N-(benzoylamino)-4-phenyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine | 135055-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(benzoylamino)-4-phenyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine
• 英文别名: N-(4-phenyl-3,6-dihydro-2H-pyridin-1-yl)benzamide
• CAS: 135055-71-9
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O
• 分子量: 278.354
• InChiKey: FSMNFNWQUZRRPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2,4-二硝基苯基)-4-苯基吡啶鎓氯化物 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 N-(benzoylamino)-4-phenyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine
  参考文献：
  名称：

  一些N- [吡啶基（苯基）羰基氨基]-叔丁基/苯基-1,2,3,6-四氢吡啶的合成和抗炎活性。

  摘要：

  与消炎痛相比，所有测试的化合物均显示出中度至良好的抗炎作用。在该模型中，化合物9b，9c和9p是该组中活性最高的类似物。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.786

文献信息

• Synthesis of N-benzoylamino-1,2,3,6-tetrahydropyridine derivatives as potential anti-inflammatory agents
  作者：Bereket Mochona、Kinfe K. Redda

  DOI：10.1002/jhet.5570440622

  日期：2007.11

  prepare intermediate N-aminopyridinium mesylates using mesytelenesulfonyl hydroxmate (MSH) as aminating agent. N-aminopyridinium mestylates reacted with appropriately substituted acyl chlorides to form N-ylides as stable crystalline solids. Partial reduction of N-ylides with mild reducing agent afforded N-benzoylamino-1,2,3,6-tetrahydropyridines in fair to good yields.

  N-苯甲酰基氨基-1,2,3,6-四氢吡啶9a-q由4个取代的吡啶合成。使用间苯二甲磺酰基异羟肟酸酯（MSH）作为胺化剂，进行吡啶的胺化以制备中间体N-氨基吡啶基甲磺酸盐。N-氨基吡啶甲磺酸盐与适当取代的酰氯反应生成N-酰化物，为稳定的结晶固体。用温和的还原剂部分还原N-烷基化物，以公平至良好的收率得到N-苯甲酰基氨基-1,2,3,6-四氢吡啶。