5-methoxycarbonylmethyl-2-thiouridine | 20299-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5-methoxycarbonylmethyl-2-thiouridine
• 英文别名: methyl 2-[1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-4-oxo-2-sulfanylidenepyrimidin-5-yl]acetate
• CAS: 20299-15-4
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₇S
• 分子量: 332.334
• InChiKey: HLZXTFWTDIBXDF-PNHWDRBUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  161
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxycarbonylmethyl-2-thiouridine 在 cytochrome c , Fe^III form from equine heart 、 双氧水 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(β-D-ribofuranosyl)-5-methoxycarbonylmethyl-4(1H)-pyrimidinone
  参考文献：
  名称：

  细胞色素c催化转移RNA中2-硫代尿苷的过氧化氢辅助氧化脱硫

  摘要：

  H 2 O 2促进的5-取代的2-硫尿苷（R5S2U）的脱硫[存在于转移RNA，tRNA的反密码子的第一个（摆动）位置]，可以单独催化，也可以在RNA / tRNA链中催化细胞色素 c（cyt  c）。cyt c / H 2 O 2-过氧化物酶介导的2-硫代尿苷→4-嘧啶酮核苷转化途径中存在尿苷亚磺酸，亚磺酸和磺酸中间体 。

  DOI：

  10.1002/cbic.201700692
• 作为产物：
  描述：

  丁二酸二甲酯 在 硫酸氢铵 、 sodium methylate 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-methoxycarbonylmethyl-2-thiouridine
  参考文献：
  名称：

  [EN] MODIFIED NUCLEIC ACID MOLECULES AND USES THEREOF
  [FR] MOLÉCULES D'ACIDE NUCLÉIQUE MODIFIÉES ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本公开提供了经修改的核苷、核苷酸和核酸，以及它们的使用方法。

  公开号：

  WO2014093924A1

文献信息

• [EN] NOVEL PHOSPHOROUS (V)-BASED REAGENTS, PROCESSES FOR THE PREPARATION THEREOF, AND THEIR USE IN MAKING STEREO-DEFINED ORGANOPHOSHOROUS (V) COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX RÉACTIFS À BASE DE PHOSPHORE (V), LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION DANS LA FABRICATION DE COMPOSÉS ORGANOPHOSHOREUX (V) STÉRÉODÉFINIS
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2019200273A1

  公开（公告）日：2019-10-17

  The present invention relates to novel phosphorous (V) (P(V)) reagents, methods for preparing thereof, and methods for preparing organophosphorous (V) compounds by using the novel reagents.

  本发明涉及新型磷（V）（P(V)）试剂，其制备方法以及利用这种新型试剂制备有机磷（V）化合物的方法。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR DELIVERY OF THERAPEUTIC AGENTS<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS PERMETTANT D'ADMINISTRER DES AGENTS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：MODERNATX INC

  公开号：WO2017099823A1

  公开（公告）日：2017-06-15

  This disclosure provides improved lipid-based compositions, including lipid nanoparticle compositions, and methods of use thereof for delivering agents in vivo including nucleic acids and proteins. These compositions are not subject to accelerated blood clearance and they have an improved toxicity profile in vivo.

  这项披露提供了改进的基于脂质的组合物，包括脂质纳米粒子组合物，以及它们用于体内传递药剂的方法，包括核酸和蛋白质。这些组合物不受加速血清清除的影响，并且它们在体内具有改进的毒性特性。
• [EN] MODIFIED NUCLEIC ACID MOLECULES AND USES THEREOF<br/>[FR] MOLÉCULES D'ACIDE NUCLÉIQUE MODIFIÉES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：MODERNA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2014093924A1

  公开（公告）日：2014-06-19

  The present disclosure provides modified nucleosides, nucleotides, and nucleic acids, and methods of using them.

  本公开提供了经修改的核苷、核苷酸和核酸，以及它们的使用方法。
• CORONAVIRUS VACCINE
  申请人：BioNTech RNA Pharmaceuticals GmbH

  公开号：EP3901261A1

  公开（公告）日：2021-10-27

  This disclosure relates to the field of RNA to prevent or treat coronavirus infection. In particular, the present disclosure relates to methods and agents for vaccination against coronavirus infection and inducing effective coronavirus antigen-specific immune responses such as antibody and/or T cell responses. Specifically, in one embodiment, the present disclosure relates to methods comprising administering to a subject RNA encoding a peptide or protein comprising an epitope of SARS-CoV-2 spike protein (S protein) for inducing an immune response against coronavirus S protein, in particular S protein of SARS-CoV-2, in the subject, i.e., vaccine RNA encoding vaccine antigen.

  该披露涉及RNA领域，用于预防或治疗冠状病毒感染。具体来说，本披露涉及用于预防冠状病毒感染和诱导有效的冠状病毒抗原特异性免疫应答（如抗体和/或T细胞应答）的方法和药剂。具体而言，在一种实施方式中，本披露涉及通过向受试者给予编码SARS-CoV-2尖刺蛋白（S蛋白）表位的肽或蛋白的RNA来诱导免疫应答，特别是在受试者中诱导对冠状病毒S蛋白的免疫应答，即编码疫苗抗原的疫苗RNA。
• The influence of the C5 substituent on the 2-thiouridine desulfuration pathway and the conformational analysis of the resulting 4-pyrimidinone products
  作者：Paulina Bartos、Katarzyna Ebenryter-Olbinska、Elzbieta Sochacka、Barbara Nawrot

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.07.030

  日期：2015.9

  )CH2NHCH2– ≈ CH3NHCH2–, and this effect is more pronounced at lower pH. The conformational analysis of the resulting R5H2U products indicates that independent of the nature of the R5 substituent, the R5H2U nucleosides predominantly adopt a C2′-endo sugar ring conformation, as opposed to the preferred C3′-endo conformation of the parent R5S2Us.

  近年来，越来越多的注意力集中在存在于转移RNA（tRNA）中的转录后修饰上，这被认为构成了基因表达调控的另一个层次。其中最有代表性的是5-取代的2-硫尿苷（R5S2U），它们位于反密码子的摆动位置，在调节翻译过程中起着根本性的作用。另一方面，含硫生物分子是攻击活性氧（ROS）的主要场所。我们以前已经证明，在模拟细胞氧化应激的体外条件下，单独的S2U或与RNA链结合的S2U会进行脱硫，生成尿苷和4-嘧啶酮核苷（H2U）产物。该反应是pH和浓度依赖性的。在这项研究中，这是第一次 我们证明R5S2Us的2-硫尿嘧啶环的C5位置的取代基影响脱硫途径，从而影响产物比率。随着取代基R的变化，R5H2U的数量按H–> CH的顺序增加3 O-> CH 3 OC（O）CH 2 - > HOC（O）CH 2 NHCH 2 - ≈CH 3 NHCH 2 - ，且该效果更在较低pH下明显。所得R5H2U产物的构象