) such as PTP1B can play a role in regulating a wide variety of cellular responses such as insulin signaling. Substituted bicyclic fused-thiophene compounds can inhibit PTP1B and thereby induce greater insulin sensitivity. Accordingly, PTP1B inhibition can provide an alternate treatment for PTPase-mediated disorders such as diabetes.
• Inhibitors of protein tyrosine phosphatase 1B
  申请人：Lee Jinbo

  公开号：US20050203081A1

  公开（公告）日：2005-09-15

  Protein tyrosine phosphatases (PTPases) such as PTP1B can play a role in regulating a wide variety of cellular responses such as insulin signaling. Substituted bicyclic fused-thiophene compounds can inhibit PTP1B and thereby induce greater insulin sensitivity. Accordingly, PTP1B inhibition can provide an alternate treatment for PTPase-mediated disorders such as diabetes.

  蛋白质酪氨酸磷酸酶（PTPases），如PTP1B，在调节广泛的细胞反应，如胰岛素信号传导中发挥作用。取代的并环融合噻吩化合物可以抑制PTP1B，从而增加胰岛素敏感性。因此，PTP1B的抑制可以提供一种治疗PTPase介导的疾病，如糖尿病的替代方法。