2,3-dimethyl-3-(phenylsulfonyl)butan-2-ol | 494794-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3-dimethyl-3-(phenylsulfonyl)butan-2-ol
• 英文别名: 2,3-dimethyl-3-benzenesulfonyl-2-butanol；2-Butanol, 2,3-dimethyl-3-(phenylsulfonyl)-；3-(benzenesulfonyl)-2,3-dimethylbutan-2-ol
• CAS: 494794-58-0
• 化学式: C₁₂H₁₈O₃S
• 分子量: 242.339
• InChiKey: BLJNFPVZYXMNFI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105.5-107 °C
• 沸点：
  396.5±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.146±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异丙基苯基砜 在 正丁基锂 、 溴 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.03h， 以41%的产率得到2-bromo-2-propyl phenyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  在KOH-t-BuOH中，砜与全卤代烷烃的α-卤代反应和相关反应性存在意料之外的差异。

  摘要：

  大多数KOH-t-BuOH中的烷基苯基砜很容易通过CCl（4）进行α-氯化，并通过C阴离子（RARP）反应在COH-t-BuOH中通过CBrCl3进行α-溴化。虽然异丙基间苯二甲砜（4）容易用CCl（4）进行α-氯化，但用更具反应性的CBrCl3处理后，它可以完全回收。随后的研究表明，后者的结果是由于4的弱酸度以及CBrCl3和KOH彼此之间的反应而迅速耗竭所致，并导致了许​​多其他重要的结果。4-羟基苯基异丙基砜（6）在KOH-t-BuOH中与CCl4或CBrCl3不反应，其酚盐阴离子强烈降低了磺酰基的电负性，从而抑制了α-阴离子的形成。两个α-苯基的吸电子作用可逆转这种效应，从而使苯甲基4-羟基苯基砜（8）易于在KOH-t-BuOH中与CCl4或CBrCl3进行α-卤代。与KOH-t-BuOH进一步接触后，来自8的α-卤代砜分解为二苯甲酮和苯酚。尽管4-甲氧基苯基苯甲基砜的α-卤代衍生

  DOI：

  10.1021/jo025781w

文献信息

• Olefination of α-Hydroxy or α-Aminoaldehyde Derivatives via Reaction of Their Arylsulfonylhydrazones with Sulfonyl Anions
  作者：Jerzy Wicha、Andrzej Zarecki

  DOI：10.1021/jo0499118

  日期：2004.8.1

  Reaction of tosylhydrazones of O-substituted a-hydroxy or N-substituted a-amino aldehydes (2, 7, 11, 15, 17, and 20) with selected alpha-magnesio alkyl phenyl sulfones afforded the respective derivatives of allylic alcohols or allylic amines. 2,3-O-Isopropylidene-D-glyceraldehyde (1) was transformed into its tosylhydrazone (2) and then olefins 4a with retention of optical purity.
• Unexpected Differences in the α-Halogenation and Related Reactivity of Sulfones with Perhaloalkanes in KOH−<i>t</i>-BuOH
  作者：Cal Y. Meyers、Roch Chan-Yu-King、Duy H. Hua、Vera M. Kolb、Walter S. Matthews、Thomas E. Parady、Toyokazu Horii、Paul B. Sandrock、Yuqing Hou、Songwen Xie

  DOI：10.1021/jo025781w

  日期：2003.1.1

  variety of other important results. 4-Hydroxyphenyl isopropyl sulfone (6) is unreactive with either CCl4 or CBrCl3 in KOH-t-BuOH, its phenoxide anion strongly reducing the electronegativity of the sulfonyl group, thereby inhibiting alpha-anion formation. This effect is reversed by the electron-withdrawing influence of two alpha-phenyls, so that benzhydryl 4-hydroxyphenyl sulfone (8) is readily alpha-halogenated

  大多数KOH-t-BuOH中的烷基苯基砜很容易通过CCl（4）进行α-氯化，并通过C阴离子（RARP）反应在COH-t-BuOH中通过CBrCl3进行α-溴化。虽然异丙基间苯二甲砜（4）容易用CCl（4）进行α-氯化，但用更具反应性的CBrCl3处理后，它可以完全回收。随后的研究表明，后者的结果是由于4的弱酸度以及CBrCl3和KOH彼此之间的反应而迅速耗竭所致，并导致了许​​多其他重要的结果。4-羟基苯基异丙基砜（6）在KOH-t-BuOH中与CCl4或CBrCl3不反应，其酚盐阴离子强烈降低了磺酰基的电负性，从而抑制了α-阴离子的形成。两个α-苯基的吸电子作用可逆转这种效应，从而使苯甲基4-羟基苯基砜（8）易于在KOH-t-BuOH中与CCl4或CBrCl3进行α-卤代。与KOH-t-BuOH进一步接触后，来自8的α-卤代砜分解为二苯甲酮和苯酚。尽管4-甲氧基苯基苯甲基砜的α-卤代衍生