methyl (2R,3R,8R,8aS)-8-nitro-3-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)-2,3,4,6,7,8a-hexahydrochromene-8-carboxylate | 871695-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: methyl (2R,3R,8R,8aS)-8-nitro-3-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)-2,3,4,6,7,8a-hexahydrochromene-8-carboxylate
• CAS: 871695-72-6
• 化学式: C₂₆H₂₉NO₇
• 分子量: 467.519
• InChiKey: OBYJUXBVDVTILK-QJXQVQFTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  99.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R,3R,8R,8aS)-8-nitro-3-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)-2,3,4,6,7,8a-hexahydrochromene-8-carboxylate 在 platinized Raney Ni (T₄) 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl (2R,3R,4aS,8R,8aS)-8-amino-3-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)-2,3,4,4a,5,6,7,8a-octahydrochromene-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过Diels-Alder反应合成构象受限的C-糖基α-和β-氨基酸以及糖-氨基氨基糖杂化物。

  摘要：

  [结构：见正文]糖衍生的二烯与α-硝基丙烯酸甲酯和β-硝基丙烯酸乙酯进行Diels-Alder反应，形成相应的环加合物，该环加合物已转化为构象受限的C-糖基α-和β-氨基酸。此外，这些β-氨基酸被转化成糖-氨基脲糖杂合分子。

  DOI：

  10.1021/ol052190u
• 作为产物：
  描述：

  4,6-di-O-benzyl-3-deoxy-D-galactal 在 正丁基锂 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 methyl (2R,3R,8R,8aS)-8-nitro-3-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)-2,3,4,6,7,8a-hexahydrochromene-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过Diels-Alder反应合成构象受限的C-糖基α-和β-氨基酸以及糖-氨基氨基糖杂化物。

  摘要：

  [结构：见正文]糖衍生的二烯与α-硝基丙烯酸甲酯和β-硝基丙烯酸乙酯进行Diels-Alder反应，形成相应的环加合物，该环加合物已转化为构象受限的C-糖基α-和β-氨基酸。此外，这些β-氨基酸被转化成糖-氨基脲糖杂合分子。

  DOI：

  10.1021/ol052190u

文献信息

• Synthesis of Conformationally Constrained <i>C</i>-Glycosyl α- and β-Amino Acids and Sugar−Carbamino Sugar Hybrids via Diels−Alder Reaction
  作者：K. Jayakanthan、Yashwant D. Vankar

  DOI：10.1021/ol052190u

  日期：2005.11.1

  [structure: see text] Sugar-derived dienes undergo Diels-Alder reactions with methyl alpha-nitro acrylate and ethyl beta-nitro acrylate to form the corresponding cycloadducts which have been converted into conformationally constrained C-glycosyl alpha- and beta-amino acids. Further, these beta-amino acids are converted into sugar-carbamino sugar hybrid molecules.

  [结构：见正文]糖衍生的二烯与α-硝基丙烯酸甲酯和β-硝基丙烯酸乙酯进行Diels-Alder反应，形成相应的环加合物，该环加合物已转化为构象受限的C-糖基α-和β-氨基酸。此外，这些β-氨基酸被转化成糖-氨基脲糖杂合分子。