2-(p-bromophenyl)-4-pentenoic acid | 188943-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(p-bromophenyl)-4-pentenoic acid
• 英文别名: 2-(4-Bromophenyl)-4-pentenoic Acid；2-(4-bromophenyl)pent-4-enoic acid
• CAS: 188943-73-9
• 化学式: C₁₁H₁₁BrO₂
• 分子量: 255.111
• InChiKey: OAYFVVCIJWPGAQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  40-42 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  355.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.429±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(p-bromophenyl)-4-pentenoic acid 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 4-戊烯酸
  参考文献：
  名称：

  探索联芳基连接的[13]-宏二内酯的理化和抗增殖特性

  摘要：

  大环基元促进生产性蛋白质-小分子的相互作用。天然产物和设计的合成大环化合物都有许多实例，它们调节免疫系统，减缓微生物感染或杀死真核细胞。此处报道的是一组由侧基联芳基修饰的[13]-宏二内酯的合成，理化性质和抗增殖活性。通过在常见中间体上进行的Suzuki反应制得联芳基类似物，该中间体含有与[13]-大二内酯的羰基之一相对的溴苯基单元。主成分分析将这些新化合物置于理化背景下，相对于多种药物和天然产品而言。在鼠基础细胞癌系ASZ细胞中观察到适度的增殖抑制。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2020.115671
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯乙酸甲酯 在 sodium hydroxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 2-(p-bromophenyl)-4-pentenoic acid
  参考文献：
  名称：

  大环所有杂种：在烯丙基中心的替代揭示了[13] -Macrodilactones的构象动力学。

  摘要：

  大环大环化合物采用的形状在它们的反应性和与生物分子结合的能力中起作用。我们研究了作为天然产物大环化合物模型的[13]-大二内酯特定家族的合成，构象分析和性质。我们的大二内酯的特征使我们能够通过该大环族新成员的模块合成来研究立体中心与平面手性之间的关系。在这里，我们报道了从新的[13]-宏二内酯（该分子在邻近烯烃的位置上被取代）获得的见解。与α-取代的区域异构体相比，通过X射线晶体学，NMR耦合常数和计算化学反应对反应产物进行表征，可对该化合物进行分析，揭示了烯烃单元是动态的。也就是说，数据支持一个模型，其中我们的[13]-大二内酯中的烯烃在两个构象之间振荡。一种构象与另一种构象的反应性差异导致这种动态行为的表现。结果强调了在某些天然产物大环中观察到的局部构象动力学，这可能对生物分子结合有影响。

  DOI：

  10.1002/asia.201700997

文献信息

• Aryl and biaryl compounds having MCH modulatory activity
  申请人：SCHERING CORPORATION

  公开号：US20030092715A1

  公开（公告）日：2003-05-15

  In one embodiment, this invention provides a novel class of compounds as antagonists of the MCH receptor, methods of preparing such compounds, pharmaceutical compositions containing one or more of the compounds, methods of preparing pharmaceutical formulations comprising one or more such compounds, and methods of treatment, prevention or amelioration or one or more of diseases associated with the MCH receptor. An illustrative inventive compound is shown below: 1

  本发明的其中一个实施例提供了一类新颖的化合物，作为MCH受体的拮抗剂，制备这类化合物的方法，包含一个或多个此类化合物的药物组合物，制备包含一个或多个此类化合物的药物制剂的方法，以及治疗、预防或改善与MCH受体相关的一个或多个疾病的方法。下面展示了一个说明性的创新化合物：1
• Oxidative oxygen-nucleophilic bromo-cyclization of alkenyl carbonyl compounds without organic wastes using alkali metal reagents in green solvent
  作者：Katsuhiko Moriyama、Chihiro Nishinohara、Toru Sugiue、Hideo Togo

  DOI：10.1039/c5ra19851h

  日期：——

  developed via the oxidative umpolung of bromide using alkali metal bromide and inorganic oxidant to provide the corresponding cyclization products in high yields. In particular, the use of AcOEt, the solvent of choice for green sustainable reactions, led to the high reactivities of the present reactions. This methodology is highly recommended for green sustainable chemistry because it uses stable and non-hazardous

  通过使用碱金属溴化物和无机氧化剂，通过溴化物的氧化反应，开发了烯基羧酸的溴内酯化和作为氧亲核性溴环化反应的N-烯丙基酰胺的溴环化反应，从而高收率地提供了相应的环化产物。特别地，使用AcOEt，绿色可持续反应的首选溶剂，导致了本反应的高反应性。强烈建议将此方法用于绿色可持续化学，因为它使用稳定且无害的试剂代替其他溴试剂和氧化剂，并且不会产生污染环境的有机废物。
• [EN] ARYL AND BIARYL COMPOUNDS HAVING MCH MODULATORY ACTIVITY<br/>[FR] COMPOSES D'ARYLE ET DE BIARYLE AYANT UNE ACTIVITE MODULATRICE DE MCH
  申请人：PHARMACOPEIA INC

  公开号：WO2002076929A1

  公开（公告）日：2002-10-03

  In one embodiment, this invention provides a novel class of compounds as antagonists of the MCH receptor, methods of preparing such compounds, pharmaceutical compositions containing one or more of the compounds, methods of preparing pharmaceutical formulations comprising one or more such compounds, and methods of treatment, prevention or amelioration or one or more of diseases associated with the MCH receptor. An illustrative inventive compound is shown here.

  在一种实施方式中，本发明提供了一类新型化合物作为MCH受体拮抗剂，制备这种化合物的方法，含有一种或多种这种化合物的药物组合物，制备包含一种或多种这种化合物的药物配方的方法，以及治疗、预防或改善与MCH受体相关的一种或多种疾病的方法。这里展示了一种有创造性的化合物。
• 5-amidomethyl .alpha.,.beta.-saturated and -unsaturated 3-aryl
  申请人：Pharmacia & Upjohn Company

  公开号：US05708169A1

  公开（公告）日：1998-01-13

  The present invention provides for new 5-amidomethyl, .alpha.,.beta.-saturated and--unsaturated butyrolactone antibacterial agents of formula I ##STR1## characterized by 3-aryl substituents that include, for example, indolinyl and phenyl substituted with zero (0) to two(2) halogen atoms and substituted in the para position with, e.g., piperazinyl, thiomorpholinyl (and corresponding sulfoxide and sulfone), thiazolidinyl (and sulfoxide and sulfone), morpholinyl, azetidinyl, pyrrolidinyl, piperidinyl, pyrrolyl, azepinyl, troponyl, 3,7-diazabicyclo\x9b3.3.0!octan-3-yl, bridged thiazinyl or bridged oxazinyl moieties. In those cases where a ring nitrogen is present, then this is substituted to form an amide, formamide, sulfonamide, urethane, or alkylated with a wide variety of moieties. These compounds are effective against a number of human and veterinary pathogens, including gram-positive aerobic bacteria such as multiply-resistant staphylococci, streptococci and enterococci, as well as anaerobic organisms such as Bacteroides spp. and Clostridia spp. species, and acid-fast organisms such as Mycobacterium tuberculosis, Mycobacterium avium and Mycobacterium spp., and in organisms such as Mycoplasma spp.

  本发明提供了一种新的5-酰胺甲基、α、β-饱和和不饱和丁内酯抗菌剂，其化学式为I，其特征在于3-芳基取代基，例如，吲哚基和苯基，取代基为零（0）至两（2）个卤素原子，并在对位取代，例如，哌嗪基、硫代吗啉基（和相应的亚氧化物和磺酰化物）、噻唑啉基（和亚氧化物和磺酰化物）、吗啉基、氮杂环丙烷基、吡咯烷基、哌啶基、吡咯基、氮杂环庚烷基、3,7-二氮杂双环[3.3.0]辛-3-基、桥环噻唑基或桥环噁唑基。在存在环氮原子的情况下，可以取代该原子以形成酰胺、甲酰胺、磺酰胺、脲或烷基化的各种基团。这些化合物对许多人类和兽医病原体有效，包括革兰氏阳性的厌氧菌，如耐多重抗性葡萄球菌、链球菌和肠球菌等，以及厌氧菌，如Bacteroides spp.和Clostridia spp.物种，以及抗酸菌，如结核分枝杆菌、埃维分枝杆菌和分枝杆菌属，以及支原体属等生物。
• Diaryl substituted pyrrolidinones and pyrrolones as 5-HT2C inhibitors: Synthesis and biological evaluation
  作者：Fabrizio Micheli、Alessandra Pasquarello、Giovanna Tedesco、Dieter Hamprecht、Giorgio Bonanomi、Anna Checchia、Albert Jaxa-Chamiec、Federica Damiani、Silvia Davalli、Daniele Donati、Chiara Gallotti、Marcella Petrone、Marilisa Rinaldi、Graham Riley、Silvia Terreni、Martyn Wood

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.05.034

  日期：2006.8

  Within the continuous quest for the discovery of novel compounds able to treat anxiety and depression, the generation of a pharmacophore model for 5-HT2C receptor antagonists and the discovery of a new class of potent and selective 5-HT2C molecules are reported. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.