p-Bromphenyl-allylacetat | 51231-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: p-Bromphenyl-allylacetat
• 英文别名: (4-Bromophenyl) pent-4-enoate；(4-bromophenyl) pent-4-enoate
• CAS: 51231-10-8
• 化学式: C₁₁H₁₁BrO₂
• 分子量: 255.111
• InChiKey: IZAYCOPRQNGHNV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙烯酸叔丁酯 、 环戊基甲醚 、 p-Bromphenyl-allylacetat 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 4-(4-甲氧基苯甲酰基)苯甲腈 、 NiBr₂(dtbbpy) 作用下， 反应 24.0h， 以72%的产率得到4-(1-(tert-butoxy)-3-(1-methoxycyclopentyl)-1-oxopropan-2-yl)phenyl pent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  光化学 C–H 活化实现镍催化烯烃二碳官能化

  摘要：

  烯烃、醚和醇在化学界可用的散装试剂中占很大比例。石化、制药和农化行业每年消耗数千兆克的这些材料作为燃料和溶剂。然而，利用此类材料作为构建复杂小分子的结构单元受到预功能化以实现化学选择性反应性的必要性的限制。在此，我们报告了实施高效、可持续的二芳基酮氢原子转移（HAT）催化，以激活天然 C-H 键，实现烯烃的多组分二碳官能化。在通常被视为商品溶剂的试剂之间形成新的碳-碳键的能力为有机合成提供了一种新的、更原子经济的前景。通过详细的实验和计算研究，揭示了氢键对该转化反应性的关键影响。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c13077
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯酸 、 4-溴苯酚 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以86%的产率得到p-Bromphenyl-allylacetat
  参考文献：
  名称：

  光化学 C–H 活化实现镍催化烯烃二碳官能化

  摘要：

  烯烃、醚和醇在化学界可用的散装试剂中占很大比例。石化、制药和农化行业每年消耗数千兆克的这些材料作为燃料和溶剂。然而，利用此类材料作为构建复杂小分子的结构单元受到预功能化以实现化学选择性反应性的必要性的限制。在此，我们报告了实施高效、可持续的二芳基酮氢原子转移（HAT）催化，以激活天然 C-H 键，实现烯烃的多组分二碳官能化。在通常被视为商品溶剂的试剂之间形成新的碳-碳键的能力为有机合成提供了一种新的、更原子经济的前景。通过详细的实验和计算研究，揭示了氢键对该转化反应性的关键影响。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c13077

文献信息

• [EN] A PROCESS FOR THE PREPARATION OF A DERIVATIVE OF 2-METHYL-2'-PHENYLPROPIONIC ACID USING NEW INTERMEDIATES<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION D'UN DÉRIVÉ D'ACIDE 2-MÉTHYL-2'-PHÉNYLPROPIONIQUE UTILISANT DE NOUVEAUX INTERMÉDIAIRES
  申请人：ZENTIVA KS

  公开号：WO2014026657A2

  公开（公告）日：2014-02-20

  The present invention deals with a preparation method of derivatives of methyl-2 '- phenylpropionic acid, e.g. the antihistamine bilastine of formula 9 that uses a new intermediate of formula 27 in the form of a base or salt. The intermediate reacts with a suitable alkylation reagent and with the use of auxiliary reagents, producing the ester of formula 16, wherein R stands for a C 1-C4 alkyl, which is subsequently alkali or acid hydrolyzed to bilastine. Formula 9, 27, 16
• Photochemical C–H Activation Enables Nickel-Catalyzed Olefin Dicarbofunctionalization
  作者：Mark W. Campbell、Mingbin Yuan、Viktor C. Polites、Osvaldo Gutierrez、Gary A. Molander

  DOI：10.1021/jacs.0c13077

  日期：2021.3.17

  small molecules is limited by the necessity of prefunctionalization to achieve chemoselective reactivity. Herein, we report the implementation of efficient, sustainable, diaryl ketone hydrogen-atom transfer (HAT) catalysis to activate native C–H bonds for multicomponent dicarbofunctionalization of alkenes. The ability to forge new carbon–carbon bonds between reagents typically viewed as commodity solvents

  烯烃、醚和醇在化学界可用的散装试剂中占很大比例。石化、制药和农化行业每年消耗数千兆克的这些材料作为燃料和溶剂。然而，利用此类材料作为构建复杂小分子的结构单元受到预功能化以实现化学选择性反应性的必要性的限制。在此，我们报告了实施高效、可持续的二芳基酮氢原子转移（HAT）催化，以激活天然 C-H 键，实现烯烃的多组分二碳官能化。在通常被视为商品溶剂的试剂之间形成新的碳-碳键的能力为有机合成提供了一种新的、更原子经济的前景。通过详细的实验和计算研究，揭示了氢键对该转化反应性的关键影响。