N-(piperidin-1-yl)benzenesulfonamide | 59856-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(piperidin-1-yl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 1-benzenesulfonylamino-piperidine；1-Benzolsulfonylamino-piperidin；N-piperidin-1-ylbenzenesulfonamide
• CAS: 59856-66-5
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O₂S
• 分子量: 240.326
• InChiKey: VXIQGBYMXSFXOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-碘-3-苯基丙烷 、 N-(piperidin-1-yl)benzenesulfonamide 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以75%的产率得到N-(3-phenylpropyl)-N-(piperidin-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Spectral Analysis and Biological Evaluation of Sulfonamides Bearing Piperidine Nucleus

  摘要：

  在当前研究中，合成了两系列新的N-烷基-N-(哌啶-1-基)苯磺酰胺（3a-f）和N-芳基取代的2-[(苯磺酰)-(哌啶-1-基)氨基]乙酰胺（5a-c），并对所有这些化学实体进行了酶抑制活性的筛选。合成通过在动态pH控制下将苯磺酰氯（a）与1-氨基哌啶（b）在水相中偶联，得到了母化合物N-(哌啶-1-基)苯磺酰胺（1）。母化合物在氢化钠（NaH）和N,N-二甲基甲酰胺存在下，进一步与不同的亲电试剂2a-f和4a-c反应，分别提供了化合物3a-f和5a-c。所有合成化合物的结构均通过红外光谱（IR）、电子轰击质谱（EIMS）和氢核磁共振（1H NMR）数据得到确认。合成的化合物针对乙酰胆碱酯酶（AChE）、丁酰胆碱酯酶（BChE）和脂氧合酶（LOX）进行筛选，几乎所有化合物均表现出良好的活性，但部分化合物在脂氧合酶酶上仍然无活性。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2013.15027
• 作为产物：
  描述：

  benzenediazonium tetrafluoroborate 、 1-氨基哌啶 在 双(二氧化硫)-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷加合物 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 以78%的产率得到N-(piperidin-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  四氟硼酸芳基重氮硼酸与DABCO⋅（SO2）2和肼的无金属氨基磺酰化

  摘要：

  四氟硼酸芳基重氮鎓，DABCO⋅（SO 2）2和肼在无金属条件下的偶联导致形成芳基N-氨基磺酰胺。反应在室温下平稳进行，并显示出宽泛的官能团耐受性。为此，提出了一个彻底的过程。

  DOI：

  10.1002/anie.201309851

文献信息

• A Copper-Catalyzed Three-Component Reaction of Triethoxysilanes, Sulfur Dioxide, and Hydrazines
  作者：Xianbo Wang、Lijun Xue、Zhiyong Wang

  DOI：10.1021/ol5018849

  日期：2014.8.1

  A three-component reaction of triethoxysilanes, sulfur dioxide, and hydrazines catalyzed by copper(II) acetate is reported, leading to N-aminosulfonamides in good yields. Not only triethoxy(aryl)silanes but also triethoxy(alkyl)silanes are compatible during the process of insertion of sulfur dioxide. Additionally, diethoxydiarylsilanes are suitable under the conditions as well.

  据报道，由乙酸铜（II）催化的三乙氧基硅烷，二氧化硫和肼的三组分反应，导致N-氨基磺酰胺的收率很高。在二氧化硫的插入过程中，不仅三乙氧基（芳基）硅烷而且三乙氧基（烷基）硅烷均相容。另外，二乙氧基二芳基硅烷在该条件下也是合适的。
• Visible-Light Photoredox-Catalyzed Aminosulfonylation of Diaryliodonium Salts with Sulfur Dioxide and Hydrazines
  作者：Nai-Wei Liu、Shuai Liang、Georg Manolikakes

  DOI：10.1002/adsc.201601341

  日期：2017.4.17

  three‐component synthesis of N‐aminosulfonamides starting from diaryliodonium salts, hydrazines and sulfur dioxide is reported. This reaction proceeds under mild conditions at room temperature and is driven by visible light. A simple bisulfite salt can be used as a readily available and easy‐to‐handle sulfur dioxide source. Mechanistic studies support a catalytic photoredox pathway with the diaryliodonium

  据报道，从二芳基碘鎓盐，肼和二氧化硫开始，光氧化还原催化的N-氨基磺酰胺的三组分合成。该反应在室温下在温和条件下进行，并由可见光驱动。可以使用简单的亚硫酸氢盐作为易于获得且易于处理的二氧化硫源。机理研究支持以二芳基碘鎓盐为芳基自由基的便捷来源的催化光氧化还原途径。
• Aminosulfonylation of aromatic amines, sulfur dioxide and hydrazines
  作者：Danqing Zheng、Ying Li、Yuanyuan An、Jie Wu

  DOI：10.1039/c4cc03032j

  日期：——

  A facile route to aryl N-aminosulfonamides under mild conditions is provided. The reaction of aromatic amines (including heteroaromatic amines), sulfur dioxide, and hydrazines proceeds efficiently with good functional group tolerance. The in situ generated diazonium ion is involved in the aminosulfonylation process.

  提供了在温和条件下制备芳基N-氨基磺酰胺的简便方法。芳族胺（包括杂芳族胺），二氧化硫和肼的反应以良好的官能团耐受性高效进行。原位产生的重氮离子参与氨基磺酰化过程。
• A four-component reaction of aryldiazonium tetrafluoroborates, sulfur dioxide, 1,2-dibromoethane, and hydrazines
  作者：Danqing Zheng、Yunyan Kuang、Jie Wu

  DOI：10.1039/c5ob01765c

  日期：——

  A four-component reaction of aryldiazonium tetrafluoroborates, sulfur dioxide, 1,2-dibromoethane, and hydrazines under metal-free conditions is described, providing a novel and efficient approach to 2-arylsulfonyl hydrazones. This transformation proceeds smoothly via insertion of sulfur dioxide under mild conditions with good functional group tolerance.

  描述了四氟硼酸芳基重氮鎓，二氧化硫，1,2-二溴乙烷和肼在无金属条件下的四组分反应，为2-芳基磺酰基yl提供了一种新颖而有效的方法。通过在温和的条件下以良好的官能团耐受性插入二氧化硫，可顺利进行转化。
• Practical synthesis and biological screening of sulfonyl hydrazides
  作者：João Macara、Catarina Caldeira、José Cunha、Jaime A. S. Coelho、Maria J. S. A. Silva、Konrad Krämer、Christoph W. Grathwol、Stefan Bräse、M. Manuel B. Marques

  DOI：10.1039/d2ob02160a

  日期：——

  synthesis of sulfonyl hydrazides mediated by hypervalent iodine is described. Taking advantage of the umpolung properties of hypervalent iodine reagents, the polarity of sodium sulfinate salts is reversed, and a key intermediate is generated and reacted with mono- and disubstituted hydrazines. To highlight the practical utility of this protocol, a diverse range of sulfonyl hydrazides were synthesized in

  介绍了一种由高价碘介导的磺酰肼合成方法。利用高价碘试剂的反转性质，反转亚磺酸钠盐的极性，生成关键中间体并与单取代和双取代肼反应。为了突出该协议的实用性，合成了多种磺酰肼，产率高达 62%。此外，还进行了克级反应，显示了该程序的稳健性。进行了包括 DFT 计算在内的机理研究，并对生成的化合物的生物活性进行了评估。