2-(6-methylbenzo[d]oxazol-2-yl)acetonitrile | 157764-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 2-(6-methylbenzo[d]oxazol-2-yl)acetonitrile
• 英文别名: 6-methylbenzoxazol-2-ylacetonitrile；2-(6-Methyl-1,3-benzoxazol-2-yl)acetonitrile
• CAS: 157764-06-2
• 化学式: C₁₀H₈N₂O
• 分子量: 172.186
• InChiKey: CBSWXEUNYSMNKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(6-methylbenzo[d]oxazol-2-yl)acetonitrile 在 三乙醇胺 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  苯并杂环肟氨基甲酸酯对结核分枝杆菌有活性：合成、结构-活性关系、代谢和生物学分类

  摘要：

  筛选抗结核分枝杆菌( Mtb )的小极性分子文库，鉴定了有效的苯并杂环肟氨基甲酸酯系列。该系列经历了以构效关系研究为基础的药物化学进展，以确定用于概念验证研究的化合物并定义先导优化策略。在肝微粒体中具有良好稳定性且无 hERG 通道抑制倾向的氨基甲酸酯和游离肟领先化合物被鉴定并在体内评估了药代动力学特性。山地车介导的渗透和代谢研究表明氨基甲酸酯充当前药。为了阐明作用机制，在生物学分类试验中测试了选定的化合物，以评估它们对已知混杂靶标的活性。综上所述，这些数据表明这些抗结核药物有一种新颖但未知的作用模式。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00707
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基乙脒酸乙酯盐酸盐 、 6-氨基间甲酚 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以73%的产率得到2-(6-methylbenzo[d]oxazol-2-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  苯并杂环肟氨基甲酸酯对结核分枝杆菌有活性：合成、结构-活性关系、代谢和生物学分类

  摘要：

  筛选抗结核分枝杆菌( Mtb )的小极性分子文库，鉴定了有效的苯并杂环肟氨基甲酸酯系列。该系列经历了以构效关系研究为基础的药物化学进展，以确定用于概念验证研究的化合物并定义先导优化策略。在肝微粒体中具有良好稳定性且无 hERG 通道抑制倾向的氨基甲酸酯和游离肟领先化合物被鉴定并在体内评估了药代动力学特性。山地车介导的渗透和代谢研究表明氨基甲酸酯充当前药。为了阐明作用机制，在生物学分类试验中测试了选定的化合物，以评估它们对已知混杂靶标的活性。综上所述，这些数据表明这些抗结核药物有一种新颖但未知的作用模式。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00707

文献信息

• Syntheses of new benzoxazole derivatives
  作者：Chiraz Youssef、Hamed Ben Ammar、Mohamed Belhouchet、Kassem Beydoun、Ridha Ben Salem、Henri Doucet、Pierre H. Dixneuf

  DOI：10.1002/jhet.623

  日期：2011.9

  2‐(Arylidene)cyanomethylbenzoxazoles have been prepared in water from benzoxazole‐2‐ylacetonitriles. Using multi‐component reactions, a variety of heterocycles containing benzoxazole and nitrile functionality has been prepared. J. Heterocyclic Chem., (2011).

  2-（亚芳基）氰基甲基苯并恶唑是由苯并恶唑-2-基乙腈在水中制备的。使用多组分反应，已制备了各种含苯并恶唑和腈官能团的杂环。J.杂环化​​学。（2011）。
• Bidentate Oxazoline−Imine Ruthenium(II) Complexes: Intermediates in the Methanolysis/Hydration of Nitrile Groups
  作者：Hamed Ben Ammar、Xiaowei Miao、Cédric Fischmeister、Loic Toupet、Pierre H. Dixneuf

  DOI：10.1021/om100674x

  日期：2010.10.11

  The reaction of [RuCl2(p-cymene)](2) with benzoxazoleacetonitriles and NH4+BF4- in methanol leads to bidentate N,N'-benzoxazole-methoxyimine-ruthenium(II) complexes 7, corresponding to the addition of methanol to the ruthenium(II)-activated nitrile triple bond. The X-ray structure of a complex 7 shows equivalent Ru-N and slightly different C=N bond distances. The catalytic hydration of benzoxazolacetonitriles with [RuCl2(p-cymene)](2) in methanol/water leads to quantitative formation of corresponding amides under mild conditions.
• Benzoheterocyclic Oxime Carbamates Active against <i>Mycobacterium tuberculosis</i>: Synthesis, Structure–Activity Relationship, Metabolism, and Biology Triaging
  作者：Renier van der Westhuyzen、Amanda Mabhula、Paul M. Njaria、Rudolf Müller、Denis Ngumbu Muhunga、Dale Taylor、Nina Lawrence、Mathew Njoroge、Christel Brunschwig、Atica Moosa、Vinayak Singh、Srinivasa P.S. Rao、Ujjini H. Manjunatha、Paul W. Smith、Digby F. Warner、Leslie J. Street、Kelly Chibale

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00707

  日期：2021.7.8

  microsomes and no hERG channel inhibition liability were identified and evaluated in vivo for pharmacokinetic properties. Mtb-mediated permeation and metabolism studies revealed that the carbamates were acting as prodrugs. Toward mechanism of action elucidation, selected compounds were tested in biology triage assays to assess their activity against known promiscuous targets. Taken together, these data suggest

  筛选抗结核分枝杆菌( Mtb )的小极性分子文库，鉴定了有效的苯并杂环肟氨基甲酸酯系列。该系列经历了以构效关系研究为基础的药物化学进展，以确定用于概念验证研究的化合物并定义先导优化策略。在肝微粒体中具有良好稳定性且无 hERG 通道抑制倾向的氨基甲酸酯和游离肟领先化合物被鉴定并在体内评估了药代动力学特性。山地车介导的渗透和代谢研究表明氨基甲酸酯充当前药。为了阐明作用机制，在生物学分类试验中测试了选定的化合物，以评估它们对已知混杂靶标的活性。综上所述，这些数据表明这些抗结核药物有一种新颖但未知的作用模式。