1-<3-(2H,3H-benzofurfuryl)>-2-methyl-2-octanol | 1256348-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: 1-<3-(2H,3H-benzofurfuryl)>-2-methyl-2-octanol
• 英文别名: 1-(2,3-Dihydro-1-benzofuran-3-yl)-2-methyloctan-2-ol
• CAS: 1256348-80-7
• 化学式: C₁₇H₂₆O₂
• 分子量: 262.392
• InChiKey: GWXXORLWUQADED-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  364.3±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.008±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯酚 在 六甲基磷酰三胺 、 samarium diiodide 、 potassium carbonate 、 仲辛酮 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.75h， 生成 1-<3-(2H,3H-benzofurfuryl)>-2-methyl-2-octanol
  参考文献：
  名称：

  钐格氏反应。一级和二级烷基钐 (III) 试剂的原位形成和反应

  摘要：

  这项工作表明，伯自由基和仲自由基在 THF/HMPA 中迅速还原，形成伯和仲烷基钐试剂。初级和次级自由基可以通过初级和次级卤化物的直接 SmI{sup 2} 还原或通过先前的快速自由基环化形成。钐试剂在溶液中具有中等稳定性，可与多种典型的亲电试剂反应，包括醛类和酮类。该工作进一步表明有机钐中间体可以参与在 THF/HMPA 中进行的醛和酮的传统钐 Barbier 反应。引入了一种称为 {open_quotes}samium Grignard{close_quotes} 方法的新程序，并建议该新程序将比钐 Barbier 反应具有更大的范围和普遍性。37 个参考文献，4 个标签。

  DOI：

  10.1021/ja00041a024

文献信息

• Tripyrrolidinophosphoric Acid Triamide as an Activator in Samarium Diiodide Reductions
  作者：Chriss E. McDonald、Jeremy D. Ramsey、David G. Sampsell、Julie A. Butler、Michael R. Cecchini

  DOI：10.1021/ol102040s

  日期：2010.11.19

  The electrochemical and spectrophotometric characterization of the complex formed from samarium diiodide and 4 equiv of tripyrrolidinophosphoric acid triamide (TPPA) is presented. Kinetic studies indicate that the SmI2/TPPA complex possesses reactivity greater than the complex formed between samarium diiodide and 4 equiv of HMPA. Examples of the use of SmI2/TPPA in synthesis are presented.

  提出了由二碘化sa和4当量的三吡咯烷基磷酸三酰胺（TPPA）形成的配合物的电化学和分光光度法表征。动力学研究表明，SmI 2 / TPPA复合物的反应活性大于二碘化sa与HMPA 4当量之间形成的复合物。给出了在合成中使用SmI 2 / TPPA的例子。
• CURRAN, DENNIS P.;FEVIG, THOMAS L.;TOTLEBEN, MICHAEL J., SYNLETT.,(1990) N2, C. 773-774
  作者：CURRAN, DENNIS P.、FEVIG, THOMAS L.、TOTLEBEN, MICHAEL J.

  DOI：——

  日期：——
• The samarium Grignard reaction. In situ formation and reactions of primary and secondary alkylsamarium(III) reagents
  作者：Dennis P. Curran、Michael J. Totleben

  DOI：10.1021/ja00041a024

  日期：1992.7

  primary and secondary radicals are rapidly reduced in THF/HMPA to form primary- and secondary-alkylsamarium reagents. The primary- and secondary-radicals can be formed either by direct SmIsup 2} reductions of primary- and secondary-halides or by a previous rapid radical cyclization. The samarium reagents have moderate stability in solution, and they react with a variety of typical electrophiles, including

  这项工作表明，伯自由基和仲自由基在 THF/HMPA 中迅速还原，形成伯和仲烷基钐试剂。初级和次级自由基可以通过初级和次级卤化物的直接 SmIsup 2} 还原或通过先前的快速自由基环化形成。钐试剂在溶液中具有中等稳定性，可与多种典型的亲电试剂反应，包括醛类和酮类。该工作进一步表明有机钐中间体可以参与在 THF/HMPA 中进行的醛和酮的传统钐 Barbier 反应。引入了一种称为 open_quotes}samium Grignardclose_quotes} 方法的新程序，并建议该新程序将比钐 Barbier 反应具有更大的范围和普遍性。37 个参考文献，4 个标签。