NN'-di(benzylidene)-1,8-diaminooctane | 75190-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: NN'-di(benzylidene)-1,8-diaminooctane
• 英文别名: N,N'-dibenzylideneoctane-1,8-siamine；N,N'-dibenzyliden-octanediyldiamine；N,N'-Dibenzyliden-octandiyldiamin；1,8-Bis-benzyliden-aminooctan；N-[8-(benzylideneamino)octyl]-1-phenylmethanimine
• CAS: 75190-05-5
• 化学式: C₂₂H₂₈N₂
• 分子量: 320.478
• InChiKey: QQDZTKAMVOKPIQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  30-31 °C
• 沸点：
  220-230 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  0.94±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  NN'-di(benzylidene)-1,8-diaminooctane 在 硫酸 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N,N′-二甲基-1,8-辛二胺
  参考文献：
  名称：

  Devinsky, F.; Lacko, I.; Krasnec, L., Synthesis, 1980, # 4, p. 303 - 305

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,8-辛二胺 、 苯甲醛 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以35%的产率得到NN'-di(benzylidene)-1,8-diaminooctane
  参考文献：
  名称：

  与非共轭桥连接的功能化Salen配体：独特而多彩的聚集诱导发射，机理和应用†

  摘要：

  一系列新颖，简单和多彩的Salen配体（56个样品），基于水杨醛的双席夫碱，与不同的非共轭烷基桥（（CH 2）n，n = 2–9，12;环己基）连接包含不同的电子接受基（-NO 2，-F和-Cl），供电子基（-OMe，-OH和-NEt 2）或空间上受阻的（-叔丁基）取代基或π扩展系统（萘环）已经被设计和合成。这些Salen配体的光物理性质可以通过引入侧官能取代基，π扩展系统和中心N来很好地调节。-烷基链桥。它们包含一个小的π共轭体系，但显示出强烈的蓝，绿和红色聚集诱导发射（AIE），具有大的斯托克斯位移（最大162 nm）和高的荧光量子产率（最大为0.44和0.75 in），这是不寻常的。水和固体）。结合其AIE的优势以及良好的稳定性和生物相容性，Salen配体可潜在地用于机械荧光致变色（晶体缺陷诱导发射）和活细胞成像。此外，研究了它们的化学结构和AIE性能之间的内在联系，这为AIE活性染料的设计提供了明确的见识。

  DOI：

  10.1039/c5tc02555a

文献信息

• Functionalized Salen ligands linking with non-conjugated bridges: unique and colorful aggregation-induced emission, mechanism, and applications
  作者：Jinghui Cheng、Yuanxi Li、Rui Sun、Jiaoyan Liu、Fei Gou、Xiangge Zhou、Haifeng Xiang、Jin Liu

  DOI：10.1039/c5tc02555a

  日期：——

  salicylaldehyde-based bis-Schiff bases, linking with different non-conjugated alkyl bridges ((CH2)n, n = 2–9, 12; cyclohexyl) and containing different electron-accepting (–NO2, –F, and –Cl), electron-donating (–OMe, –OH, and –NEt2), or sterically hindering (–t-butyl) substituents or a π-extended system (naphthalene ring) have been designed and synthesized. The photophysical properties of these Salen ligands can be

  一系列新颖，简单和多彩的Salen配体（56个样品），基于水杨醛的双席夫碱，与不同的非共轭烷基桥（（CH 2）n，n = 2–9，12;环己基）连接包含不同的电子接受基（-NO 2，-F和-Cl），供电子基（-OMe，-OH和-NEt 2）或空间上受阻的（-叔丁基）取代基或π扩展系统（萘环）已经被设计和合成。这些Salen配体的光物理性质可以通过引入侧官能取代基，π扩展系统和中心N来很好地调节。-烷基链桥。它们包含一个小的π共轭体系，但显示出强烈的蓝，绿和红色聚集诱导发射（AIE），具有大的斯托克斯位移（最大162 nm）和高的荧光量子产率（最大为0.44和0.75 in），这是不寻常的。水和固体）。结合其AIE的优势以及良好的稳定性和生物相容性，Salen配体可潜在地用于机械荧光致变色（晶体缺陷诱导发射）和活细胞成像。此外，研究了它们的化学结构和AIE性能之间的内在联系，这为AIE活性染料的设计提供了明确的见识。
• Synthesis and antikinetoplastid activity of a series of N,N′-substituted diamines
  作者：Andrea P. Caminos、Esteban A. Panozzo-Zenere、Shane R. Wilkinson、Babu L. Tekwani、Guillermo R. Labadie

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.12.101

  日期：2012.2

  A series of 25 N,N′-substituted diamines were prepared by controlled reductive amination of free aliphatic diamines with different substituted benzaldehydes. The library was screened in vitro for antiparasitic activity on the causative agents of human African trypanosomiasis, Chagas’ disease and visceral leishmaniasis. The most potent compounds were derived from a subset of diamines that contained

  通过将游离的脂肪族二胺与不同的取代的苯甲醛进行受控的还原胺化反应，制备了一系列25个N，N'-取代的二胺。体外筛选该文库对人类非洲锥虫病，恰加斯氏病和内脏利什曼病的病原体的抗寄生虫活性。最有效的化合物衍生自包含4-OBn取代的亚二胺子集，在亚微摩尔（针对锥虫锥）或纳摩尔（针对布鲁氏锥虫和利什曼原虫donovani）范围内具有50％的寄生虫生长抑制作用。我们得出的结论是，该系列N，N'-取代的二胺成员提供了新的铅结构，这些结构具有治疗锥虫和利什曼病的潜力。
• Goodson et al., British Journal of Pharmacology and Chemotherapy, 1948, vol. 3, p. 61
  作者：Goodson et al.

  DOI：——

  日期：——
• Novel synthesis of 1,4-diazacrown ethers by reductive coupling of aromatic diimines
  作者：Tatsuya Shono、Naoki Kise、Eiichi Okazaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92085-9

  日期：1992.6

  The electroreduction or chemical reduction with zinc powder has been found to be effective to intramolecular coupling of aromatic diimines yielding 1,4-diazacrown ethers. The latter reduction was particularly effective to formation of 1,4-diaza-12-crown-4 derivatives due to the template effect of Zn2+.
• Synthesis of 1,3-diazacyclanes by the benzoylation of bis-schiffs bases
  作者：N. E. Agafonov、G. Ya. Kondrat'eva

  DOI：10.1007/bf00950151

  日期：1985.7