cyclohex-2-en-1-yl (4-methylbenzene-1-sulfonyl)carbamate | 94937-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cyclohex-2-en-1-yl (4-methylbenzene-1-sulfonyl)carbamate
• 英文别名: cyclohex-2-enyl N-tosylcarbamate；cyclohex-2-en-1-yl N-(4-methylphenyl)sulfonylcarbamate
• CAS: 94937-49-2
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₄S
• 分子量: 295.359
• InChiKey: HKBLSPPSZXJZHU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclohex-2-en-1-yl (4-methylbenzene-1-sulfonyl)carbamate 在 silver trifluoromethanesulfonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 gold(I) chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以42%的产率得到N-cyclohex-2-enyl-4-methyl-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的碱诱导的氮杂-克莱森重排在水中对烯丙基N-甲苯磺基氨基甲酸酯的高度区域和立体选择性脱羧胺化

  摘要：

  已经开发了通过碱诱导的氮杂-克莱森重排的金（I）催化的烯丙基N-甲苯磺酰基氨基甲酸酯的脱羧胺化。以良好的产率，优异的区域选择性以及高至优异的立体选择性获得了各种取代的N-甲苯磺酰基烯丙基胺。该转化既可以在H 2 O中进行，也可以在一个罐中直接从烯丙基醇中进行，因此代表了合成N-甲苯磺酰基烯丙基胺的有效且环境友好的方案。

  DOI：

  10.1021/ol100056f
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯磺酰异氰酸酯 、 2-环己烯醇 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 cyclohex-2-en-1-yl (4-methylbenzene-1-sulfonyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的碱诱导的氮杂-克莱森重排在水中对烯丙基N-甲苯磺基氨基甲酸酯的高度区域和立体选择性脱羧胺化

  摘要：

  已经开发了通过碱诱导的氮杂-克莱森重排的金（I）催化的烯丙基N-甲苯磺酰基氨基甲酸酯的脱羧胺化。以良好的产率，优异的区域选择性以及高至优异的立体选择性获得了各种取代的N-甲苯磺酰基烯丙基胺。该转化既可以在H 2 O中进行，也可以在一个罐中直接从烯丙基醇中进行，因此代表了合成N-甲苯磺酰基烯丙基胺的有效且环境友好的方案。

  DOI：

  10.1021/ol100056f

文献信息

• Iodoamination of Alkenyl Sulfonamides by Potassium Iodide and Hydrogen Peroxide in Aqueous Medium
  作者：Sabrina Giofrè、Roberto Sala、Egle Maria Beccalli、Leonardo Lo Presti、Gianluigi Broggini

  DOI：10.1002/hlca.201900088

  日期：2019.7

  A procedure for the iodoamination of unfunctionalized olefins tethered to a tosyl‐protected NH‐group has been developed. The combined use of KI and H2O2 in aqueous medium was effective for the preparation of iodomethyl‐substituted nitrogen‐containing heterocycles. The selective exo‐trig iodocyclization provided 1,2‐bifunctional 5‐, 6‐, and 7‐membered cyclic skeletons.

  已经开发了一种方法，用于将未官能化的烯烃束缚在甲苯磺酰基保护的NH-基团上进行碘化。在水性介质中联合使用KI和H 2 O 2可以有效地制备碘甲基取代的含氮杂环。选择性的exo-trig碘环化提供了1,2-双功能的5、6和7元环状骨架。
• KOCOVSKY, PAVEL, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 20, C. 2475-2478
  作者：KOCOVSKY, PAVEL

  DOI：——

  日期：——
• Gold(I)-Catalyzed Highly Regio- and Stereoselective Decarboxylative Amination of Allylic <i>N</i>-Tosylcarbamates via Base-Induced Aza-Claisen Rearrangement in Water
  作者：Dong Xing、Dan Yang

  DOI：10.1021/ol100056f

  日期：2010.3.5

  A gold(I)-catalyzed decarboxylative amination of allylic N-tosylcarbamates via base-induced aza-Claisen rearrangement has been developed. A variety of substituted N-tosyl allylic amines were obtained in good yield, excellent regioselectivity, and high to excellent stereoselectivity. This transformation could be performed either in H2O or in one pot directly from allylic alcohols and therefore represents

  已经开发了通过碱诱导的氮杂-克莱森重排的金（I）催化的烯丙基N-甲苯磺酰基氨基甲酸酯的脱羧胺化。以良好的产率，优异的区域选择性以及高至优异的立体选择性获得了各种取代的N-甲苯磺酰基烯丙基胺。该转化既可以在H 2 O中进行，也可以在一个罐中直接从烯丙基醇中进行，因此代表了合成N-甲苯磺酰基烯丙基胺的有效且环境友好的方案。
• Gold(I)-Catalyzed Decarboxylative Allylic Amination of Allylic N-Tosylcarbamates
  作者：Xing, Dong、Yang, Dan

  DOI：10.15227/orgsyn.089.0450

  日期：——