(Z)-diethyl 2-methyl-2-pentenylphosphonate | 138690-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-diethyl 2-methyl-2-pentenylphosphonate
• 英文别名: (Z)-1-diethoxyphosphoryl-2-methylpent-1-ene
• CAS: 138690-83-2
• 化学式: C₁₀H₂₁O₃P
• 分子量: 220.249
• InChiKey: CVFZRLPTHOFUJH-KTKRTIGZSA-N

物化性质

• 沸点：
  278.9±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.983±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-diethyl 2-methyl-2-pentenylphosphonate 在 peroxomonosulfate(1-) 、 ethylmethyldioxirane 作用下， 以 二氯甲烷 、 丁酮 为溶剂， 反应 18.0h， 以75%的产率得到((2S,3R)-3-Methyl-3-propyl-oxiranyl)-phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Dioxirane oxidation of substituted vinylphosphonates: a novel efficient route to 1,2-epoxyalkylphosphonates

  摘要：

  A new stereoselective route to substituted 1,2-epoxyalkylphosphonates through oxidation of corresponding alk-1-enylphosphonates by 'in situ' generated ethylmethyldioxirane is described. (C) 1998 Elsevier Science S.A. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(98)00856-0
• 作为产物：
  描述：

  diethyl pent-1-ynylphosphonate 在 5% Pd/CaCO3 喹啉 、 氢气 、 copper(l) chloride 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (Z)-diethyl 2-methyl-2-pentenylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  乙烯基膦酸酯的简便和立体选择性合成

  摘要：

  从容易获得的烷基-1-炔基膦酸酯开始，已经开发出了立体选择性合成单，二和三取代的烷基-1-烯基膦酸酯的方法，该方法是使用催化加氢或在三键上加铜盐。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(96)06646-6

文献信息

• Belciug, M. P.; Modro, A. M.; Modro, T. A., Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1991, vol. 63, # 1/2, p. 57 - 64
  作者：Belciug, M. P.、Modro, A. M.、Modro, T. A.、Rohwer, E. R.、Zwierzak, A.

  DOI：——

  日期：——
• Facile and stereoselective synthesis of vinylphosphonates
  作者：Henri-Jean Cristau、Xavier Yangkou Mbianda、Yves Beziat、Marie-Bénédicte Gasc

  DOI：10.1016/s0022-328x(96)06646-6

  日期：1997.2

  Stereoselective syntheses of mono-, di- and trisubstituted diethyl alk-l-enylphosphonates, starting from readily available alk-1ynylphosphonates, have been developed, using catalytic hydrogenation or cuprate addition on the triple bond.

  从容易获得的烷基-1-炔基膦酸酯开始，已经开发出了立体选择性合成单，二和三取代的烷基-1-烯基膦酸酯的方法，该方法是使用催化加氢或在三键上加铜盐。
• Dioxirane oxidation of substituted vinylphosphonates: a novel efficient route to 1,2-epoxyalkylphosphonates
  作者：Henri-Jean Cristau、Xavier Yangkou Mbianda、Annabelle Geze、Yves Beziat、Marie-Bénédicte Gasc

  DOI：10.1016/s0022-328x(98)00856-0

  日期：1998.12

  A new stereoselective route to substituted 1,2-epoxyalkylphosphonates through oxidation of corresponding alk-1-enylphosphonates by 'in situ' generated ethylmethyldioxirane is described. (C) 1998 Elsevier Science S.A. All rights reserved.