5-Brom-2,1,3-benzoselenadiazol | 1753-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 5-Brom-2,1,3-benzoselenadiazol
• 英文别名: 5-bromobenzo[c][1,2,5]selenadiazole；5-bromo-2,1,3-benzoselenadiazole
• CAS: 1753-19-1
• 化学式: C₆H₃BrN₂Se
• 分子量: 261.967
• InChiKey: JQCDKWFTMZTQCI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  128-130 °C
• 沸点：
  312.4±34.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.45
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2903999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Brom-2,1,3-benzoselenadiazol 在 盐酸 、 硫酸 、 氢碘酸 、 硝酸 作用下， 反应 3.0h， 生成 4-溴-3-硝基-1,2-苯二胺
  参考文献：
  名称：

  取代的1,4-二氢喹喔啉-2,3-二酮的合成与构效关系：N-甲基-D-天冬氨酸（NMDA）受体甘氨酸位点和非NMDA谷氨酸受体的拮抗剂。

  摘要：

  合成了一系列的单，二，三和四取代的1,4-二氢喹喔啉-2,3-二酮（QXs），并在N-甲基-D-天冬氨酸（NMDA）/甘氨酸位点和α位作为拮抗剂进行了评估-氨基-3-羟基-5-甲基异恶唑-4-丙酸优先的非NMDA受体。通过电测定在表达大鼠全脑poly（A）+ RNA的非洲爪蟾卵母细胞中测量拮抗剂的效力。三取代QX 17a（ACEA 1021），17b（ACEA 1031），24a和27，在5位含硝基，在6和7位含卤素，在甘氨酸上显示出高效价（Kb约为6-8 nM）位点，对非NMDA受体的药效中等（Kb = 0.9-1.5 microM），与非NMDA受体相比，甘氨酸位点拮抗作用的选择性最高（120-250倍）。四取代的QX 17d e是比相应的三取代QX弱100倍的弱甘氨酸位点拮抗剂，在8位上F作为取代基比Cl具有更好的耐受性。与三取代类似物相比，二取代和单取代的QX显示出越来越弱的拮抗作

  DOI：

  10.1021/jm00022a003
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-硝基苯胺 在 selenium(IV) oxide 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 5-Brom-2,1,3-benzoselenadiazol
  参考文献：
  名称：

  取代的1,4-二氢喹喔啉-2,3-二酮的合成与构效关系：N-甲基-D-天冬氨酸（NMDA）受体甘氨酸位点和非NMDA谷氨酸受体的拮抗剂。

  摘要：

  合成了一系列的单，二，三和四取代的1,4-二氢喹喔啉-2,3-二酮（QXs），并在N-甲基-D-天冬氨酸（NMDA）/甘氨酸位点和α位作为拮抗剂进行了评估-氨基-3-羟基-5-甲基异恶唑-4-丙酸优先的非NMDA受体。通过电测定在表达大鼠全脑poly（A）+ RNA的非洲爪蟾卵母细胞中测量拮抗剂的效力。三取代QX 17a（ACEA 1021），17b（ACEA 1031），24a和27，在5位含硝基，在6和7位含卤素，在甘氨酸上显示出高效价（Kb约为6-8 nM）位点，对非NMDA受体的药效中等（Kb = 0.9-1.5 microM），与非NMDA受体相比，甘氨酸位点拮抗作用的选择性最高（120-250倍）。四取代的QX 17d e是比相应的三取代QX弱100倍的弱甘氨酸位点拮抗剂，在8位上F作为取代基比Cl具有更好的耐受性。与三取代类似物相比，二取代和单取代的QX显示出越来越弱的拮抗作

  DOI：

  10.1021/jm00022a003

文献信息

• An improved procedure for the nitration of benzo-2,1,3-selenadiazoles and their reduction to<i>ortho</i>-phenylenediamines
  作者：S. W. Wright、L. D. Mcclure

  DOI：10.1002/jhet.5570410629

  日期：2004.11

  for the nitration of benzo-2,1,3-selenadiazoles using nitric acid dissolved in a mixture of methanesulfonic acid and phosphorus pentoxide at room temperature is presented. The SN2Ar displacement of fluoride that is observed when sulfuric acid is used as solvent is prevented and yields are high. Sodium nitrate could be used in place of nitric acid with no loss in yield. Following nitration, the 2,1

  提出了一种在室温下使用溶于甲磺酸和五氧化二磷混合物中的硝酸硝化苯并-2,1,3-硒代二唑的方法。当使用硫酸作为溶剂时观察到的氟化物的S N 2Ar置换得到防止，并且产率高。可以使用硝酸钠代替硝酸，而不会损失产率。硝化后，将2,1,3-硒代二唑环用氢碘酸裂解，得到3-硝基-邻-苯二胺。该方法适用于4-氟-3-硝基苯-1，2-二胺的多克制备。
• Synthesis and in vitro Anticancer Activities of some Selenadiazole Derivatives
  作者：Daniel Plano、Esther Moreno、María Font、Ignacio Encío、Juan Antonio Palop、Carmen Sanmartín

  DOI：10.1002/ardp.201000014

  日期：2010.11

  non‐tumoral lines – one mammary (184B5) and one bronchial epithelium (BEAS‐2B) cell line. Assay‐based antiproliferative activity studies revealed that seven derivatives (2a, 2c, 2e, 2f, 2g, 3a, and 3b) exhibited good activity against MCF‐7 cells: for instance, 2c and 2f inhibited cell growth with nanomolar GI50 values. Compound 2f had a better antitumoral profile than vinorelbine and paclitaxel, two drugs

  已经合成了一个新系列的十四个取代硒二唑，并测试了这些化合物的体外抗增殖和细胞毒性活性。这些测试是针对白血病 (CCRF-CEM)、结肠 (HT-29)、肺癌 (HTB-54) 和乳腺癌 (MCF-7) 癌细胞进行的。为了评估所研究化合物的选择性，还对两种非肿瘤细胞系进行了测定——一种乳腺 (184B5) 和一种支气管上皮 (BEAS-2B) 细胞系。基于测定的抗增殖活性研究表明，七种衍生物（2a、2c、2e、2f、2g、3a 和 3b）对 MCF-7 细胞表现出良好的活性：例如，2c 和 2f 以纳摩尔 GI50 值抑制细胞生长。化合物 2f 具有比长春瑞滨和紫杉醇更好的抗肿瘤特性，这两种药物在晚期用作一线治疗，复发性和/或转移性癌症。在其他细胞系中，化合物显示出中等活性或无活性——2a 除外，它也被发现具有抗增殖活性。在 MCF-7 细胞中进一步评估了细胞周期的调节和活性化合物的凋亡作用。其中，6-溴
• The investigation and bioorthogonal anticancer activity enhancement of a triphenylphosphine-labile prodrug of seleno-combretastatin-4
  作者：Liyuan Hou、Wei Huang、Jiaqi Cheng、Xuanru Deng、Haoqiang Lai、Zhen Chen、Zepang Zhan、Pengju Feng、Yiqun Li、Fang Yang、Tianfeng Chen

  DOI：10.1039/d0cc05498d

  日期：——

  A triphenylphosphine-labile prodrug of seleno-combretastatin-4 was designed and synthesized, which was safe in circulating blood, could react with TPP to release CA-4 and a selenodiazole derivative, accompanying powerful anticancer properties.

  设计并合成了一种三苯基膦易于裂解的硒-合成双胍-4前药，该前药在循环血液中安全，可以与三苯基膦反应以释放CA-4和硒二唑衍生物，具有强大的抗癌性能。
• Investigation of chalcogen bioisosteric replacement in a series of heterocyclic inhibitors of tryptophan 2,3-dioxygenase
  作者：Arina Kozlova、Léopold Thabault、Nicolas Dauguet、Marine Deskeuvre、Vincent Stroobant、Luc Pilotte、Maxime Liberelle、Benoît Van den Eynde、Raphaël Frédérick

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113892

  日期：2022.1

  stability and cellular toxicity on TDO2-expressing cell lines. Overall, chalcogen isosteric replacements did not disturb the on-target activity but allowed for a modulation of the compounds' lipophilicity, toxicity and stability profiles. The present work contributes to our understanding of oxygen/sulfur/selenium isostery towards increasing structural options in medicinal chemistry for the development

  硒是一种未被充分探索的元素，可用于生物等排替代低分子量硫属元素（如氧和硫）。需要更多关于硒替代在不同化学支架中的影响的研究，以充分掌握这种元素的潜力。在这里，我们决定评估硒掺入一系列色氨酸 2,3-双加氧酶 (TDO2) 抑制剂的影响，这是癌症免疫治疗中的一个目标。首先，我们通过 Suzuki-Miyaura 型偶联合成了不同的硫属元素等排体。接下来，我们评估了等排体对 TDO2 的亲和力和选择性，以及它们对表达 TDO2 的细胞系的亲脂性、微粒体稳定性和细胞毒性。全面的，硫属元素等排替代物不会干扰靶向活性，但可以调节化合物的亲脂性、毒性和稳定性。目前的工作有助于我们对氧/硫/硒等构的理解，从而增加药物化学中的结构选择，以开发新的和独特的候选药物。
• Substituent Effect on Chalcogen Bonding in 5-Substituted Benzo[c][1,2,5]selenadiazoles and Their Copper(II) Complexes: Experimental and Theoretical Study
  作者：Vusala A. Aliyeva、Atash V. Gurbanov、M. Fátima C. Guedes da Silva、Rosa M. Gomila、Antonio Frontera、Kamran T. Mahmudov、Armando J.L. Pombeiro

  DOI：10.1021/acs.cgd.3c01209

  日期：2024.1.17

  on the electron donor or acceptor character of the functional group (R) at ∠R–Ch···Nu. Although Hammett’s para-substituent constant (σp) can be used for the quantitative description of substituent effects, herein, we found that due to participation of the substituents in various types of intermolecular interactions, there is no linear relationship between the σp of the substituent in R (X = −CH3, −H

  与硫族原子 (Ch) 和亲核体 (Nu) 的性质平行，硫族键合 (ChB) 的强度和方向性也取决于∠R–Ch 处官能团 (R) 的电子供体或受体特征···努。虽然哈米特对取代基常数（σ p）可以用于定量描述取代基效应，但本文中，我们发现由于取代基参与各种类型的分子间相互作用，取代基的σ p之间不存在线性关系。 R 中的取代基（X = -CH 3、-H、-F、-Cl、-Br 和 -NO 2）和实验中的 Se ··· N 距离或 ∠N–Se ··· 5-取代中的 N 角苯并[ c ][1,2,5]硒二唑及其铜(II)络合物。理论上也没有观察到这种关系，通过考虑铜络合物中分子内氢键和硫族键的形成，可以合理地解释这种关系。利用“分子中原子”的量子理论结合非共价相互作用图和能量分解分析对硫族键进行了分析。