(E)-6β-methoxy-3α,5α-cyclochol-22-en-24-ol | 56259-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (E)-6β-methoxy-3α,5α-cyclochol-22-en-24-ol
• 英文别名: (E,4R)-4-[(1S,2R,5R,7R,8R,10S,11S,14R,15R)-8-methoxy-2,15-dimethyl-14-pentacyclo[8.7.0.02,7.05,7.011,15]heptadecanyl]pent-2-en-1-ol
• CAS: 56259-13-3
• 化学式: C₂₅H₄₀O₂
• 分子量: 372.591
• InChiKey: FEDKYGJROLMZTK-JFYUQSNXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-6β-methoxy-3α,5α-cyclochol-22-en-24-ol 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium dihydrogenphosphate 、 potassium tert-butylate 、 臭氧 、 丙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 xylene 、 苯 为溶剂， 生成 (1R,2R)-2-[(S)-1-((1aR,3aR,3bS,5aR,6R,8aS,8bS,10R,10aR)-10-Methoxy-3a,5a-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]cyclopropa[2,3]cyclopenta[1,2-f]naphthalen-6-yl)-ethyl]-1-methyl-cyclopropanecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  立体控制的山org甾醇合成

  摘要：

  利用原酸酯克莱森重排和分子内烷基化环丙烷化，立体选择性地合成了侧链中含有环丙烷的C 30海洋甾醇Gorgosterol（1）。

  DOI：

  10.1039/c39830001180
• 作为产物：
  描述：

  6β-甲氧基-3α，5-环-5α-孕烷-20α-甲醛 在 diisobutylaluminum hydride 作用下， 生成 (E)-6β-methoxy-3α,5α-cyclochol-22-en-24-ol
  参考文献：
  名称：

  立体控制的山org甾醇合成

  摘要：

  利用原酸酯克莱森重排和分子内烷基化环丙烷化，立体选择性地合成了侧链中含有环丙烷的C 30海洋甾醇Gorgosterol（1）。

  DOI：

  10.1039/c39830001180

文献信息

• Asymmetric isopropylation of steroidal 24-aldehydes for the synthesis of 24(R)-hydroxycholesterol
  作者：Makoto Okamoto、Masayasu Tabe、Takao Fujii、Toshio Tanaka

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00073-x

  日期：1995.3

  The chiral beta-amino alcohols-catalyzed addition of diisopropylzinc to steroidal 24-aldehydes successfully provided 24(R)-hydroxycholesterols in good yields with high diastereoselectivities, which are synthetic intermediates of 1 alpha,24(R)-dihydroxyvitamin D-3 (1). alpha,beta-Unsaturated steroidal aldehydes were found to give the corresponding isopropylated adducts in much higher yields (up to 91%) than those of saturated steroidal aldehydes.
• Stereocontrolled synthesis of gorgosterol
  作者：Takeshi Terasawa、Yutaka Hirano、Yoshinori Fujimoto、Nobuo Ikekawa

  DOI：10.1039/c39830001180

  日期：——

  Gorgosterol (1), a C30 marine sterol containing cyclopropane in the side chain has been stereoselectively synthesized utilizing orthoester Claisen rearrangement and intramolecular alkylative cyclopropanation.

  利用原酸酯克莱森重排和分子内烷基化环丙烷化，立体选择性地合成了侧链中含有环丙烷的C 30海洋甾醇Gorgosterol（1）。