2-(3,3-dimethylpent-1-en-1-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 843612-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: 2-(3,3-dimethylpent-1-en-1-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: (E)-2-(3,3-Dimethylpent-1-en-1-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane；2-[(E)-3,3-dimethylpent-1-enyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 843612-43-1
• 化学式: C₁₃H₂₅BO₂
• 分子量: 224.151
• InChiKey: KQKFSWVUBDWDPT-MDZDMXLPSA-N

物化性质

• 沸点：
  232.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.88±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.61
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  六溴苯 、 2-(3,3-dimethylpent-1-en-1-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以74%的产率得到pentakis-(2-tert-pentylethenyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  六和八溴芳烃的六倍和八倍钯催化的交叉偶联反应。

  摘要：

  钯催化六溴代苯（20）与各种烯基硼酸酯和烯基锡酮的六重偶联分别提供了六烯基苯1，产率分别高达73％和16％至41％。在某些情况下，五烯基苯21被分离为主要产物（最高含量为75％）。还已经制备了一些在其六个臂中的每个臂中含有氧或硫原子的官能取代的六烯基苯衍生物（16％至24％的产率）。较少空间阻碍的2,3,6,7,10,11-六溴代三亚苯基（24）的六倍偶联以93％的收率得到了所需的六（3,3-二甲基-1-丁烯基）三亚苯基（25）。八溴萘（26）的首次成功的交叉偶联反应以21％的收率得到了八-（3,3-二甲基-1-丁烯基）萘（27）。晶体结构分析表明，根据取代基的性质，这六个臂与1a和1i一样全部位于中心苯环的同一侧，从而使它们成杯形分子，或者在1h和23中交替地位于中心平面的上方和下方。在27中， C-1,4,6,7的四个臂向下，其他的臂向上，反之亦然。催化氢化后，1 a产生89％的六（叔

  DOI：

  10.1002/chem.200400723
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基-2-戊酮 在 吡啶 、 五氯化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-(3,3-dimethylpent-1-en-1-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  六和八溴芳烃的六倍和八倍钯催化的交叉偶联反应。

  摘要：

  钯催化六溴代苯（20）与各种烯基硼酸酯和烯基锡酮的六重偶联分别提供了六烯基苯1，产率分别高达73％和16％至41％。在某些情况下，五烯基苯21被分离为主要产物（最高含量为75％）。还已经制备了一些在其六个臂中的每个臂中含有氧或硫原子的官能取代的六烯基苯衍生物（16％至24％的产率）。较少空间阻碍的2,3,6,7,10,11-六溴代三亚苯基（24）的六倍偶联以93％的收率得到了所需的六（3,3-二甲基-1-丁烯基）三亚苯基（25）。八溴萘（26）的首次成功的交叉偶联反应以21％的收率得到了八-（3,3-二甲基-1-丁烯基）萘（27）。晶体结构分析表明，根据取代基的性质，这六个臂与1a和1i一样全部位于中心苯环的同一侧，从而使它们成杯形分子，或者在1h和23中交替地位于中心平面的上方和下方。在27中， C-1,4,6,7的四个臂向下，其他的臂向上，反之亦然。催化氢化后，1 a产生89％的六（叔

  DOI：

  10.1002/chem.200400723

文献信息

• Z-Selective Synthesis of Vinyl Boronates through Fe-Catalyzed Alkyl Radical Addition
  作者：Guido Barzanò、Alexis Cheseaux、Xile Hu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03772

  日期：2019.1.18

  Z-Selective synthesis of vinyl boronates is challenging. This work describes Fe-catalyzed addition of alkyl radicals, formed by the corresponding alkyl halides, to ethynyl ethynylboronic acid pinacol ester that gives rise to Z-vinyl boronates in high stereoselectivity. The method works best for tertiary and secondary alkyl iodides. The Z-vinyl boronate products are easily converted to other Z-alkenes

  Z-硼酸乙烯基酯的选择性合成具有挑战性。这项工作描述了铁催化的由相应的烷基卤化物形成的烷基自由基加到乙炔基乙炔基硼酸频哪醇酯中，从而以高的立体选择性生成Z-乙烯基硼酸酯。该方法最适用于叔烷基碘和仲烷基碘。所述ž -乙烯基硼酸酯产物易于转化为其他Ž由硼酸酯基的转化链烯烃。该方法用于5-HT 2c受体激动剂的正式全合成。
• Six- and Eightfold Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Hexa- and Octabromoarenes
  作者：Baldur Stulgies、Peter Prinz、Jörg Magull、Karsten Rauch、Kathrin Meindl、Stephan Rühl、Armin de Meijere

  DOI：10.1002/chem.200400723

  日期：2005.1

  Palladium-catalyzed sixfold coupling of hexabromobenzene (20) with a variety of alkenylboronates and alkenylstannanes provided hexaalkenylbenzenes 1 in up to 73 % and 16 to 41 % yields, respectively. In some cases pentaalkenylbenzenes 21 were isolated as the main products (up to 75 %). Some functionally substituted hexaalkenylbenzene derivatives containing oxygen or sulfur atoms in each of their six

  钯催化六溴代苯（20）与各种烯基硼酸酯和烯基锡酮的六重偶联分别提供了六烯基苯1，产率分别高达73％和16％至41％。在某些情况下，五烯基苯21被分离为主要产物（最高含量为75％）。还已经制备了一些在其六个臂中的每个臂中含有氧或硫原子的官能取代的六烯基苯衍生物（16％至24％的产率）。较少空间阻碍的2,3,6,7,10,11-六溴代三亚苯基（24）的六倍偶联以93％的收率得到了所需的六（3,3-二甲基-1-丁烯基）三亚苯基（25）。八溴萘（26）的首次成功的交叉偶联反应以21％的收率得到了八-（3,3-二甲基-1-丁烯基）萘（27）。晶体结构分析表明，根据取代基的性质，这六个臂与1a和1i一样全部位于中心苯环的同一侧，从而使它们成杯形分子，或者在1h和23中交替地位于中心平面的上方和下方。在27中， C-1,4,6,7的四个臂向下，其他的臂向上，反之亦然。催化氢化后，1 a产生89％的六（叔