2-(9-anthryl)benzothiazole | 102183-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 2-(9-anthryl)benzothiazole
• 英文别名: 2-anthracen-9-yl-benzothiazole；2-(Anthracen-9-YL)-1,3-benzothiazole；2-anthracen-9-yl-1,3-benzothiazole
• CAS: 102183-23-3
• 化学式: C₂₁H₁₃NS
• 分子量: 311.407
• InChiKey: SRVXSICXEFUSNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(9-anthryl)benzothiazole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种化合物、发光层主体材料和有机电致发光器件

  摘要：

  本申请提供了一种通式(I)的化合物，其可以用于发光层主体材料。该化合物中蒽与连接基的空间位阻小，平面性好，用作发光层主体材料使用能有效降低有机电致发光器件的驱动电压、提高其发光效率、延长其使用寿命。本申请还提供了一种包含通式(I)化合物的有机电致发光器件和显示装置。

  公开号：

  CN112250640B
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯硫醇 、 9-蒽甲醛 在 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2-(9-anthryl)benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  蒽基9-苯并噻唑中的超快速构象弛豫动力学：动态平面化驱动的离域和质子化诱导的扭曲动力学。

  摘要：

  荧光团在激发态下的构象运动决定性地控制了它们的光物理性质。揭示有机染料中光诱导分子运动的控制参数对于优化光触发过程至关重要。在这里，我们介绍的蒽基9-苯并噻唑（AnBT）的构象松弛控制光物理性质的超快动力学。标题化合物是双色团，由蒽（AN）和苯并噻唑（BT）单元通过单键连接，并以平面外基态构象存在（二面角约为65°）。在第一激发单重态中，蒽的局域激发的振动分解的结构吸收特征消失，该激发态显示出大的斯托克斯位移荧光，离域态的特征涉及AN和BT单元。超快速瞬态吸收光谱研究表明，取决于溶剂粘度，在几皮秒的时间内，蒽局部的Franck？Condon状态演化为离域的激发态。提出AN和BT单元的平面运动涉及激发态弛豫。但是，BT单元的质子化显示出可通过超快扭转弛豫促进非辐射失活促进明显的分子内电荷转移。因此，取决于质子化状态，AnBT显示出经历了超快的平面化运动，从而促进了离域的发射激发态或垂直扭转，

  DOI：

  10.1021/acs.jpcb.9b01373

文献信息

• Aerobic oxidative synthesis of quinazolinones and benzothiazoles in the presence of laccase/DDQ as a bioinspired cooperative catalytic system under mild conditions
  作者：Nadia Ghorashi、Zahra Shokri、Reza Moradi、Amira Abdelrasoul、Amin Rostami

  DOI：10.1039/c9ra10303a

  日期：——

  study applied laccase/DDQ as a bioinspired cooperative catalytic system for the synthesis of quinazolinones (80–95% yield) and benzothiazoles (65–98% yield) using air or O2 as ideal oxidants in aqueous media at ambient temperature. The aerobic oxidative cyclization reactions occur in two steps: (i) chemical cyclization; (ii) chemoenzymatic oxidation. These methods are more environment-friendly, efficient

  目前的研究将漆酶/DDQ 作为一种受生物启发的协同催化系统，在环境温度下使用空气或 O 2作为水介质中的理想氧化剂合成喹唑啉酮（80-95% 产率）和苯并噻唑（65-98% 产率）。好氧氧化环化反应分两个步骤进行： (i) 化学环化；(ii) 化学酶氧化。由于使用O 2作为氧化剂，漆酶作为生态友好的生物催化剂，水性介质作为溶剂，并且不含任何有毒的过渡金属和卤化物，这些方法比其他报道的方法更环保、高效、简单和实用。催化剂。因此，这些方法可以应用于制药和其他敏感的合成过程。
• Novel Green Procedure for the Synthesis of 2-Arylbenzothiazoles Under Microwave Irradiation in Peg 200 Or Peg 400
  作者：Todor G. Deligeorgiev、Stefka Kaloyanova、Aleksey Vasilev、Juan J. Vaquero

  DOI：10.1080/10426501003598648

  日期：2010.10.28

  An improved green procedure for the synthesis of 2-aryl- and 2-hetarylbenzothiazoles by condensation of equivalent amounts of 2,2′-diaminodiphenyldisulfides or 2-aminothiophenols and various aromatic aldehydes in PEG 200/400 under microwave irradiation has been developed. This method allows the synthesis of 2-arylbenzothiazoles in high yields and with high purity regardless of the state of the starting

  已经开发了一种改进的绿色程序，用于通过在微波辐射下在 PEG 200/400 中缩合等量的 2,2'-二氨基二苯基二硫化物或 2-氨基苯硫酚和各种芳香醛来合成 2-芳基和 2-杂芳基苯并噻唑。无论起始化合物的状态（液体或固体）或芳环中取代基的性质如何，该方法都允许以高产率和高纯度合成 2-芳基苯并噻唑。
• Sulfamic acid as a recyclable and green catalyst for rapid and highly efficient synthesis of 2-arylbenzothiazoles in water at room temperature
  作者：A. Rostami、A. Yari

  DOI：10.1007/s13738-011-0059-y

  日期：2012.8

  2-Arylbenzothiazoles have been synthesized in water in good to excellent yield from direct condensation of various aromatic aldehydes with 2-aminothiophenol promoted by catalytic amount of sulfamic acid at room temperature. This method provides a simple, rapid and efficient protocol in terms of mild reaction conditions, clean reaction profiles, small quantity of catalyst and simple work-up procedure

  通过在室温下催化量的氨基磺酸促进各种芳族醛与2-氨基硫酚的直接缩合，可以在水中以良好至极好的产率合成2-芳基苯并噻唑。该方法在温和的反应条件，干净的反应曲线，少量的催化剂和简单的后处理方面提供了一种简单，快速和有效的方案。
• Nickel-Catalyzed CH Arylation of Azoles with Haloarenes: Scope, Mechanism, and Applications to the Synthesis of Bioactive Molecules
  作者：Takuya Yamamoto、Kei Muto、Masato Komiyama、Jérôme Canivet、Junichiro Yamaguchi、Kenichiro Itami

  DOI：10.1002/chem.201101091

  日期：2011.8.29

  Novel nickel‐based catalytic systems for the CH arylation of azoles with haloarenes and aryl triflates have been developed. We have established that Ni(OAc)2/bipy/LiOtBu serves as a general catalytic system for the coupling with aryl bromides and iodides as aryl electrophiles. For couplings with more challenging electrophiles, such as aryl chlorides and triflates, the Ni(OAc)2/dppf (dppf=1,1′‐bis

  对于C新颖的镍基催化体系与卤代芳烃和芳基三氟甲磺酸酯唑h的芳基化得到了发展。我们已经确定，Ni（OAc）2 / bipy / LiO t Bu用作与芳基溴化物和碘化物作为芳基亲电子试剂偶联的一般催化体系。对于与更具挑战性的亲电试剂（例如芳基氯化物和三氟甲磺酸酯）偶联，发现Ni（OAc）2 / dppf（dppf = 1,1'-bis（diphenylphosphino）ferrocene）系统是有效的。噻唑，苯并噻唑，恶唑，苯并恶唑和苯并咪唑可用作杂芳烃偶联伴侣。经过进一步研究，我们发现了使用Mg（O t Bu）2进行本偶联的新方案作为LiO t Bu的温和且便宜的替代品。还描述了试图揭示这种镍催化的杂联芳基偶联机理的尝试。该新开发的方法已成功应用于非布索坦（一种有效治疗痛风和高尿酸血症的黄嘌呤氧化酶抑制剂），他法米第（一种有效治疗TTR淀粉样蛋白多神经病的药物）和texaline（一种天然的抗结核药物）的合成活动）。
• Compound for organic photoelectric device and organic photoelectric device including the same
  申请人：Jung Ho-Kuk

  公开号：US20100200054A1

  公开（公告）日：2010-08-12

  A compound for an organic photoelectric device, represented by the following Chemical Formula 1:

  一种用于有机光电器件的化合物，化学式如下：Chemical Formula 1