dibenzyl (methoxycarbonylmethyl)phosphonate | 119880-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: dibenzyl (methoxycarbonylmethyl)phosphonate
• 英文别名: methyl 2-[bis(benzyloxy)phosphoryl]acetate；Dibenzyloxyphosphoryl acetic acid methyl ester；methyl 2-bis(phenylmethoxy)phosphorylacetate
• CAS: 119880-74-9
• 化学式: C₁₇H₁₉O₅P
• 分子量: 334.309
• InChiKey: QOIYYZMTQSZHCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲醛 、 dibenzyl (methoxycarbonylmethyl)phosphonate 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以99 %的产率得到Methyl cinnamate
  参考文献：
  名称：

  新型霍纳-沃兹沃斯-埃蒙斯型试剂2-[双(苄硫基)磷酰基]乙酸甲酯的合成及其在(E)-和(Z)-α,β-不饱和酯的非对映异构合成中的应用

  摘要：

  2-[双(苄硫基)磷酰基]乙酸甲酯已被证明是一种有效的霍纳-沃兹沃斯-埃蒙斯 (HWE) 型试剂，用于 (E)- 和 (Z)-α,β-不饱和酯的非对映异构合成。在NaHMDS相对于HWE型试剂过量的条件下，2-[双(苄硫基)磷酰基]乙酸甲酯与各种醛进行HWE型反应，以E选择性方式生成相应的α,β-不饱和酯。 E/Z 比高达 100:0。然而，当使用相对于 NaHMDS 过量的 HWE 型试剂时，HWE 型反应的立体选择性从 E 显着改变为 Z，产生高达 2:98 的 E/Z 比。

  DOI：

  10.1055/a-2347-1027
• 作为产物：
  描述：

  methyl (dichlorophosphoryl)acetate 、 苯甲醇 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以34%的产率得到dibenzyl (methoxycarbonylmethyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Mitchell, Antony G.; Nicholls, Dave; Walker, Ian, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1991, # 8, p. 1297 - 1304

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Mitchell, Antony G.; Nicholls, Dave; Walker, Ian, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1991, # 8, p. 1297 - 1304
  作者：Mitchell, Antony G.、Nicholls, Dave、Walker, Ian、Irwin, William J.、Freeman, Sally

  DOI：——

  日期：——
• 10.1055/a-2347-1027
  作者：Sano, Shigeki、Yamada, Shoki、Ihara, Takahiro、Seki, Kazumasa、Kitaike, Syuji、Nakao, Michiyasu

  DOI：10.1055/a-2347-1027

  日期：——

  Methyl 2-[bis(benzylthio)phosphoryl]acetate has proven to be an efficient Horner–Wadsworth–Emmons (HWE)-type reagent for the diastereodivergent synthesis of (E)- and (Z)-α,β-unsaturated esters. Under the conditions of excess NaHMDS relative to the HWE-type reagent, the HWE-type reactions of methyl 2-[bis(benzylthio)phosphoryl]acetate with various aldehydes afforded the corresponding α,β-unsaturated

  2-[双(苄硫基)磷酰基]乙酸甲酯已被证明是一种有效的霍纳-沃兹沃斯-埃蒙斯 (HWE) 型试剂，用于 (E)- 和 (Z)-α,β-不饱和酯的非对映异构合成。在NaHMDS相对于HWE型试剂过量的条件下，2-[双(苄硫基)磷酰基]乙酸甲酯与各种醛进行HWE型反应，以E选择性方式生成相应的α,β-不饱和酯。 E/Z 比高达 100:0。然而，当使用相对于 NaHMDS 过量的 HWE 型试剂时，HWE 型反应的立体选择性从 E 显着改变为 Z，产生高达 2:98 的 E/Z 比。