1-(3-Methyl-2-oxo-butyl)-pyridinium; iodide | 6322-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-(3-Methyl-2-oxo-butyl)-pyridinium; iodide
• 英文别名: 1-(3-Methyl-2-oxobutyl)pyridin-1-ium iodide；3-methyl-1-pyridin-1-ium-1-ylbutan-2-one;iodide
• CAS: 6322-27-6
• 化学式: C₁₀H₁₄NO*I
• 分子量: 291.132
• InChiKey: NILSXYAWQIWKMA-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  21
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-Methyl-2-oxo-butyl)-pyridinium; iodide 在 吡啶 、 ammonium acetate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 formamide 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 (6R,8R)-3-isopropyl-7,7-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydro-6,8-methanoisoquinoline 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  氧化偶联立体异构合成对映异构体联吡啶N，N'-二氧化物

  摘要：

  联吡啶N，N'-二氧化物是许多生物活性化合物中的结构片段。此外，手性类似物确保了其作为强力路易斯碱催化剂的地位。合成阻转异构联吡啶N，N′-二氧化物的现有方法的范围是有限的。本文中，我们提出了一种实用的，高度化学和立体选择性的方法，用于使用O 2作为末端氧化剂对手性吡啶N-氧化物进行氧化二聚。合成了一系列13种轴向手性联吡啶N，N'-二氧化物，产率高达75％。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01687
• 作为产物：
  描述：

  吡啶 、 3-甲基-2-丁酮 在 碘 作用下， 反应 2.0h， 生成 1-(3-Methyl-2-oxo-butyl)-pyridinium; iodide
  参考文献：
  名称：

  氧化偶联立体异构合成对映异构体联吡啶N，N'-二氧化物

  摘要：

  联吡啶N，N'-二氧化物是许多生物活性化合物中的结构片段。此外，手性类似物确保了其作为强力路易斯碱催化剂的地位。合成阻转异构联吡啶N，N′-二氧化物的现有方法的范围是有限的。本文中，我们提出了一种实用的，高度化学和立体选择性的方法，用于使用O 2作为末端氧化剂对手性吡啶N-氧化物进行氧化二聚。合成了一系列13种轴向手性联吡啶N，N'-二氧化物，产率高达75％。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01687

文献信息

• Lodha; Saxena; Saxena, Journal of the Indian Chemical Society, 1991, vol. 68, # 2, p. 99 - 100
  作者：Lodha、Saxena、Saxena

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective Synthesis of Atropisomeric Bipyridine <i>N,N′</i>-Dioxides by Oxidative Coupling
  作者：Yasuaki Fukazawa、Vladimir Yu. Vaganov、Sergei A. Shipilovskikh、Aleksandr E. Rubtsov、Andrei V. Malkov

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01687

  日期：2019.6.21

  Bipyridine N,N′-dioxide is a structural fragment found in many bioactive compounds. Furthermore, chiral analogues secured their place as powerful Lewis base catalysts. The scope of the existing methods for the synthesis of atropisomeric bipyridine N,N′-dioxides is limited. Herein, we present a practical, highly chemo- and stereoselective method for oxidative dimerization of chiral pyridine N-oxides using

  联吡啶N，N'-二氧化物是许多生物活性化合物中的结构片段。此外，手性类似物确保了其作为强力路易斯碱催化剂的地位。合成阻转异构联吡啶N，N′-二氧化物的现有方法的范围是有限的。本文中，我们提出了一种实用的，高度化学和立体选择性的方法，用于使用O 2作为末端氧化剂对手性吡啶N-氧化物进行氧化二聚。合成了一系列13种轴向手性联吡啶N，N'-二氧化物，产率高达75％。