1-(4'-chloro-2-nitro-1,1'-biphenyl-4-yl)ethan-1-one | 52806-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4'-chloro-2-nitro-1,1'-biphenyl-4-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 4-Acetyl-4'-chloro-2-nitrobiphenyl；1-[4-(4-chlorophenyl)-3-nitrophenyl]ethanone
• CAS: 52806-84-5
• 化学式: C₁₄H₁₀ClNO₃
• 分子量: 275.691
• InChiKey: XSWWJGVCBWSSDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4'-chloro-2-nitro-1,1'-biphenyl-4-yl)ethan-1-one 在 indium 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以94%的产率得到1-(2-amino-4'-chloro-[1,1'-biphenyl]-4-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  铟粉作为2-氨基-1,1'-联苯合成中的还原剂

  摘要：

  公开了一种用于将2-硝基-1,1'-联苯还原为相应的2-氨基-1,1'-联苯的改进且简化的基于In的方案。该方法仅利用化学计量的铟粉作为还原剂以及化学计量的氯化铵。后处理非常简单，仅需简单过滤后反应混合物，随后在减压下除去反应介质。还证明该方法可与多种官能团一起使用，以提供高至极高的目标2-氨基-1,1'-联苯目标产率。还提供了反应机制的建议。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.02.007
• 作为产物：
  描述：

  对氯碘苯 、 4-溴-3-硝基苯乙酮 以 甲醇 为溶剂， 以to give the novel intermediate 4-acetyl-4'-chloro-2-nitrobiphenyl, m.p. 103°-105° C. (from methanol)的产率得到1-(4'-chloro-2-nitro-1,1'-biphenyl-4-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Phenylalkanoic acids

  摘要：

  新化合物是2-(卤代-羟基取代的4-联苯基)丙酸，具有抗炎活性。

  公开号：

  US04153807A1

文献信息

• Synthesis of the Carbazole Scaffold Directly from 2-Aminobiphenyl by Means of Tandem C-H Activation and C-N Bond Formation
  作者：Hans-René Bjørsvik、Vijayaragavan Elumalai

  DOI：10.1002/ejoc.201601191

  日期：2016.11

  An efficient method for the synthesis of the carbazole scaffold was designed and investigated. The method was developed to produce substituted carbazoles by an intramolecular combination of a free amine group and an arene. The steps of the method involved tandem Pd-catalyzed C–H activation and intramolecular C–N bond formation. The method showed good functional group tolerance, and substituent(s) could

  设计并研究了一种合成咔唑支架的有效方法。该方法被开发用于通过游离胺基团和芳烃的分子内组合来生产取代的咔唑。该方法的步骤包括串联 Pd 催化的 C-H 活化和分子内 C-N 键的形成。该方法显示出良好的官能团耐受性，并且取代基可以在2-氨基联苯底物的两个环中的任何一个或两个环上。闭环后，还原的 Pd 催化剂被过氧化氢氧化成 PdII。新方法也被证明可以很好地与相应的 2-N-乙酰氨基联苯一起使用。
• A Highly Efficient Pd(PPh₃)₄-Catalyzed Suzuki Cross-Coupling Method for the Preparation of 2-Nitrobi­phenyls from 1-Chloro-2-nitrobenz­enes and Phenylboronic Acids
  作者：Vijayaragavan Elumalai、Alexander H. Sandtorv、Hans-René Bjørsvik

  DOI：10.1002/ejoc.201501487

  日期：2016.3

  A simple and efficient method for Suzuki cross-coupling of highly substituted and congested 1-chloro-2-nitrobenzene with phenylboronic acid was developed, investigated, and optimized. The reaction conditions comprises a mixture of MeOH and water (4:1) as the reaction medium, readily available and cheap Pd(PPh3)4 as catalyst, sodium carbonate as base, and microwave heating, which affords a fast reaction

  开发、研究和优化了一种简单有效的方法，用于高度取代和拥挤的 1-氯-2-硝基苯与苯基硼酸的 Suzuki 交叉偶联。反应条件为甲醇和水(4:1)的混合物为反应介质，易得且廉价的Pd(PPh3)4为催化剂，碳酸钠为碱，微波加热，反应速度快，效果好。 . 该方法被证明对苯基硼酸和1-氯-2-硝基苯具有高官能团耐受性，因此是合成2-硝基联苯的通用方法。目标支架 2-硝基联苯在所有情况下都以极好的收率和极好的选择性生产。
• DE2329125
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US4048332A
  申请人：——

  公开号：US4048332A

  公开（公告）日：1977-09-13
• US4153807A
  申请人：——

  公开号：US4153807A

  公开（公告）日：1979-05-08