2-bromo-2-methyl-1-phenylsulfonylpropane | 5398-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-2-methyl-1-phenylsulfonylpropane
• 英文别名: [(2-Bromo-2-methylpropyl)sulfonyl]benzene；(2-bromo-2-methylpropyl)sulfonylbenzene
• CAS: 5398-02-7
• 化学式: C₁₀H₁₃BrO₂S
• 分子量: 277.182
• InChiKey: JOJVPMAKEOQWQX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  56-57 °C
• 沸点：
  378.4±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.429±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-2-methyl-1-phenylsulfonylpropane 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以74%的产率得到2-methyl-1-phenylsulfonylpropene
  参考文献：
  名称：

  消除和加成反应中的亚甲基环丙烷：应变效应的量化

  摘要：

  已经针对一系列离去基团评估了应变在形成亚甲基环丙烷的 1,2-消除反应中的影响。离去基团越差，应变积累的抑制作用就越大，对于所研究的最差离去基团，其达到过量焓差的 50%。在亲电子亚甲基环丙烷的亲核加成中，应变和未应变系统的比较表明，约 60% 的过量焓差促进了应变系统的反应性。

  DOI：

  10.1080/10426500902947856
• 作为产物：
  描述：

  苯磺酰溴 、 异丁烯 在 偶氮二异丁腈 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以70%的产率得到2-bromo-2-methyl-1-phenylsulfonylpropane
  参考文献：
  名称：

  消除和加成反应中的亚甲基环丙烷：应变效应的量化

  摘要：

  已经针对一系列离去基团评估了应变在形成亚甲基环丙烷的 1,2-消除反应中的影响。离去基团越差，应变积累的抑制作用就越大，对于所研究的最差离去基团，其达到过量焓差的 50%。在亲电子亚甲基环丙烷的亲核加成中，应变和未应变系统的比较表明，约 60% 的过量焓差促进了应变系统的反应性。

  DOI：

  10.1080/10426500902947856

文献信息

• The effect of strain on reactivity: poor leaving groups increase strain-induced inhibition of alkene-forming elimination
  作者：Luca Volta、Charles J. M. Stirling

  DOI：10.1039/a807506i

  日期：——

  Elimination to form a carbon–carbon double bond exocyclic to a cyclopropane ring is inhibited by factors which increase from 1.4 to 104.5 as the leaving group becomes poorer; strain induced in the transition structure can amount to some 50% of the enthalpy difference between strained and unstrained products.

  消除形成环丙烷环外碳碳双键的过程受到的抑制因子从 1.4 增加到 104.5，因为离去基团变得越来越差；过渡结构中产生的应变约占应变产物和非应变产物之间焓差的 50%。