4-methyl-N-[4-(4-methylphenyl)sulfonyliminocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene]benzenesulfonamide | 50931-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-[4-(4-methylphenyl)sulfonyliminocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene]benzenesulfonamide
• 英文别名: (E)-N,N′-(cyclohexa-2,5-diene-1,4-diylidene)bis-(4-methylbenzenesulfonamide)；N,N'-bis-p-methylbenzenesulfonyl-1,4-benzoquinone diimine；p-benzoquinone ditoluenesulfonimide
• CAS: 50931-32-3；76165-44-1；76165-45-2
• 化学式: C₂₀H₁₈N₂O₄S₂
• 分子量: 414.506
• InChiKey: FVMRYLRNZXRNSP-QGFZOGOGSA-N

物化性质

• 沸点：
  576.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.39
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  93.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-[4-(4-methylphenyl)sulfonyliminocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene]benzenesulfonamide 以 氘代二甲亚砜 为溶剂， 生成 4-methyl-N-[4-(4-methylphenyl)sulfonyliminocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Lokmane, E. Ya.; Sarul', E. A.; Sekatsis, I. P., Journal of general chemistry of the USSR, 1980, p. 1502 - 1507

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-ditosyl-p-phenylenediamine 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95 %的产率得到4-methyl-N-[4-(4-methylphenyl)sulfonyliminocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过手性磷酸催化吲哚直接胺化选择性合成 2-芳基吲哚†

  摘要：

  吲哚基阻转异构体是一类非常重要的轴向手性化合物。然而，轴向手性 2-芳基吲哚的逆向选择性合成在很大程度上仍未被探索。在这项研究中，我们报道了在手性磷酸作为催化剂存在下，使用对醌二亚胺直接胺化吲哚，成功合成了阻转异构体2-芳基吲哚。醌二亚胺通过亚胺的形式极性反转充当胺化试剂。发现 2-吲哚 2-芳基上的丙二酸基团对于产物的高对映选择性至关重要。这可能是由于酯基和催化剂之间的额外相互作用以及分子内氢键造成的。我们的研究结果为2-芳基吲哚阻转异构体的不对称构建提供了新策略。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202300589

文献信息

• Asymmetric Reaction of <i>p</i>-Quinone Diimide: Organocatalyzed Michael Addition of α-Cyanoacetates
  作者：Sivakumar N. Reddy、Venkatram R. Reddy、Shrabani Dinda、Jagadeesh Babu Nanubolu、Rajesh Chandra

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00771

  日期：2018.5.4

  Hitherto unknown catalytic enantioselective transformation of p-quinone diimides is achieved using chiral bifunctional organic molecules. Bifunctional thiourea compounds catalyze the Michael addition of cyanoacetates with excellent yields and enantioselectivities. The initially formed Michael adducts undergo cyclization to yield functionally rich, fused cyclic imidines bearing a quaternary benzylic

  使用手性双官能有机分子可实现对-醌二酰亚胺的迄今未知的催化对映选择性转化。双官能硫脲化合物以优异的产率和对映选择性催化氰基乙酸酯的迈克尔加成。最初形成的迈克尔加合物进行环化，生成功能丰富的稠合环状亚胺，其带有季苄基手性中心。竞争过渡态（TSs）的密度泛函理论计算被用来解释观察到的立体化学结果。
• Zinc Trifluoromethanesulfonate-Catalyzed <i>para</i>-Selective Amination of Free Anilines and Free Phenols with Quinoneimides
  作者：Weiqiao Lan、Jiatong Zhu、Buweihailiqiemu Abulaiti、Genyuan Chen、Zhihao Zhang、Nan Yan、Jie-Ping Wan、Xiaomei Zhang、Lihua Liao

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01600

  日期：2022.11.4

  An efficient zinc-catalyzed amination of free anilines and free phenols with quinoneimides has been disclosed, which proceeds smoothly under simple and mild conditions. The para-selective amination is accomplished on the anilines and phenols via a 1,6-addition pathway, leading to C–N bond formation. The developed protocol offers a promising approach not only for the construction of structurally diverse

  已公开了一种有效的锌催化游离苯胺和游离酚与醌酰亚胺的胺化反应，该反应在简单温和的条件下顺利进行。苯胺和苯酚通过 1,6-加成途径完成对位选择性胺化，从而形成 C-N键。所开发的协议不仅为构建结构多样的对苯二胺化合物提供了一种很有前景的方法，而且收率很高，而且还为游离苯酚衍生物的对胺化合成提供了良好的收率。该协议还扩展了涉及 quinoneimide 的 1,6-加成反应的应用。
• Lewis Acid Promoted Annulation of <i>p</i>-Quinoneimines by Allylsilanes:  A Facile Entry into Benzofused Heterocycles
  作者：Vijay Nair、C. Rajesh、R. Dhanya、Nigam P. Rath

  DOI：10.1021/ol025503j

  日期：2002.3.1

  [GRAPHICS]Lewis acid promoted addition of allyltriisopropylsilane to p-quinoneimines afforded different benzofused heterocycles in moderate to good yields depending on the conditions employed.
• A Novel Synthesis of 2-Aminopyrroles Using a Three-Component Reaction
  作者：Vijay Nair、A. U. Vinod、C. Rajesh

  DOI：10.1021/jo001714v

  日期：2001.6.1
• Avdeenko, A. P.; Ryazantsev, V. P.; Mishchenko, A. I., Journal of general chemistry of the USSR, 1986, vol. 56, p. 2203 - 2205
  作者：Avdeenko, A. P.、Ryazantsev, V. P.、Mishchenko, A. I.

  DOI：——

  日期：——