benzo[4,5]thiazolo[2,3-a]isoindol-11(4bH)-one | 33354-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: benzo[4,5]thiazolo[2,3-a]isoindol-11(4bH)-one
• 英文别名: isoindolo[1,2-b]benzothiazolin-6(11bH)-one；isoindolo[1,2-b]benzothiazol-11(4bH)-one；4bH-benzo[4,5]thiazolo[2,3-a]isoindol-11-one；4bH-Benzo[4,5]thiazolo[2,3-a]isoindol-11-on；isoindolo[1,2-b][1,3]benzothiazol-11(4bH)-one；4bH-isoindolo[1,2-b][1,3]benzothiazol-11-one
• CAS: 33354-04-0
• 化学式: C₁₄H₉NOS
• 分子量: 239.298
• InChiKey: BXGCKZDXDVHXCX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  172-174 °C
• 沸点：
  406.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(o-mercaptophenyl)phthalimide 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium methylate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.58h， 生成 benzo[4,5]thiazolo[2,3-a]isoindol-11(4bH)-one
  参考文献：
  名称：

  阳离子pi环化中的Pi-芳香族和硫亲核伙伴：通过ω-甲醇内酰胺进行分子内酰胺烷基化和硫酰胺基烷基化（1，2）。

  摘要：

  NaBH（4）还原酰亚胺1和6a，b，c，然后在三氟乙酸条件下生成的N-酰基亚胺离子进行pi环化，分别得到两个位置异构体，即异吲哚并苯并噻唑啉酮4和8。这些闭环通过分子内的α-酰胺基烷基化进行，经典的π-芳族或非典型硫原子为内部亲核试剂。还描述了容易获得的相关六元N，S-杂环化合物，例如异吲哚并苯并噻嗪并酮20a和21a。在该反应过程中，我们已经表明，ω-甲醇内酰胺前体14a通过环状氮杂-ion离子A导致内环和环外N-酰基亚胺离子18a和19a处于平衡状态。后者以良好的产率提供了预期的产物20a和21a。同样，在C-角位置取代的不同的ω-甲醇内酰胺14b-e提供了带有角烷基，芳烷基或芳基的相应的异吲哚并苯并噻嗪并酮20b-e和21b-e。在甲基14b和苄基14e的情况下，分离出额外量的脱水产物16b和31。这些结果表明异构化-π-环化是通过在酸性介质中硫醚键的裂解而发生的。

  DOI：

  10.1021/jo0156316

文献信息

• Reaction of phthalaldehydic acid with different substituted aniline as well as hydrazine derivatives
  作者：Sherine N. Khattab、Seham Y. Hassan、Ayman El-Faham、Abdel Moneim M. El Massry、Adel Amer

  DOI：10.1002/jhet.5570440317

  日期：2007.5

  Phthalaldehydic acid 1 is often represented as having two tautomeric forms 1a and 1b. The reaction of phthalaldehydic acid with different aryl amine and heterocyclic aryl hydrazine derivatives afforded different products depending on the reaction conditions such as solvent and temperature.

  邻苯二酸1通常表示为具有两个互变异构形式1a和1b。苯二酸与不同的芳基胺和杂环芳基肼衍生物的反应根据反应条件（例如溶剂和温度）提供了不同的产物。
• A Catalyst-Free One-Pot Protocol for the Construction of Substituted Isoindolinones under Sustainable Conditions
  作者：Koneni Sashidhara、L. Singh、Gopala Palnati、Srinivasa Avula、Ruchir Kant

  DOI：10.1055/s-0035-1562614

  日期：——

  An operationally simple, one-pot, catalyst-free method was developed for the synthesis of pharmaceutically important substituted isoindolinones by a three-component reaction of 2-formylbenzoic acid, a primary amine, and a 1,3-dione in ethanol under dielectric heating.
• Preparation of Thiazolidines and Related Compounds: Lactams and Lactamidines
  作者：G. L. Oliver、J. R. Dann、J. W. Gates

  DOI：10.1021/ja01536a045

  日期：1958.2
• π-Aromatic and Sulfur Nucleophilic Partners in Cationic π-Cyclizations:  Intramolecular Amidoalkylation and Thioamidoalkylation Cyclization via ω-Carbinol Lactams¹^,²
  作者：Nicolas Hucher、Bernard Decroix、Adam Daïch

  DOI：10.1021/jo0156316

  日期：2001.6.1

  described. During this reaction, we have shown that omega-carbinol lactam precursor 14a led to endocyclic and exocyclic N-acyliminium ions 18a and 19a in equilibrium via the cyclic aza-sulfonium ion A. The latter furnished the expected products 20a and 21a in good yields. Similarly, different omega-carbinol lactams 14b-e substituted at C-angular position afforded the corresponding isoindolobenzothiazinones

  NaBH（4）还原酰亚胺1和6a，b，c，然后在三氟乙酸条件下生成的N-酰基亚胺离子进行pi环化，分别得到两个位置异构体，即异吲哚并苯并噻唑啉酮4和8。这些闭环通过分子内的α-酰胺基烷基化进行，经典的π-芳族或非典型硫原子为内部亲核试剂。还描述了容易获得的相关六元N，S-杂环化合物，例如异吲哚并苯并噻嗪并酮20a和21a。在该反应过程中，我们已经表明，ω-甲醇内酰胺前体14a通过环状氮杂-ion离子A导致内环和环外N-酰基亚胺离子18a和19a处于平衡状态。后者以良好的产率提供了预期的产物20a和21a。同样，在C-角位置取代的不同的ω-甲醇内酰胺14b-e提供了带有角烷基，芳烷基或芳基的相应的异吲哚并苯并噻嗪并酮20b-e和21b-e。在甲基14b和苄基14e的情况下，分离出额外量的脱水产物16b和31。这些结果表明异构化-π-环化是通过在酸性介质中硫醚键的裂解而发生的。