4-(2,2-difluorovinyl)phenol | 168021-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-(2,2-difluorovinyl)phenol
• 英文别名: 4-(2,2-Difluoroethenyl)phenol
• CAS: 168021-76-9
• 化学式: C₈H₆F₂O
• 分子量: 156.132
• InChiKey: LUROOSPDJIVYMV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  200.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.269±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2,2-difluorovinyl)phenol 在 chlorobis(tricyclohexylphosphine)copper(I) 、 potassium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 potassium (Z)-trifluoro(1-fluoro-2-(4-hydroxyphenyl)vinyl)borate
  参考文献：
  名称：

  铜催化多氟烯烃的区域选择性单脱氟硼化反应生成各种氟烯烃

  摘要：

  多氟烯烃的单脱氟硼化已经在区域条件下通过铜催化以区域选择性的方式实现了。该方法已显示出极其广泛的底物，包括（二氟乙烯基）芳烃，四氟乙烯（TFE），（三氟乙烯基）芳烃和三氟甲基化的单氟烯烃。硼源的选择对于有效转化（二氟乙烯基）芳烃很重要。（BPIN）2是适合于与缺电子的芳基和（BNEP）衬底2对于那些具有富电子芳基的化合物。将（氟烯基）硼酸酯衍生化为相应的三氟硼酸钾盐使得产物易于分离，这极大地提高了单脱氟硼化反应的合成实用性。化学计量学实验表明区域选择性的命运取决于β-氟消除的模式，其取决于底物。硼烷基的进一步转化允许容易地制备氟代烯烃衍生物，如合成阿托伐他汀的氟代烯烃模拟物所举例说明的那样，其有效抑制了HMG-CoA还原酶的酶活性。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b08343

文献信息

• Nickel-Catalyzed Defluorinative Reductive Cross-Coupling of <i>gem</i>-Difluoroalkenes with Unactivated Secondary and Tertiary Alkyl Halides
  作者：Xi Lu、Yan Wang、Ben Zhang、Jing-Jing Pi、Xiao-Xu Wang、Tian-Jun Gong、Bin Xiao、Yao Fu

  DOI：10.1021/jacs.7b06469

  日期：2017.9.13

  Herein, we described a nickel-catalyzed monofluoroalkenylation through defluorinative reductive cross-coupling of gem-difluoroalkenes with alkyl halides. Key to the success of this strategy is the combination of C-F cleavage with alkyl halides activation. This reaction enables the convenient synthesis of a large variety of functionalized monofluoroalkenes under mild reaction conditions with broad functional

  在此，我们描述了通过嵴二氟烯烃与烷基卤化物的脱氟还原交叉偶联实现的镍催化的单氟烯基化反应。该策略成功的关键是将 CF 裂解与烷基卤化物活化相结合。该反应能够在温和的反应条件下方便地合成多种官能化的单氟烯烃，具有广泛的官能团兼容性和优异的 Z 选择性。Ni 催化与 (Bpin)2/K3PO4 作为末端还原剂的结合促进了 C(sp2)-C(sp3) 的有效形成，尤其是具有高化学选择性的全碳四元中心的生成。
• Acid-Catalyzed Hydrothiolation of <i>gem</i>-Difluorostyrenes to Access α,α-Difluoroalkylthioethers
  作者：Jacob P. Sorrentino、Douglas L. Orsi、Ryan A. Altman

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02440

  日期：2021.2.5

  The substitution of hydrogen atoms with fluorine in bioactive molecules can greatly impact physicochemical, pharmacokinetic, and pharmacodynamic properties. However, current synthetic methods cannot readily access many fluorinated motifs, which impedes utilization of these groups. Thus, the development of new methods to introduce fluorinated functional groups is critical for developing the next generation

  生物活性分子中氢原子被氟取代可以极大地影响物理化学、药代动力学和药效学特性。然而，当前的合成方法无法轻易获得许多氟化基序，这阻碍了这些基团的利用。因此，开发引入氟化官能团的新方法对于开发下一代生物探针和治疗剂至关重要。 α,α-二氟烷基硫醚这样的一种子结构的合成通常需要特殊的条件，因此需要早期安装。获取 α,α-二氟烷基硫醚的后期聚合方法可能涉及跨偕二氟苯乙烯的硫醇亲核加成。不幸的是，在碱性条件下，偕二氟苯乙烯的亲核加成会产生阴离子中间体，该阴离子中间体可以轻易消除氟化物，生成α-氟乙烯基硫醚。为了克服这种分解，我们在此利用酸基催化剂系统来促进不稳定中间体的同时亲核加成和质子化。最终，优化的温和条件以高选择性和中等至优异的收率提供了所需的 α,α-二氟烷基硫醚。与非氟化硫醚相比，这些α,α-二氟烷基硫醚的亲核性较低，氧化稳定性更高，表明这种未开发的官能团在生物探针和治疗剂中的潜在应用。
• Solvent‐Switched Oxidation Selectivities with O ₂ : Controlled Synthesis of α‐Difluoro(thio)methylated Alcohols and Ketones
  作者：Chi Liu、Chuanle Zhu、Yingying Cai、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1002/anie.202017271

  日期：2021.5.17

  α‐difluoro(thio)methylated carbanions with molecular oxygen under mild conditions are reported. This strategy tames the redox reactions of the in situ generated hydroperoxy difluoromethylsulfides, in which solvent‐bonding can alter their reactivity and switch the oxidation selectivities. These controllable three‐component reactions of gem‐difluoroalkenes, thiols and molecular oxygen afford various useful α‐d

  据报道，在温和条件下，用分子氧进行了溶剂转换的α-二氟（硫代）甲基化碳负离子的羟基化和氧合。该策略可抑制原位生成的氢过氧二氟甲基硫化物的氧化还原反应，在该反应中，溶剂键合可改变其反应性并改变氧化选择性。宝石-二氟烯烃，硫醇和分子氧的这些可控的三组分反应以高收率提供了各种有用的α-二氟（硫代）甲基化的醇和酮。重要的是，该方案已应用于合成不同的生物活性分子。机理研究使得能够检测到氢过氧二氟甲基硫醚中间体，并且排除了基于硫醇的自由基途径。
• METHOXYIMINO COMPOUNDS AND FUNGICIDE COMPOSITION COMPRISING SAME
  申请人：Kim Joo-Kyung

  公开号：US20100298593A1

  公开（公告）日：2010-11-25

  The present invention provides a methoxyimino compound, and a fungicide composition comprising same as an active ingredient. The methoxyimino compound of the present invention, which has an excellent antifungal activity against a wide spectrum of fungi even at a low application rate, can be used to protect various crops.

  本发明提供了一种甲氧基亚胺化合物以及包含其作为活性成分的杀菌剂组合物。本发明的甲氧基亚胺化合物具有出色的抗真菌活性，即使在低施用量下也能对广谱菌类进行保护，可用于保护各种作物。
• 一种α-二氟硫甲基酮（醇）衍生物及其合成方法
  申请人：华南理工大学

  公开号：CN114436919B

  公开（公告）日：2023-01-06

  本发明公开了一种α‑二氟硫甲基酮(醇)衍生物及其合成方法。所述α‑二氟硫甲基酮衍生物为所述α‑二氟硫甲基醇衍生物为所述合成方法为：在有氧条件下，将偕二氟烯烃化合物、硫酚化合物与溶剂混合，然后在20～80℃下反应12～24h，所得反应产物经纯化后得到α‑二氟硫甲基酮(醇)衍生物。本发明的合成方法高效，所用原料廉价易得；反应对官能团适应性好，对底物适应性广，产物收率高。