(+)-isoxazolo<4,5-b>usnic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-isoxazolo<4,5-b>usnic acid
• 英文别名: (4aS)-8-acetyl-5,7-dihydroxy-3,4a,6-trimethyl-[1]benzofuro[3,2-f][1,2]benzoxazol-4-one
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₆
• 分子量: 341.32
• InChiKey: PYCLUZIYUBSSGD-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-isoxazolo<4,5-b>usnic acid 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 2-(7-acetyl-4,6-dihydroxy-3,5-dimethylbenzofuranyl)-5'-(4'-methoxycarbonyl-3'-methylisoxazolyl)methane
  参考文献：
  名称：

  Kutney,J.P. et al., Canadian Journal of Chemistry, 1976, vol. 54, p. 3713 - 3720

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  松萝酸 在 盐酸羟胺 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以70%的产率得到(+)-isoxazolo<4,5-b>usnic acid
  参考文献：
  名称：

  松香酸衍生物的合成及其对癌细胞的抗增殖活性的评估。

  摘要：

  松萝酸是在地衣中大量发现的次生代谢产物，已显示出有希望的细胞毒性和抗肿瘤潜力。然而，关于其衍生物的活性的知识是有限的。在此，合成了一系列松萝酸衍生物，并评估了其对不同来源的癌细胞的抗增殖能力。一些合成的化合物比松香酸更具活性。化合物2a和2b以剂量和时间依赖性方式抑制所有测试的癌细胞系的存活。处理48小时后的IC50值约为。MCF-7和PC-3细胞为3μM，HeLa细胞为1μM，而3a和3b仅显示出对HeLa细胞的抗增殖活性。在S和G2 / M期，所有活性松萝酸衍生物均会诱导G0 / G1阻滞并降低HeLa细胞的比例。化合物2a和2b降低了所评估癌细胞的克隆发生潜能，并诱导了细胞周期停滞在G0 / G1期和MCF-7细胞凋亡。此外，他们诱导了大量胞质空泡化，这与动力蛋白依赖性内吞作用的升高有关，该过程尚未被报道用于松萝酸，并表明了其合成衍生物的新作用机理。这项工作还表明，天然存在的松萝酸是

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.8b00980

文献信息

• Usnic acid derivatives as potential antineoplastic agents
  作者：Makoto Takai、Yoshimasa Uehara、John A. Beisler

  DOI：10.1021/jm00197a019

  日期：1979.11

  Usnic acid, a lichen antibiotic, showed low-level activity in the Lewis lung carcinoma test system. In an effort to produce new agents of potential use in the treatment of lung cancer, derivatives of the natural product were synthesized and evaluated with a cytotoxicity assay. Structure--activity analysis of the cytotoxicity data indicated the importance of the lipophilicity and the beta-triketone

  地衣抗生素松萝酸在路易斯肺癌测试系统中显示出低水平的活性。为了产生可能用于治疗肺癌的新药物，合成了天然产物的衍生物，并用细胞毒性测定法进行了评估。细胞毒性数据的结构活性分析表明，松香酸的亲脂性和β-三酮部分对细胞毒性具有重要意义。在P388白血病或Lewis肺癌试验系统中，任何合成化合物均未显示试验动物的存活率明显高于对照。
• Takani, Masako; Takahashi, Kotaro, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1985, vol. 33, # 7, p. 2772 - 2777
  作者：Takani, Masako、Takahashi, Kotaro

  DOI：——

  日期：——
• Kutney,J.P. et al., Canadian Journal of Chemistry, 1976, vol. 54, p. 3721 - 3731
  作者：Kutney,J.P. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Kutney,J.P.; Sanchez,I.H., Canadian Journal of Chemistry, 1977, vol. 55, p. 1079 - 1084
  作者：Kutney,J.P.、Sanchez,I.H.

  DOI：——

  日期：——
• Kutney,J.P.; Sanchez,I.H., Canadian Journal of Chemistry, <hi>1977</hi>, vol. 55, p. 1085 - 1090
  作者：Kutney,J.P.、Sanchez,I.H.

  DOI：——

  日期：——