dibenzo[b,d]thiophene-3-carbonitrile | 1264712-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: dibenzo[b,d]thiophene-3-carbonitrile
• 英文别名: 3-cyanodibenzothiophene；Dibenzothiophene-3-carbonitrile
• CAS: 1264712-13-1
• 化学式: C₁₃H₇NS
• 分子量: 209.271
• InChiKey: BBEHZGINMFGGCB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  412.1±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氘代碘甲烷 、 dibenzo[b,d]thiophene-3-carbonitrile 、 silver tetrafluoroborate 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种二芳基并噻吩型或二芳基硫醚型氘代烷基的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种二芳基并噻吩型或二芳基硫醚型氘代烷基的制备方法，采用式(I)化合物为原料，与氘代烷基酯或氘代卤代烷反应，制备得到式(III)所示的二苯并噻吩型氘代盐；或采用式(II)化合物为原料，与氘代烷基酯反应，制备得到式(IV)所示的二苯基硫醚型氘代盐，式(I)化合物为式(II)化合物为式(III)化合物为式(IV)化合物为该方法未见文献报道，且原材料价廉易得；单元操作简单，设备要求低，适合高效快速制备新型二芳基并噻吩型和二芳基硫醚型氘代烷基试剂。

  公开号：

  CN108658933A
• 作为产物：
  描述：

  3-cyanodibenzo[b,d]iodol-5-ium trifluoromethanesulfonate 在 potassium phosphate 、 1,10-菲罗啉 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 potassium thioacetate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 以83%的产率得到dibenzo[b,d]thiophene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  铜（II）催化硫化物的构造：分子间和分子内二芳基碘鎓盐的芳基利用

  摘要：

  开发了二芳基碘鎓盐与无机硫盐的硫-碘交换方案，用于构建重要的功能性硫化物。二芳基碘鎓盐中的两个芳基都充分发挥了作用。

  DOI：

  10.1039/c6cc09201b

文献信息

• <i>N-</i> Benzyldithiocarbamate Salts as Sulfur Sources to Access Tricyclic Thioheterocycles Mediated by Copper Species
  作者：Bingling Luo、Qingbin Cui、Hongwen Luo、Yumin Hu、Peng Huang、Shijun Wen

  DOI：10.1002/adsc.201600405

  日期：2016.9.1

  Using an easily prepared triethylammonium N‐benzyldithiocarbamate salt as a sulfur source, a dual C−S functionalization of cyclic diaryliodoniums to form tricyclic thioheterocycles is realized. Our method uses the readily available copper sulfate to accelerate the chemical transformation under mild conditions. A broad range of cyclic diaryliodoniums with a ring size from 5‐ to 7‐membered can be employed

  使用易于制备的三乙基铵N-苄基二硫代氨基甲酸盐作为硫源，可以实现环状二芳基碘鎓的双重CS功能化，形成三环硫杂环。我们的方法使用容易获得的硫酸铜在温和条件下加速化学转化。可以使用范围从5到7元环的各种环状二芳环鎓来快速接触三环硫杂环化合物，包括二苯并噻吩，噻吨酮和苯并氧杂蒽。
• Synthesis of Functionalized Dibenzothiophenes - An Efficient Three-Step Approach Based on Pd-Catalyzed C-C and C-S Bond Formations
  作者：Tue Heesgaard Jepsen、Mogens Larsen、Morten Jørgensen、Katarzyna A. Solanko、Andrew D. Bond、Anders Kadziola、Mogens Brøndsted Nielsen

  DOI：10.1002/ejoc.201001393

  日期：2011.1

  A novel and efficient three-step protocol for synthesizing functionalized dibenzothiophenes (DBTs) from common starting materials and by using palladium-catalyzed carbon-carbon and carbon-sulfur bond formations is presented. The reaction conditions offer significantly improved functional-group tolerance and regioselectivity as compared to previously reported methods.

  提出了一种新颖有效的三步法，用于从常见的起始材料和使用钯催化的碳-碳和碳-硫键形成合成功能化二苯并噻吩 (DBT)。与先前报道的方法相比，反应条件提供了显着改善的官能团耐受性和区域选择性。
• 二芳基硫醚类化合物及其合成方法和应用
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN105820098B

  公开（公告）日：2018-08-24

  本发明公开了一种二芳基硫醚类化合物及其合成方法，以高碘盐为反应原料，在无臭的硫化试剂、碱、金属催化剂和配体的作用下，在60～100℃条件下，在二甲基亚砜中反应3～12小时得到各类二芳基硫醚类化合物。本发明通过后期引入硫的方法，避免了前期反应中硫对金属催化剂的毒化和与氧化剂的不兼容性；而且，无机硫源无毒、无臭味；另外，高碘盐中两个芳基的充分利用，充分显示了本发明方法的原子经济性。通过本发明方法制备得到的二芳基硫醚类化合物可以进一步应用于光电材料BTBT和消炎药物扎托洛芬(Zaltoprofen)的合成。
• Palladium(II)-Catalyzed Synthesis of Dibenzothiophenes from 2-Biphenylyl Disulfides by C−H Functionalization
  作者：Kota Nishino、Yohei Ogiwara、Norio Sakai

  DOI：10.1002/chem.201802475

  日期：2018.8.1

  The palladium‐catalyzed oxidative preparation of dibenzothiophene derivatives from 2‐biphenylyl disulfides by C−H functionalization is described herein. This procedure shows a high tolerance toward various functional groups and does not require the further addition of a metal oxidant, a base, or a ligand. Also, the present method was applied to the facile preparation of dibenzoselenophene.

  本文描述了通过CH官能化反应由2-联苯基二硫化物进行钯催化的氧化制备二苯并噻吩衍生物。该方法显示出对各种官能团的高耐受性，并且不需要进一步添加金属氧化剂，碱或配体。同样，本方法也适用于二苯并硒基苯的简便制备。
• Copper-Catalyzed Double S-Arylation of Potassium Thioacetate with Dibenziodolium Triflates: Facile Synthesis of Unsymmetrical Dibenzothiophenes
  作者：Masaki Shimizu、Mai Ogawa、Tomokazu Tamagawa、Ryosuke Shigitani、Masaki Nakatani、Yoshiki Nakano

  DOI：10.1002/ejoc.201600357

  日期：2016.6

  reactions to produce polycyclic (hetero)aromatic hydrocarbons. Herein, we report that dibenziodolium triflates smoothly react with potassium thioacetate in the presence of CuCl2 in THF or DMSO at 100–110 °C to afford the corresponding dibenzothiophenes in good-to-high yields. The coupling reaction tolerates reactive functional groups such as chloro and cyano and serves as a facile and reliable method

  环状二芳基碘鎓盐作为双（亲电试剂）在过渡金属催化的环化反应中产生多环（杂）芳烃引起了极大的兴趣。在此，我们报道了在 100-110°C 下，在四氢呋喃或二甲基亚砜中存在 CuCl2 的情况下，二苯并三氟甲磺酸钾与硫代乙酸钾顺利反应，以良好到高的产率得到相应的二苯并噻吩。偶联反应耐受氯和氰基等反应性官能团，是合成不对称二苯并噻吩的一种简便可靠的方法。