2′,2″,3′,3″,5′,5″,6′,6″-octafluoro-1,1′:4′,1″:4″,1‴-quaterphenyl | 26475-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2′,2″,3′,3″,5′,5″,6′,6″-octafluoro-1,1′:4′,1″:4″,1‴-quaterphenyl
• 英文别名: 4,4'-diphenyl-2,2',3,3',5,5',6,6'-octafluorobiphenyl；2',2'',3',3'',5',5'',6',6''-Octafluoro-p-quaterphenyl；4,4'-Diphenyl-octafluorbiphenyl；4,4'-Diphenyloctafluorobiphenyl；1,2,4,5-Tetrafluoro-3-phenyl-6-(2,3,5,6-tetrafluoro-4-phenylphenyl)benzene
• CAS: 26475-20-7
• 化学式: C₂₄H₁₀F₈
• 分子量: 450.331
• InChiKey: HJJWYZIDWFNWIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  十氟联苯 、 phenylmagnesium bromide 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2′,2″,3′,3″,5′,5″,6′,6″-octafluoro-1,1′:4′,1″:4″,1‴-quaterphenyl
  参考文献：
  名称：

  有机镁试剂与全氟芳族化合物的反常反应

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)86040-4

文献信息

• A General Method for Copper-Catalyzed Arene Cross-Dimerization
  作者：Hien-Quang Do、Olafs Daugulis

  DOI：10.1021/ja2047717

  日期：2011.8.31

  A general method for a highly regioselective copper-catalyzed cross-coupling of two aromatic compounds using iodine as an oxidant has been developed. The reactions involve an initial iodination of one arene followed by arylation of the most acidic C-H bond of the other coupling component. Cross-coupling of electron-rich arenes, electron-poor arenes, and five- and six-membered heterocycles is possible

  已经开发了一种使用碘作为氧化剂对两种芳香族化合物进行高度区域选择性的铜催化交叉偶联的通用方法。该反应涉及一种芳烃的初始碘化，然后是另一种偶联组分的酸性最强的 CH 键的芳基化。富电子芳烃、缺电子芳烃和五元和六元杂环的交叉偶联在许多组合中都是可能的。通常，使用 1/1.5 到 1/3 比率的耦合组分，这与通常使用大量过量芳烃之一的现有方法形成对比。常见的官能团如酯、酮、醛、醚、腈、硝基和胺具有良好的耐受性。
• NHC Nickel-Catalyzed Suzuki–Miyaura Cross-Coupling Reactions of Aryl Boronate Esters with Perfluorobenzenes
  作者：Jing Zhou、Johannes H. J. Berthel、Maximilian W. Kuntze-Fechner、Alexandra Friedrich、Todd B. Marder、Udo Radius

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01041

  日期：2016.7.1

  An efficient Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction of perfluorinated arenes with aryl boronate esters using NHC nickel complexes as catalysts is described. The efficiencies of different boronate esters (p-tolyl-Beg, p-tolyl-Bneop, p-tolyl-Bpin, p-tolyl-Bcat) and the corresponding boronic acid (p-tolyl-B(OH)2) in this type of cross-coupling reaction were evaluated (eg, ethyleneglycolato; neop, neopentylglycolato;

  描述了使用NHC镍络合物作为催化剂的全氟化芳烃与芳基硼酸酯的有效Suzuki-Miyaura交叉偶联反应。不同的硼酸酯的效率（p甲苯基-初学者，p甲苯基- Bneop，p甲苯基- BPIN，p甲苯基- BCAT）和相应的硼酸（p甲苯基- B（OH）2在这种类型的）评估了交叉偶联反应的百分数（例如，乙二醇乙二醇； neop，新戊基乙二醇乙酸； pin，pinacolato； cat，catecholato）。研究表明，芳基-Beg是最活泼的硼酸酯。使用CsF作为添加剂对于六氟苯与芳基新戊基乙二醇硼酸酯的有效反应至关重要。
• Anomalous reactions of organomagnesium reagents with perfluoroaromatic compounds
  作者：W.L. Respess、C. Tamborski

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)86040-4

  日期：1970.4