1-(bromofluoromethylene)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene | 729613-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 1-(bromofluoromethylene)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
• 英文别名: 1-[Bromo(fluoro)methylidene]-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene；4-[bromo(fluoro)methylidene]-2,3-dihydro-1H-naphthalene
• CAS: 729613-25-6
• 化学式: C₁₁H₁₀BrF
• 分子量: 241.103
• InChiKey: LLVYMGVIKZVBGU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  292.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.472±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-ethoxystyrene 、 1-(bromofluoromethylene)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 zinc(II) chloride 、 palladium diacetate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of tetrasubstituted α-fluoroenones

  摘要：

  We reported the synthesis of tetrasubstituted alpha-fluoroenones from tetrasubstituted gem-bromo-fluoroolefins in good yields. These compounds are scarcely studied in the literature, due to difficulty of synthesis, whereas they could serve as intermediates in the synthesis of biological relevant molecules and could also be envisioned to design new constrained peptidomimetics. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.05.065
• 作为产物：
  描述：

  氟三溴甲烷 、 3,4-二氢-1(2H)-萘酮 在 diethylzinc 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以78%的产率得到1-(bromofluoromethylene)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  A Facile and Mild Method for the Synthesis of Terminal Bromofluoroolefins via Diethylzinc-Promoted Wittig Reaction

  摘要：

  Synthesis of 1-bromo-1-fluoroolefins was achieved in good yields via a Wittig reaction promoted by diethylzinc, even with nonactivated aldehydes and ketones as starting materials.

  DOI：

  10.1021/ol049742d

文献信息

• Synthesis of Dialkyl-Substituted Monofluoroalkenes via Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of Alkyl Carbagermatranes
  作者：Chao Wang、Yu-Chao Liu、Meng-Yu Xu、Bin Xiao

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01289

  日期：2021.6.18

  An unprecedented cross-coupling reaction of alkyl carbagermatranes with bromofluoroolefins to deliver dialkyl-substituted monofluoroalkenes was achieved. This cross-coupling reaction was performed under base/additive-free conditions with excellent functional group tolerance, therefore offering an opportunity for challenging dialkyl-substituted monofluoroalkenes. The preparation of bioactive agent analogues

  实现了前所未有的烷基卡巴格马酯与溴氟烯烃的交叉偶联反应，以提供二烷基取代的单氟烯烃。这种交叉偶联反应在无碱/无添加剂的条件下进行，具有优异的官能团耐受性，因此为挑战二烷基取代的单氟烯烃提供了机会。包括抗结核剂模拟物和 COX-2 抑制剂类似物在内的生物活性剂类似物的制备以及药物分子衍生物的后期氟烯基化证明了该策略的实用性。